接下来，领导人们短暂休会了片刻。罗斯福要求和斯大林单独见面。下午3点20分，在莫洛托夫、哈里曼和译员的陪同下，他们见了面。罗斯福对斯大林坦述了自己所忧心的问题：美国选民对波兰、立陶宛、爱沙尼亚和拉脱维亚的停战问题极为关注。罗斯福说，从个人角度上，他支持将波兰的边界西进400公里；但是，在美国大选之战结束以前，他不能公开表明这一观点。斯大林表示理解罗斯福的两难处境，虽然没人知道他心里到底是怎么想的。
实际上，罗斯福宣布退出关于芬兰问题的讨论，并不是因为他是如此关注波兰裔美国人的投票，因为不管他和斯大林做了些什么，他都能轻易地摆布那些波兰裔美国人，他只是尽可能拖延考虑这些问题的时间。
罗斯福深信在苏联人出兵之前，霸王行动及其后续军事行动能扫平整个法国，同时席卷德国的绝大部分疆土。英国人统率的军队会荡平意大利，确保英国西部的安全。英国、法国、意大利和德国绝大多数地区又会将像三年前一样，重拾资本主义的生产方式，重返西方阵营。几乎整个欧洲也会因此变成民主的世界。这将会是意义相当重大的一项成就。
罗斯福仍然相信，还存在让苏联成为一个负责任、重法治的大国的可能性。最后，如果最糟糕的情况发生的话，也就是说，苏联占领波兰的话，这和德国的做法就没多大区别了。那么当前在德黑兰会议上，罗斯福提出波兰的讨论还是越少越好。
在罗斯福的主持下，德黑兰会议的最后一场讨论在当天晚上6点开始。与会人员热烈地讨论了意大利海军船只和商船的分配方案。最后，罗斯福发表了关于波兰政府问题的讲话。当时，波兰政府流亡到了伦敦，罗斯福希望斯大林能够与之重建关系。这显然是十分困难的，因为斯大林宣称逃往伦敦的波兰政府残杀在波兰的游击队员，其中也包括共产党人。丘吉尔也表明了英国的立场，他说正是为了保卫波兰，英国才加人战争的。
斯大林滔滔不绝地发表了反对波兰流亡政府的长篇大论，并且抱怨说，丘吉尔前天还说波兰木已成舟，现在又想要谈判了。（斯大林本人也知道，丘吉尔说的是波兰的边界已是既成事实，而不是说波兰的地位。）
会议开始远远地偏离原先的主旨，与会人员开始讨论波兰与苏联和德国的原定边界问题。人们把地图拿了出来，与会人员三五成群，一个个忙得团团乱转。丘吉尔在他的回忆录中写道：他最后向波兰人解释说，他们要将一块沼泽地交割给苏联，但是他们会得到德国的一块矿产丰富的土地作为补偿，直到这会儿，才唤起了与会者的一点热情。斯大林说，他一点也不想照顾成批的波兰人。在这天下午早些时候，罗斯福就曾向斯大林暗示过会出现这种隋况，此刻罗斯福几乎一言不发。
当与会人员一致同意将波兰领土边界往西迁移之后，罗斯福提出了有关德国的问题。罗斯福再次提到，在历史上黎塞留和梅特涅统治的时期，德国被划分为107个行政区划，而这是德国最安全的时期。罗斯福计划，在将德国的大片领土划给波兰之后，由苏联吞并东普鲁士，剩下的领土划分成五个独立的州和两个由联合国托管的国际区域。丘吉尔想分割普鲁士，对其采取严厉的政策，并将巴伐利亚、萨克森和德国南部其他部分合并，建立“多瑙河联邦”。斯大林的想法与罗斯福更为相近，他觉得丘吉尔的办法可能会给德国军国主义的复兴提供温床。斯大林提醒道，所有的德国人都像“魔鬼那样好战，英国和美国的军队很快就会知道这一点的”。丘吉尔坚持将奥地利当做一个独立自主的国家来看待，这是他在这场会议里所做出的最大贡献。
正如罗斯福和马歇尔所担心的那样，霸王行动被拖延到了1944年。西方同盟国和欧洲中部的人民最终为之付出了代价。苏联人在斯大林格勒和库尔斯克战役中取得了重大胜利。斯大林也因此在英国与美国面前有了更大的发言权。
在德黑兰，当三大巨头会晤时，斯大林处于最为有利的形势，除非罗斯福愿意抬出自己军事物资供应者的身份来。显而易见，斯大林想要影响波兰政府，而这种影响力肯定会在波兰的政府里占据完全的主导地位，任何防范措施都证明是徒劳无功的。
当14个月后召开雅尔塔会议时，英国与美国在西线上也已取得了辉煌的战果，苏联人的战略领先地位也因此发生了动摇。事实上，正如我们所看到的那样，在德黑兰会议上，关于霸王行动问题，如果斯大林不是一味固执地对他的同盟者抱有怀疑的话，他就会和丘吉尔相处得更好。而在这场战争结束的时候，苏联就可能占有德国的绝大多数领土，同时他还会完全控制奥地利、希腊、丹麦和南斯拉夫，而在法国和意大利也更有可能出现中立的或是偏向共产主义的，甚至是共产主义占统治地位的国家政权。从德黑兰会议的各个层面上来进行分析，斯大林的表现不错；对罗斯福来说，这是场成功的会议；而丘吉尔把自己坚持的原则都给弄丢了，他认为自己的表现糟糕透顶，但是丘吉尔却在自己反对的决定中获益匪浅，还在奥地利等问题上取得了一些意义重大的成功。这三个人都显示了他们的个性魅力和能言善辩，这些给人们留下了深刻的印象。
霸王行动一经提出，布鲁克就坚决表示反对。所以，他认为德黑兰会议失败的观点虽然是错误的，但是可以理解的。而让蒙哥马利作为霸王行动的指挥官这一观点就让人觉得无法理解。
12月1日，德黑兰会议的最后一项议程是由斯大林主持的晚宴。在这场晚宴中，讨论的话题主要是关于通过一个各方共识，特别声明和公报的总结。除了在霸王行动上达成的一致外，会议还决定苏联同时在东部战线上向德国展开反攻，确定了波兰边界，以及苏联参与太平洋战争等问题。
晚宴后，罗斯福立即离开了苏联大使馆，驱车前往几公里外的阿米里巴德军营。第二天早晨，罗斯福对医院的病人、员工和军营里的士兵们发表了演说，随后乘车来到机场，飞往开罗。飞机于12月2日下午4点着陆，他和丘吉尔共进晚餐。美国人计划12月5日或6日离开开罗，英国人对此大吃一惊。布鲁克在日记中愤愤然地写道，“美国人曾在蒋介石和斯大林的身上浪费了我们所有的时间，我们都还没跟他们谈成点什么呢……我都有段日子没看见过这么糟糕和困难的局面了。”这是布鲁克惯用的夸张语气。罗斯福已经离开美国三周了，要回家他还得长途跋涉。同时，罗斯福和斯大林在讨论上花了很多时间，虽然没取得多大成果，但毕竟没有浪费一分钟。
因为英国的坚决反对，罗斯福认为海盗行动不切实际。12月5日，他告诉手下的参谋人员停止为之争辩。英国人的看法毫无疑问是对的，蒋介石根本不配得到这么好的援助。
土耳其总统伊斯麦特·伊诺努同日抵达开罗。他是一个老谋深算的谈判家，并且声称除非得到大规模的军事援助外，否则他不会考虑让自己的国家陷入战争。而正如伊诺努所确信的那样，同盟国会发现自己很难挤出这么多军事物资来。
罗斯福和丘吉尔共同对土耳其总统施压，罗斯福决定推迟回国的日期。丘吉尔极尽其能言善辩之才能，把土耳其的领导人说得天花乱坠。但是，丘吉尔不允许任何人记录他所说过的话。罗斯福从来就没相信过这种计划能成功，因而态度相对冷淡，伊诺努对军事援助的要求只收到了一个推搪的答复。实际上，对于伊诺努来说，比起德国来，苏联的力量更（有充分的理由）让他忧心。
丘吉尔和艾登到飞机场去为伊诺努送行。在这名土耳其领导人登机之前，他拥抱并亲吻了丘吉尔。丘吉尔对艾登说，“你看见了吗？伊诺努亲了我一下。”艾登则回答说，这是他们从伊诺努身上惟一捞到的东西。
12月7日黎明，丘吉尔和罗斯福在开罗机场互相道别。罗斯福乘飞机前往突尼斯，在那里，他将和艾森豪威尔将军会面。罗斯福询问马歇尔下一步想接手什么工作，马歇尔说自己指挥霸王行动或继任陆军总参谋长都无所谓，他没有在这两个职位中表明自己的偏好。对于马歇尔来说，这应该是个无私的行动。其实他更愿意担任霸王行动的总指挥官，但是他不愿意看到自己的私欲影响总统的公正判断。
罗斯福接着说道：“如果你不在华盛顿的话，我都不能睡上一晚安生觉。”罗斯福到达华盛顿没多久就通知艾森豪威尔，他被任命为霸王行动的总指挥。罗斯福和艾森豪威尔打招呼时说：“好啦，艾克，你最好开始整理行李吧。”
在某种程度上，对于霸王行动来说，总指挥官的最佳人选非麦克阿瑟莫属。布鲁克和戴高乐都承认，麦克阿瑟是西方最伟大的军事战略家。但罗斯福和他的继任者不同，罗斯福有足够的权威和自信来控制住局面。
麦克阿瑟可能会更受俄国人的喜爱。作为一个战区司令，即使是在撤离菲律宾的时候，麦克阿瑟永远会按照自己制定的外交政策出牌，并且想诱使苏联对日本出兵。虽然他支持军事反共，在战争结束时，麦克阿瑟可能会在占领欧洲领土的问题上，比艾森豪威尔走得更远。（他还曾威胁说，要把一切胆敢踏上日本领土的俄国人都关押起来。）
如果在卡萨布兰卡会议决定霸王行动在1943年9月展开，同时由麦克阿瑟获得领导权的话，历史可能会改写，而且这次行动不会有那么大的危险性。同时，人们认为还存在另外一种可能性：同盟国可能会提前一年打到莱茵河畔，而那时德黑兰会议都还没有召开呢，甚至可能那时苏联红军还没有打到维斯图拉河呢。那时侯，还有可能改变波兰、匈牙利和捷克斯洛伐克的立场，让这几个国家像芬兰和奥地利那样保持中立，甚至可能会降低冷战爆发的可能性。
麦克阿瑟是个很情绪化的人，而艾森豪威尔则与之不同，他是性情温和的人。但是麦克阿瑟天资聪颖，而艾森豪威尔只能算得上是普通人中的佼佼者。
罗斯福的这一人事任命也存在一些政治上的考量，因为麦克阿瑟非常以自我为中心，不排除他日后步上政界、参选总统的可能性。正如我们看到的那样，罗斯福早就已经注意到了麦克阿瑟的政治野心。但是，正如我们在本书后文中将要看到的那样，麦克阿瑟在政治上差不多就是一个低分的无能儿。
历史证明，罗斯福不仅任命了霸王行动这一历史上最伟大军事行动的总指挥，还为美国选定了一位未来的总统。虽然麦克阿瑟比艾森豪威尔大十几岁，而且更加雄心勃勃，也是公认的一流的演讲家，但是罗斯福一直认为，要是由麦克阿瑟来担任国家的最高领导人，国家的前景实在堪忧。
如果事态的发展正如英国希望的那样，由马歇尔负责指挥霸王行动，而艾森豪威尔担任陆军总参谋长的话，毫无疑问，他们两个人都会出色地完成自己的任务。但是，双方都不一定能发挥出他们的最佳水平。
这些都是充满了变数的猜想。因为卡萨布兰卡会议的设想并没有在1943年真的推动跨海战役的启动，罗斯福在人事上的选择是否是最好的决定，也不得而知。但是，这的确是个不错的决定，而且是最为保险的决定。艾森豪威尔令人无可指责地完成了打败德国的命令，而麦克阿瑟也在太平洋战场上顺利地完成了自己的任务，马歇尔也表现得不错。他们之后在仕途上的发展都很顺利。
在突尼斯逗留期间以及后来的一段交往岁月里，罗斯福那丰富的地理知识给艾森豪威尔留下了极深的印象。罗斯福对自己和苏联人打交道的能力极为自信，而且有关占领德国的最初设想开始慢慢在他的脑海中成型。重新考虑将更多的导弹部队安排到五个州和两个国际共管地区后，罗斯福想把德国划分为三个自治区，由三大国分区占领。
罗斯福希望西方同盟国在德国开展的军事行动一帆风顺，可以轻松攻下柏林，这样他就可以凭借他们在德国取得的影响力来和斯大林讨价还价，并可以使用数额巨大的经济援助来重建饱受蹂躏的苏联，用这些手段来确保苏联人在波兰和东欧其他地区不会采取野蛮手段。
12月7日，罗斯福在突尼斯与艾森豪威尔、卡尔·斯帕茨将军（北非空军司令）和自己的儿子埃利奥特共进了晚餐。出于安全方面的考虑，艾森豪威尔、李海等人劝说罗斯福放弃前往那不勒斯巡视海军和陆军并以此来鼓舞士气的计划。罗斯福12月8日前往马耳他。
12月8日晚些时候，罗斯福重返突尼斯。他检阅了士兵阵容，把他们看做是刚从战场下来的勇士，这极大地鼓舞了士兵们的斗志。尽管希特勒和斯大林可以身体力行，他们甚至比罗斯福离战线更近，但是他们几乎没有出现在士兵的面前。丘吉尔即使在战斗时也很少像罗斯福这样近距离地接近士兵。根据宪法，罗斯福身兼国家元首和政府首脑的两项重任。很多年轻的应征的新兵，自打记事起，就一直是罗斯福担任着美国总统。罗斯福的出现极大地振奋了人心，并给所有的美国国民留下深刻的印象。
12月9日，总统一行人离开了突尼斯前往达喀尔。后来，总统一班人马启航回国。
整个横穿大洋的过程，悠闲而宁静。12月16日，艾奥瓦号停泊靠岸。在罗斯福离船前，他在后甲板上向艾奥瓦号的船员们发表了一个演说。公众和记者们对德黑兰会议和公告的态度几乎一致是拥护的。苏联的媒体在提到西方同盟国时，也比之前的语气要友善得多。这是自凡尔赛会议以来举行的第一次多国峰会，而这次会议也让整个世界为之激动不已。但是，斯大林对于他的盟友的可靠性依然抱怀疑态度。在很多场合下，斯大林都表现出对自己的西方盟友是否发动对德国的正面进攻感到怀疑。
1943年12月21日，哈里·霍普金斯搬出了白宫，和他的新妻子一起住到了乔治城的家里。他的离开让罗斯福觉得白宫分外阴沉。他没花费多大气力就说服了女儿从西雅图的一家报社辞职，并让她从1944年1月开始总管白宫事务。罗斯福还答应在参加下一次峰会的时候，携女儿一同前往。