骑兵中尉
就在父亲伦道夫勋爵去世前夕，丘吉尔顺利通过了桑赫斯特皇家军事学院的毕业考试。他一向热爱马术，而且他在马术训练这一科目中的考试成绩又最好，因此丘吉尔很自然地萌发了加入骑兵部队的愿望。
丘吉尔的目标是进入第四轻骑兵团，因为他曾在社交活动中结识了这支骑兵团的团长约翰·布拉勃森上校。布拉勃森上校有着传奇般的征战经历，又是伦敦社交界的活跃人物，他跟威尔士亲王交往甚密，同时也是丘吉尔父亲的朋友。他那魁梧、英俊的外貌，攻城掠地的战功，都是吸引丘吉尔参加这支轻骑兵团的重要原因。1895年2月初，丘吉尔请母亲给布拉巴松上校写信提出要求。结果在母亲的斡旋下，陆军总司令坎布里奇公爵同意让丘吉尔在这个团任职，很快丘吉尔就被正式任命为第四轻骑兵团的军官。
第四轻骑兵团的团部设在奥德肖特镇，40年来这里一直是军事基地。丘吉尔在最初入伍的半年里，必须和普通新兵一样，每天进行例行的2小时马术训练、1小时的马厩值勤和90分钟的操练。他厌恶刻板的操练，但非常喜欢马术训练。他还经常打马球，参加在奥尔德肖特举行的赛马会中的障碍赛马项目，比赛中他表现得相当勇敢。
然而，第四轻骑兵训练之严格，是丘吉尔从未见过的。他与几位下级军官一起，每天要接受数小时的艰苦训练。每天都要泡在尘土飞扬，战马奔驰的兵营广场上训练：骑在没有脚镫没有马鞍的光背马上，或策马疾驰，或跳过很高的障碍物，或练习快速上下马………幸亏丘吉尔自小就喜欢马术，但即使这样，他也无数次地被奔驰的战马狠狠地摔下，还必须强忍疼痛，扶正军帽，咬咬牙又爬上马背继续训练。这位争强好胜的骑兵中尉，天生具有一股子不服输的劲头。同时他也有点惧怕他们的马术教练，那是一位脾气异常暴躁，绰号为“猩猩”的暴君。
即便训练如此艰苦，但年轻军官们的生活还是充满欢乐。因为骑兵训练的方式丰富多彩，不全是惊险的场面，比如骑兵演习就极富军旅魅力。骑兵操练也是让丘吉尔非常喜欢的项目。在实战中，骑兵行军时排成纵队，而一旦战斗打响，骑兵则必须速排成并列队形。骑兵操练的目的正是如何敏捷地变换队形，在瞬间组成前锋队列，作好箭在弦上的冲锋准备。丘吉尔平生第一次参与如此庞大的骑兵操练，三四十个骑兵队火速集合在一起，然后组成一个浩大的骑兵师，一声令下，只见骑兵队立即按15度的角度变换前阵，外围的骑兵必须飞奔2英里路程。但见尘土飞扬，遮天蔽日，五步远看不清任何物体。那次操练一个上午，竞有20个骑兵坠马，最后，骑兵队列变换调遣获得空前成功。当然，新晋升的骑兵中尉丘吉尔始终没被摔下来。
在第四轻骑兵团的日子，丘吉尔过得很愉快，唯一让他困扰的就是经济问题，这可是他之前从未操心过的。当时，军官薪俸每年仅120英镑，可是如要维持自己的开销，包括购制昂贵的军服、马靴、社交场合的应酬等，每年还得贴上500英镑。此外，他所在的第四骑兵团，军官们还需支付诸如添置打马球的设备这样一些特殊的花销。这样算下来，他一年至少需要650英镑以上的经济来源。而此时丘吉尔家庭的经济状况已大不如前，丘吉尔虽然过惯了大手大脚的生活，但父亲去世后还懂得控制一下自己。但他的母亲却完全不知道节俭为何物，用丘吉尔的话说就是“在花钱上，她根本没有量人为出的观念，金钱的价值对她来说毫无意义，她只计较买到的东西的好坏，而不管要花多少钱”。伦道夫勋爵死后仅三年时间，她就欠下高达14000英镑的债务。因此，丘吉尔如果想从母亲那里得到帮助，简直是不可能的。幸亏他的伯母、马尔巴罗公爵夫人资助200英镑，为丘吉尔买了一匹马，否则他在经济上还要紧张一些。
与母亲在金钱上的矛盾让年轻的丘吉尔感到痛苦。母亲因为负债累累，不得不靠借贷还账，她每年为偿付旧债需借贷700英镑，而这将直接导致丘吉尔兄弟两人每人每年相应减少约1800英镑的收入。丘吉尔在给母亲的信中坦率地说：“我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花100英镑买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花200英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的小马，问题的关键是我们太穷罢了。”
丘吉尔当然不忍过于苛责母亲，因此不得不考虑由自己来解决问题。丘吉尔借了3500英镑。这笔钱一部分作为自己每年花销的补贴，另一部分则作为弟弟杰克的学费，他还为母亲偿还了欠裁缝和别的手艺人400英镑左右的工钱。3500英镑虽然是一笔沉重的债条，但丘吉尔倒并不担心无力偿还，因为除了自己家族中他名下应继承的遗产之外，外祖父杰罗姆也给丘吉尔留下了一份产业，而这份产业，即使是母亲也无权动用。
由于丘吉尔显赫的身世，也由于丘吉尔本身的出色表现，在骑兵部队服役期间，许多高级军官都对丘吉尔青睐有加。在陆军总司令坎布里奇大公爵来奥尔德肖特正式视察期间，丘吉尔就幸运地被挑选出来担任这位年迈的大公爵的侍卫官。在陪同坎布里奇视察的过程中，丘吉尔还有幸见到了威尔士王太子。此外，丘吉尔还同10年前父亲在担任印度事务大臣时被派往印度任总参谋长、现在已是陆军元帅的弗莱德里克·罗伯茨勋爵“进行了长时间的谈话”。几个星期之后，丘吉尔又应邀会见了约克公爵及其夫人（后来的英王乔治五世和玛丽王后）以及他们的叔父康诺特公爵。与这些政界要员的接触使年轻的骑兵中尉对政界产生了浓厚的兴趣，更加坚定了他从政的信念。
这一系列活动也使丘吉尔在政界上层的知名度大大提高，丘吉尔还“收到许多请帖，并且只要愿意，就可以天天晚上去参加舞会”。但是这种浮华的生活并不是丘吉尔想要的，虽然他已经在为军队中“思想呆板”的状况而深感苦恼，可他不想在轻松的华尔兹舞曲中麻醉自己，让自己忘记这一点，而是想以求知的方式弥补它。因为丘吉尔是一名骑兵军官，母亲希望他能定一个与专业有关的课题，例如“军马的供应”之类研究一下，以此谋求升职。但丘吉尔却对这种题目不屑一顾，他宁愿把时间拿来读一些可以让人开阔视野的政治和历史书，他先读了亨利·福西特的《政治经济学》，还计划对吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等著作作一番深入细致的研究。
第四轻骑兵团对丘吉尔的重视和优待并不能让他感到满足，他渴望冒险与刺激，希望能到战场上去冲锋陷阵，建功立业。很快，丘吉尔就为自己找到了一个可以体验战火硝烟的冒险机会。
到古巴去
在第四轻骑兵团服役期间，丘吉尔怀着强烈的仕途进取欲望，却又找不到晋级荣升的途径，因为那时的大英帝国根本无仗可打，像丘吉尔这么年轻的军官还从未目睹过任何战争，而战争，恰恰又是军人立功的良机，升官的捷径。
对丘吉尔来说，像其他军官一样在军队内循规蹈矩地服役，缓慢地逐级晋升并不符合他的天性，他希望能有一个奇迹般的机会证明自己。但丘吉尔发现“要想在英国陆军中获得军事经验并过上传奇般的生活极为困难”。他为此苦恼不已。看不到爆发大规模战争的迹象，这样的战争似乎不会很快发生，至少1895年给人的印象是这样的。
当时，英国骑兵军官可以享受的一大福利便是每年5个月的长假。1895年10月，在丘吉尔当上骑兵中尉之后8个月，他就轮上了一次休假。一般骑兵军官都把这个假期用做打猎，但丘吉尔认为可以找到比打猎更好的度假方法。当时加勒比海地区的古巴正在打仗，古巴人民反抗西班牙殖民统治的民族解放运动，风起云涌、如火如荼地开展起来了。西班牙的马丁内斯·坎波元帅奉命率兵前去镇压。于是，丘吉尔决定利用假期和骑兵团中的另一位年轻军官里金诺·巴恩斯一起到古巴，亲身体验一下西班牙和古巴当地人民起义的战争。
可是怎样才能进入战争中的古巴呢？马尔巴罗公爵孙子的特权身份帮了丘吉尔的忙。当时的英国驻马德里大使亨利·沃尔夫是伦道夫勋爵的好友。丘吉尔想去古巴的要求得到了沃尔夫大使的大力支持。在沃尔夫与西班牙政府联系之后，正在古巴统率8万大军同游击队作战的马丁内斯·坎波斯元帅表示欢迎丘吉尔去古巴。临行前，丘吉尔还必须获得军部的批准，因此丘吉尔专门去拜访了新任英国陆军总司令沃尔斯利勋爵，这位勋爵与丘吉尔的父亲也有深厚的友谊。沃尔斯利勋爵不仅批准了他们的计划，还交代情报部，结果把丘吉尔他们去古巴的旅行安排成为一次公差：情报部要求他们尽可能地搜集有关西班牙军队当时使用的新式枪弹的情报。
虽然从未发表过只言片字，但丘吉尔对自己的写作才能还是很有自信的，他认为亲历战争这种事对读者会非常有吸引力，因此他决定联系一家报纸为他们写战地通讯。这样做不仅可以赚点外快，更重要的是他还可以借助报纸扬名四海。当时古巴的起义虽未引起英国公众的广泛注意，但是丘吉尔的建议还是被《每日纪事报》接受了，他们答应每写一篇文章给他5英镑稿酬。
1895年11月，丘吉尔和巴恩斯乘轮船抵达纽约，又从纽约转道来到哈瓦那。在纽约，丘吉尔外祖父的好友，美国民主党领袖伯克·科克兰招待他们小住几日，观光游览。科克兰担任过几届代表纽约州的国会议员，练就了一整套出色的演讲技巧。丘吉尔与科克兰进行了令人兴奋的谈话，从他那里学到了许多演讲技巧。后来他成为战时首相时，对全国军民所作的一系列感人至深的演讲，对挽救陷于孤军抗击纳粹境地的英伦三岛起了重大的作用，也因此被公认为出色的演说家，考其师承，实出于此。
丘吉尔他们11月下旬才到达古巴，他和巴恩斯被安置在一家豪华的饭店里，身份也一下子被抬高为“一个强大的老盟邦在紧急之际派来的虽非正式、但却非常重要的军事使节团”。更妙的是，马丁内斯·坎波斯元帅还满足了他们亲临战场的要求，安排他们去前线同一支机动部队会合并随军行动。
丘吉尔和他的伙伴经过几天的艰苦行军，来到机动部队驻地。次日天还没亮就整装出发，在微弱的晨曦中，西班牙军队像长蛇一般缓缓地蜿蜒前进，去搜索和“清剿”古巴游击队。丘吉尔好奇地问：“敌人在什么地方？”西班牙人给了他一个令人毛骨悚然的答复：“到处都有，到处都没有。”
最初的几天，这种军事行动让丘吉尔感到新鲜有趣：他们每天在开阔的空地准备早餐，早餐有咖啡、炖肉和从未饮过的香甜的兰姆鸡尾酒。用过了早餐，士兵们就将帆布绑在邻近树木的枝干上，在吊床上午睡，从上午10点睡到下午2点，度过长年皆夏的热带一天中最炎热的时光，午睡后又行军4小时才宿营。
但是在11月30日，也就是丘吉尔21岁生日那天早晨，纵队遭到了附近森林中游击队的袭击，丘吉尔第一次经受了炮火的洗礼。战斗发生时，丘吉尔正在吃他从参谋那里领来的半只烧鸡。他突然听到一阵急促的枪声从林中响起，身后的一匹马受惊跃起，被子弹击中，鲜血淋漓，很快便倒在血泊里。他目睹了对游击队阵地的袭击，生平第一次看见活生生的人被枪杀的惨状，炮弹在丘吉尔身边很近的地方爆炸，但丘吉尔幸免于难。几天后，在一个新的宿营地，丘吉尔约了几位军官刚要到河边洗澡，河对岸的古巴起义军又向他们开火了，结果澡没有洗成，他们提着裤子逃跑了。就这样，丘吉尔比他的同学更早地接触了实战，虽然他觉得古巴游击队的作战方法收效不大，但对于他们大无畏的精神，却很钦佩。
丘吉尔在古巴随军采访了一个多月就返回英国了。这次古巴之行，丘吉尔实在收获巨大。首先，他和巴恩斯两人都被授予西班牙红十字勋章，以表彰他们在遭遇袭击时所表现出的“勇敢精神”。丘吉尔很为此自豪，但后来他也承认：“战争中有许多时候使我认识到，我们仅仅为了猎奇冒险而不顾生命危险，这种做法是何等轻率。”其次，自1895年12月13日起至1896年1月13日为伦敦《每日纪事报》撰写的五篇战地报道都发表了，这些报道引起了国内一些读者的兴趣，并得到上流社会中许多人的赏识。于是，这位21岁的军官成了一些宴会和舞会争相邀请的嘉宾，并借此结识了不少名人。老实说，丘吉尔的报道所造成的影响和为他赢得的名声，已经远远超过了他所得到的微不足道的那点稿酬的价值。