尽管丘吉尔连续落选，但是他小步靠拢保守党的计划却进行得很顺利。对丘吉尔来说，眼前的一两次失利算不了什么，只要能够重回保守党，那么他的政治前途也就有了保障。
转党风波
三次失败的选举虽然是一种打击，但也帮助丘吉尔完成了一种蜕变，他的政治倾向已从自由党人转到了独立人士，实际上是又回到保守党方面来了。现在丘吉尔需要的只是一个让他可以体面地回到保守党的契机。
1924年春末丘吉尔提出，在各选区成立“保守党和自由党联盟”。他给利物浦的保守党领导人也是他的老朋友阿奇博尔德·萨尔维奇爵士写信，请他安排“一次在你主持下召开的两党共用一个讲坛的会议”。萨尔维奇乐意帮助丘吉尔，请他在完全由保守党人出席的集会上发表演讲，丘吉尔同意了。
5月间，集会在利物浦举行，丘吉尔在演讲中表示，他并不反对在战争期间提出的对外国奢侈品课税的麦肯那税案，也能够接受对殖民地和各自治领有利的帝国特惠制的原则。所谓麦肯那税就是指，在战争时期实施的，主要是对外国奢侈品如汽车、钟表等所课的税。在主张百分之百自由贸易的人们眼中，这个麦肯那税是完全无法接受的。一贯主张自由贸易的丘吉尔如此表态，说明他对改革关税一事所持的立场已有变化，这理所当然地受到了保守党人的普遍欢迎。
于是丘吉尔很快又被邀请到爱丁堡，向苏格兰的保守党人发表演说。这种情况表明了保守党人对丘吉尔回归的接纳。更具实质性意义的是，他受到伦敦附近的埃平选区的保守党领导人的邀请，在该选区代表保守党参加竞选。原因是埃平选区原来的一位保守党下院议员即将退休，他们怕这一议席落入自由党或工党手中。如果丘吉尔参加竞选，他不仅能获得保守党的支持，也能吸引若干自由党人的选票。获得这个难得的机会让丘吉尔很高兴，唯一的麻烦是丘吉尔不能以“独立人士”的身份参加竞选，因为一些保守党的顽固派对这样的身份会感到愤怒。可是丘吉尔也不愿在这时就以“保守党人”的身份出现，这会给人留下背信弃义的印象。最后，埃平保守党人协会的负责人建议丘吉尔用“宪政主义者”的身份参加竞选，这是互相让步的结果。在保守党埃平分会理事会上，以压倒多数通过丘吉尔作为保守党候选人，丘吉尔重返议会就是时间的问题了。于是，丘吉尔义期待着下次大选的到来，以便他重新进入议会。
幸运之神总是站在丘吉尔这一边的，大选比丘吉尔所预想的来得更快。1924年夏，一家共产党报纸的代理主编坎贝尔由于刊登了一篇文章，敦促士兵们不要向“工人兄弟们”开枪，竞以“煽动叛乱罪”遭到起诉。到了8月，该起诉被工党政府撤销，这就引起了保守党和自由党对政府的不满，自由党也不再支持工党政府。到9月底议会开会时，自由党坚持要成立一个特别委员会对此事进行查询。这个问题最后于10月上旬在下院进行辩论和表决，结果是政府以198票对364票被击败。就这样，工党政府下台了，第一届工党政府只维持了9个月。
1924年10月29日，英国举行了新的下院议员选举，丘吉尔等待已久的机会终于到来。丘吉尔在竞选中充分发挥了他的演讲才能，对工党政府和社会主义进行了激烈攻击。丘吉尔攻击工党政府“完全无法解决失业问题”，削弱了英国海防力量，“急切地想抓住机会攫取统治权”，“玷污了廉洁、公正、无私的政府信誉”，“放弃在新加坡建立基地的提案而使英国海军无力保卫澳大利亚和新西兰”。丘吉尔充满感情色彩的演讲令听众发出了“长时间响亮的欢呼声”，埃平选区的两位保守党前议员也支持他。
丘吉尔对这次选举格外重视，不仅竞选活动中卖力表现，投票当天，丘吉尔又乘坐四轮大马车到各个投票站去巡游，为自己造势。这次连鲍尔温也为他打气，写信给他备加慰勉：“我们热烈欢迎您能在下院给予帮助，下院已久未见到您从事议会政治的巨大才能。”。结果，丘吉尔的竞选活动使参加投票的选民人数，打破了该选区有史以来的纪录，不少自由党选民也第一次投了保守党的票。最后，丘吉尔以19843票的高票数当选，比位居第二的自由党候选人夏普几乎超出10000票。
工党在这次选举中，一开始就处在不利地位。因为保守党与自由党一致把枪口朝向了工党。不只如此，竞选中还发生了一件不利于工党的事，在投票的前5天，外交部发表了对第三国际领导人季诺维也夫致英国共产党的信。信的内容表明共产国际命令英国共产党“设法以暴力推翻这个国家的现行制度并唆使英王陛下的军队成为达到那个目的的一个手段”。这封信是真是假，众说纷纭。虽然后来有说法认为这是一个保守党伪造的文件，目的就是为了打击工党，但在大选中它却成为保守党人攻击工党的最好武器。
保守党是这次大选中最大的赢家，总共获得了413个席位。而工党的席位则减少到151席。不过最惨的还要数自由党，只拿到40个当选证书，此后在议会中自由党再也起不了重要作用了。
1924年11月7日，鲍德温开始组阁。他宣布了一项令人吃惊的任命——任命丘吉尔为财政大臣。就这样，丘吉尔在离开保守党20年后，又重回保守党的怀抱，还一下子窜升到内阁第二把手的高位。英国新闻界对此评论说：“他换一个党就像换一个舞伴那样轻率。他只忠实于他真正相信的一个党，这个党就是温斯顿·丘吉尔牌号的党。”自由党的《曼彻斯特卫报》也发表评论嘲讽说：“他已经是第二次离开沉船了，因为他有宝贵的本能，不仅能够第二次浮上来，而且得到了高官厚禄。”
其实，鲍尔温之所以会做出如此惊人的安排，是有着复杂的原因的。鲍德温明白，他必须把丘吉尔揽入内阁，因为这要比把他留在内阁外面更好控制。如果丘吉尔被排挤在政府之外，他就可能同没有任职的劳合·乔治联合起来，这会给保守党政府带来很大麻烦。为了不致形成这种反政府的联盟，鲍尔温遵循英国古老的政治传统，把潜在的敌人变成了战友：让丘吉尔的聪明才智为保守党政府效劳。但即便如此，鲍德温在开始组阁时，也并没有准备让丘吉尔担任财政大臣。他属意的人选是奥斯丁·张伯伦的异母兄弟内维尔·张伯伦。至于丘吉尔，鲍尔温先想请他出任印度事务大臣，后来又考虑让他担任海军大臣或卫生大臣。可是内维尔·张伯伦竟不愿担任在内阁中地位极高的财政大臣一职，宁愿任卫生大臣。而且他还向鲍尔温建议让丘吉尔任财政大臣一职，经过考虑后，鲍德温接受了张伯伦的建议。
对丘吉尔来说，担任财政大臣一职是难以想象的巨大惊喜，因为财政大臣是他父亲担任过、他本人长期作为奋斗目标的职位。丘吉尔从政治孤立状态中，一跃成为仅次于首相的国家最高领导人之一，这只能说政治上的升沉起伏，实在是让人难以预料。
财政大臣
在英国内阁中，财政大臣是仅次于首相的重要职位，丘吉尔理所当然地为能得到这一显赫的职位而感到激动和兴奋。更何况，有很多英国首相都是从财政大臣一职登上他们的政治顶峰，这使得丘吉尔的首相梦变得更真切了。
丘吉尔在兴奋之余也难免对能否胜任这一职位感到担心，因为他对经济问题所知甚少，财政金融也非其所长。可以说，财政大臣是他从政多年以来所担任的最为沉重和最具挑战性的职位。英国著名历史学家泰勒就曾感慨地写道：“丘吉尔，这位自由贸易的拥护者对财政一窍不通，竟成了财政大臣！”
丘吉尔明白金融财政是自己的弱项，为了避免发生问题，丘吉尔把他的秘书班子一下子扩大到五人，并依靠财政部的顾问班底出主意。虽然他可以依靠财政部内为数众多的专家来经办一切事务，可是决策仍须由他作出，下院的答辩仍须他来应付，向全国解释政府的财政政策当然也仍然是他的工作。因此丘吉尔到财政部后，立即投入到了繁忙的工作中，批阅公文和信件，参加有关的各种会议，与财政顾问们磋商，到下院出席会议进行辩论、表决以及拜访政治家们，还要同首相经常保持联系和交换意见。当然丘吉尔对待工作的态度也是非常严谨的，他的主要政务秘书P·J·格里哥回忆说：“在下属官员起草声明或重要信件和内阁文件时，除非经过他自己的文学天才这个蒸馏器进行提炼，否则他是不会接受的。”
丘吉尔上任后遇到的第一件大事是英国是否应恢复金本位制，这也是一个非常棘手的问题。英格兰银行行长蒙塔古·诺曼力主恢复金本位制，他的主张曾得到工党政府的支持。1924年，工党政府曾任命一个以卸任财政大臣奥斯丁·张伯伦为主席的委员会，考虑恢复金本位制的问题。恢复金本位制的好处是，可以控制黄金外流，紧缩通货，降低物价。但以年轻的经济学家凯恩斯为代表的另一派，却不同意恢复金本位制，他们认为这会造成失业增加，引起社会动荡。但是财界代表却认为，凯恩斯夸大了不利情况；这些不利因素将是短期的，而且最终会被银行业、保险业和航运业的长远利益所抵销。对金融缺少了解的丘吉尔，为了更好地弄清这个问题，特意举行了一次晚宴，邀请两派人士赴宴各陈己见，听过双方的激辩后，丘吉尔最后拍板同意蒙塔古·诺曼的意见。
1925年4月28日，财政大臣丘吉尔在下院向议会提交财政部编制的预算，决定恢复战前实行的金本位制，恢复英镑的黄金外汇平价。同时还宣布了降低所得税、增收丧葬税等各项政策。丘吉尔的财政预算获得了截然不同的两种评价：保守党人张伯伦认为丘吉尔这篇持续了两个半小时的演说“是一次绝妙的表演”。前工党财政大臣菲利普·斯诺登却认为丘吉尔的种种计划和措施基本上只对中上阶层有利，但他也承认“这是一次伶牙俐齿和巧言善辩的巨大胜利“。于是英国恢复了金本位制。执行的结果，使1英镑升值到等于4．86美元的水平，一下子为英国金融界财团增加了10亿英镑的额外收入。但这项改革对英国工业和工人阶级却是个沉重的打击，它使英国商品在国际市场上提价12％，造成竞争力下降。为了消除提价的影响，资本家便降低工资以减少成本，将损失转嫁到工人身上。这样仍克服不了困难，到1931年，英镑不得不贬值，金本位制不得不取消。
担任财政大臣后，丘吉尔实行了一条紧缩政府开支的政策。鉴于当时英国糟糕的经济状况，他要求削减海空军的扩军计划，认为德国海军已被摧毁，日本同英国有同盟关系，英日之战在最近或遥远的将来都是不可能的。1926年初，他又在向下院提出的经济法案中，建议政府削减卫生保健费和失业保险金。这一法案虽然遭到工党议员的强烈反对，他们甚至把丘吉尔说成是“强盗”，但还是在下院通过了。
1926年4月，丘吉尔又提出了他的第二个财政预算。保守党人对丘吉尔的财政预算感到十分满意，因为财政预算符合和维护了保守党人及其所代表的势力的利益。但工党议员却把丘吉尔的预算斥之为“迄今所公布的最坏的富人预算”。尽管丘吉尔的预算内容引起了一些争议，但他的演说再次获得了高度评价。劳合·乔治认为：“陈述惊人的透彻，具有非凡的魔力与魅力。财政大臣就是用这个来款待下院的。”
丘吉尔编制的财政预算，不仅受到了工党的抨击，也使那些长期以来坚持自由贸易的人感到失望，凶为报告中的某些主张正是丘吉尔过去竭力反对的。1926年下议院的一次会议上，工党议员菲利普·斯诺登指责他在财政预算上的立场改变。丘吉尔机智地指出，如果方向是对的，那么改变就没有什么错。斯诺登对此反击道：“这位可敬的绅士是变化的专家。”丘吉尔立刻反驳说：“为了改进就要改变；为了完美就要经常改进。”
在第二个财政预算中，丘吉尔为了解决政府财政问题，便在税收上动起了脑筋。他一方面减税，决定将所得税减收6便士，成为一镑只抽4先令；另一方面又增加了一些间接税，如对丝织品征税，并且恢复了对进口人造丝绸征税和战时制定的对进口高级消费品的征税，此外，还新开征了一些税种和提高了某些税率。比如，他在1926年提出征收赌马税，1927年他又主张取消工业和农业的地方税，希望通过减轻企业主的负担而促进生产，增加就业。由于内阁中对此有争议，最后双方各退一步，得到了一个折中方案：将此税取消3／4。当然，丘吉尔的预算中也有促进社会福利改革的措施，如发放孤儿寡母抚恤金，将领取养老金的年限从70岁提前到65岁等等。但是这些经费大多不是由国家支付，而是靠雇主和就业工人捐助，因此实际效用也就不大。
作为财政大臣，丘吉尔确实想了不少办法解决财政问题，尽管如此，1927年预算仍然出现3650万英镑的财政赤字。无奈之下，丘吉尔只能靠挪用修路基金、将付给酿酒商的信贷往后拖延等办法来解决。
一战后，英国的工业已经走起了下坡路，实行金本位制对英国经济来说是雪上加霜。尽管这种政策为英国带来了短期的巨大利益，但根本上看，这一短视的做法却是错误的。这一错误给英国工业带来的严重后果，首先在煤炭工业中突出地表现出来，并且还引起了一连串全国性的大罢工。
丘吉尔在担任财政大臣后，进行了富有效率的工作，他确实渴望能够胜任这一职务，使它成为自己晋身的阶梯。可是丘吉尔在恢复金本位制上所犯的错误，已经给他带来了大麻烦。