刚开始，罗斯福当一名书记员，第一年见习期没有薪水，第二年开始拿微薄的工资。但这对罗斯福来说并没有什么，因为他和埃莉诺每年能从信托财产基金中总共得到大约12500美元的收入，而当时工厂的工人每星期只能赚5美元。更何况萨拉拿着支票本随时准备给他们以帮助。
罗斯福对自己在律师事务所的地位倒没有什么不切实际的想法。他把自己称为“一个成熟的办公室人员”。派给他的任务是为律师事务所的合伙人研究案例，记录案情，及其他一些低等杂务，他自我嘲弄地给自己写了一个广告，让大家知道他愿意做有关法律方面的任何事情。
“处理未付款的汇票是本人特长。免费回答女士提出的有关酗酒的问题。乐意告发因过度节育而引起的种族灭亡。免费为小狗进行麻醉。在会带孩子的老婆婆的指导下育养婴儿。等等，等等。”
除了一些较重大的法律事务外，卡特一莱迪亚德还为美国捷运公司及其他类似公司处理大量较小的诉讼。像年轻的罗斯福那样初出茅庐的律师就被派到市法院上去反驳对这些公司提出的小额赔偿要求。他要和那些什么事情都干得出来的律师们斗智，因此他总是很警觉。但他在这个乱糟糟的世界上干得相当不错。
他第一次与普通人交往，了解他们的思想，他们的生活。最重要的是，他学会了怎样在他以前的生活中从来没有遇到过的情况下处理事情。这对政治中的平等交易是个很好的训练。正如他后来对一位同事说的那样：“我常常认为，我在市法院的工作比我的生活中的任何其他因素都更好地为政治打下了基础。”
尽管罗斯福的律师才能并不出众，但是由于他的机智，他受理的案子却常常取得胜利。
有这样一个案子：
罗斯福的对手是一位非常有经验的律师，他以擅长说服陪审员而在本地区闻名。罗斯福听了他的发言以后沮丧地认为自己取胜的机会几乎为零。
但罗斯福敏锐地发现自己的对手犯了一个策略上的错误：也许是因为他认为自己有百分之百的获胜把握，也可能是他为了在陪审员和众多的听众面前显示自己的雄辩口才，以至于他的发言太长了，讲了一个多小时。而这在法庭上往往会引起陪审员的极大反感。陪审员们都在看表，他们已没有耐心听他继续讲下去，因为他们还要听罗斯福发言。
好不容易等到他结束了冗长的发言，罗斯福慢慢地站起来说：“先生们！你们都了解了这个案子的材料，也听了我的同事、著名律师的辩护。如果你们相信他，而不相信这个案子的材料，你们就应当做出有利于他的裁决。我没有更多的话要说了。”
陪审员们离席5分钟之后做出了对罗斯福的当事人有利的裁决。罗斯福由于专攻诉讼形式上的问题，完全不谈实质问题，反而打赢了官司。这种方式在政治上也不无用处。
老板莱迪亚德从罗斯福的表现认为这个聪明的小伙子将来必定会有大出息。在他看来，罗斯福有着良好的背景，随和的脾气，可以指望他为律师事务所委托人。总有一天，他会成为一个有利可图的合伙人。
当罗斯福在熟悉市法院的业务时，埃莉诺在等待着他们第一个孩子的降生。她完全被纳入了她婆婆的生活轨道。她不知道怎样管家，也不知道怎样去管理那几个仆人，只能靠萨拉。她每天都要开着萨拉租来的电动汽车穿过中央公园兜风。每天至少和婆婆吃一顿饭。
事实上，当时埃莉诺也没有精力为家务分心，她怀着孩子时常常觉得恶心、疼痛。
1906年5月3日，埃莉诺生了一个女孩儿。按她母亲和外婆的名字，给她取名为安娜·埃莉诺。在以后的10年里，埃莉诺又生了五个儿子，其中一个儿子死于襁褓之中，这个家族给孩子取名字的老传统又恢复了，第一个儿子取名为詹姆斯。第二个儿子，可能为了纪念父亲，也叫富兰克林，而没有叫艾萨克。
埃莉诺对于怎样当好一个母亲，毫无准备，她既不知道怎样喂孩子，也不知道怎样带孩子，为此弄出了不少笑话。
她听说新鲜空气对婴儿有好处，就叫人做了一个小小的像笼子那样的箱子，把安娜放进去，挂在后面的窗户外边。孩子大声哭闹，一个邻居很气愤，打电话给埃莉诺，威胁说要去报告禁止虐待儿童协会。
为了不让孩子吮手指，就在孩子手指上绑上金属网罩。
在安娜三四岁的时候，为了不让她睡觉时抓下身，就把她的手绑在小床的栏杆上。
埃莉诺不会带孩子，罗斯福却把带孩子的事全交给了妻子。萨拉只好为孩子们请了一个又一个保姆。这些保姆对孩子们都不错，只有一个例外。
詹姆斯称她为“老悍妇”。有一次她把安娜推倒在地板上，用膝盖压住她胸口，又打她耳光，要让孩子记住必须像贵妇人那样有教养。“老悍妇”还曾把小富兰克林锁在壁橱里好几个小时，使他得了幽闭恐怖症。她对詹姆斯特别厉害，逼着他一勺一勺地把一瓶芥末吃下去。
“老悍妇”最后被辞退了，倒不是因为她虐待孩子，而是因为发现在她的梳妆台里都是威士忌和杜松子酒的空瓶子。
孩子们大一点后，罗斯福很喜欢和他们嬉戏。他带他们到海德公园村开车兜风，也带他们到坎波贝洛张帆驾船。
孩子们很喜欢他们的父亲，他比他们的困扰不安、拘谨刻板的母亲要热情得多。他们争着要得到他的垂爱。他就像一个为孩子们所喜爱的叔叔一样，不时地与他们玩，而埃莉诺却像一个严厉的执法者，使孩子们都感到难以接近。
第一个小富兰克林在1909年的夭折给家庭罩上了阴影。他还没长到8个月，就得了流感，后来又转为肺炎。当埃莉诺得知孩子病了，马上带了个纽约医生赶到海德公园村。但孩子已经没救了。在11月份阴沉的一天，这对悲痛欲绝的夫妇把小小的棺材送进了海德公园村的墓地。埃莉诺在极度痛苦中说：“把他孤零零地留在这冰冷冷的地方，多残忍啊！”
埃莉诺还遇到一个麻烦，就是不得不单枪匹马地对付婆婆的干涉。
萨拉·罗斯福用她那令人窒息的爱和对钱包的控制主宰着这一家。萨拉总称她的孙儿女们为自己的孩子，想要像赢得罗斯福的爱那样来赢得他们的爱。她给他们买他们的父母不会去买或买不起的礼物。她说：“你们的母亲只会生你们，我比你们的母亲更像母亲。”这一切使埃莉诺感到难以忍受，婆媳之间的关系难免有时会出现一些紧张。
埃莉诺与罗斯福这对年轻夫妇之间倒是彼此相处得融洽非常。当然在抚育孩子方面，他们也像许多年轻夫妇一样，由于对如何教育子女看法不同，有时也难免发生一些小小的矛盾。另外，罗斯福和埃莉诺之间，有时也会因为他对母亲的难以捉摸的感情而闹些小别扭。
尽管罗斯福对母亲的占有欲有时也生气、沮丧，但母子间的关系还是很好。他从来没有和母亲分开过。即使是在他结婚以后，母亲依然是他生活中的中心人物。因此，他有时似乎对妻子的需要不太注意，忽视了她在萨拉手下过得不舒畅。母子们在计划家庭事物时，也从不理会埃莉诺。
如有一次因为嫌房子狭小，萨拉宣布要在第六十五街的47号和49号盖两所毗邻的房子，一所她自己住，另一所给罗斯福和埃莉诺住。
罗斯福怀着极大的热情参加了计划和监督这个工程的工作。但埃莉诺不想与婆婆住得这样近，对此事不大高兴，就不去过问。而罗斯福对埃莉诺的情绪一无所知。埃莉诺终于发了脾气。好在他们的心底里，都蕴藏着深深的相互体谅，所以时间不长就雨过天晴了。
在詹姆斯出世的第一个夏天，他们在新泽西州的锡布赖特买了一所东倒西歪的海滨住宅。罗斯福还买了一辆福特牌轻便汽车。埃莉诺想学开汽车，在学开车的时候，汽车的左挡板撞坏了门柱，于是她泄气不学了。
埃莉诺也曾练习过打高尔夫球，还曾和丈夫比试过。但罗斯福看到可爱的妻子水平如此之差，就温和地说：“埃莉诺，如果我是你的话，我就不打高尔夫球了。”埃莉诺接受了丈夫的劝告，从此不再打了。
罗斯福对埃莉诺的弟弟霍尔也十分喜欢。
埃莉诺决心不让霍尔像自己那样过一个阴郁的青年时代，所以她一结婚就把他领了过来，和她一起生活。罗斯福实际收养了这个孩子。霍尔对姐夫的态度也是介乎父亲与兄长之间。罗斯福专门教他打猎知识和航海技术，并安排了多次美妙的出游。在旅途中他俩结成了亲密的伙伴。
1908年夏天，“半月号”进行了一次惊心动魄的远航，航行途中，一切可能发生的事情几乎都发生了。临近结束时，他们遇上了特大风暴。在“半月号”就要触礁的一刹那，罗斯福卸下了船帆。小游艇卷起前桅帆和三角帆，在强劲的东北风里，跟从北极海奔腾而来的排空浊浪搏斗了12个小时。在整个过程中，罗斯福一直掌着舵，以超人的力量和精湛的技术驾驶船只穿过风暴。这样做所需要的毅力远远超过了他可能承受的限度。可是游艇危在旦夕，除了他，谁也掌不了那个船舵。最后，风势减弱了，霍尔看见姐夫把舵交还给那位职业船长，他为罗斯福没有垮下来感到不胜惊异，更为能有这样的姐夫感到骄傲。罗斯福这时跑到船首，一手抓住前桅，任凭船身猛烈颠簸，稳稳地兀立在那里。海风猛扯着他的油布长雨衣，他的脸上映着海水的泛光。霍尔发现他脸带微笑，眼睛里充满愉快的神色。
从表面看，罗斯福过着一种养尊处优的平静生活，满足于家庭生活的欢乐。但在实际上，他经常想的却是另外的一件事：有朝一日进入政界，先当州参议员，然后当助理海军部长，再当纽约州长，最后当总统。西奥多·罗斯福当年就是沿着这条陡峭的道路进入白宫的。富兰克林·罗斯福也要踏着他的足迹前进。
对于罗斯福来说，哈佛大学毕业以后的6年，除了忙于家务以外，从表面上看，是平静无事的6年。
在海德公园，罗斯福承担了一些与其地位相称的具有献身意味的义务工作。他参加了志愿消防队，担任了赫德逊河游艇俱乐部副主席。此外，他还是波基普西第一国民银行的董事。通过积极参加这些组织和协会的活动，罗斯福初步掌握了同各阶层人士打交道的技巧，并很快成为该社区中年轻活跃的栋梁。他乐观随和，同邻居搞得很熟，口碑很好。
这样，罗斯福已按前人惯用的方式，为日后自己在这个社区竞选某个职位打下了基础，这实际上等于在他实现自己远大目标的征途上迈出了成功的第一步。到1901年，罗斯福韬光养晦的6年宣告结束，罗斯福满怀信心地开始走上政治舞台。