1913年纽约的政治形势发生了急剧的变化。新州长“平凡的比尔”苏尔泽——墨菲在1912年击败罗斯福和纽约州民主党的工具——甚至在就职前已把坦慕尼作为攻击目标。从州政府大厦——“平凡的比尔”把它改称为“人民大厦”——连续不断地发出了对头子们的大量谴责。墨菲狠狠地给予反击。坦慕尼开始对苏尔泽进行弹劾，指责他滥用了选举经费。1913年10月，苏尔泽受到裁决，被撤了职。副州长马丁·H·格林原是奥尔巴尼的一名接近墨菲的政客，这时继任了州长。民主党陷于分裂，在11月的州议会选举中遭到惨败。
罗斯福感到这是天赐良机，可以给墨菲一个摧毁性的打击了。在选举中，坦慕尼失去了对纽约市的控制和大部分任免权；全国总部对此十分厌恶；如果“老虎”失去了对州政府的控制，它就有可能饿死。罗斯福本人受到很大的压力，尤其是来自旧时的纽约州民主党集团的压力，他们要他在第二年竞选州长。
一切都取决于威尔逊总统。一旦有了政府的后盾并拥有任免权，罗斯福就能够在州的各项事务中占统治地位。如果没有威尔逊的许可，罗斯福作为政府的一员根本不能采取任何决定性的行动。好几个月过去了，但威尔逊却没有给他信号。恰恰相反，总统继续把一些任免权分配给坦慕尼分子和独立的民主党人。1914年3月，罗斯福要求威尔逊抽出“五分钟”的时间召见他，以便弄清楚他在坦率地评述纽约的政治活动时可以谈到什么深度。威尔逊作了书面答复：“我的意见是，如果政府成员对他们那几个州的政治活动尽可能多地施加自己的影响，而尽可能少地发表意见，那就再好也不过了。”总统又写道，在这个问题上尤其如此，因为纽约的“情况还不明朗”。
罗斯福企图使情况明朗起来。由于不能公开采取行动，他在短时间内对纽约进步党表示好感。显而易见，他希望既被民主党、又被进步党提名为州长候选人。当然，如果进步党提名他的堂叔西奥多的话，则当另作他论。富兰克林说：“我不会和他竞选。你们都知道血是浓于水的。”但是，西奥多堂叔自己既未参加竞选，也没有帮忙把进步党的支持转给富兰克林。因此，富兰克林加倍努力，通过运用任免权来加强反坦慕尼的民主党人的力量。在这个方面，他得到了麦卡杜的协助。麦卡杜在建立独立的民主党的问题上也有自己的长远利益。他们共同设法给反坦慕尼的人搞到几项任命。而且谣传不久还要作出一些任命。
坦慕尼被刺中了痛处，迅速地采取了报复行动。众议院重要的拨款委员会主席警告威尔逊说，他和其他来自纽约州的民主党众议员们决不会听任那些自称总统指定的发言人对他们进行诽谤而不采取行动。纽约州的民主党主席说该州北部地区的党由于任免权问题已经变得道德败坏，因此他感到民主党连一个国会议员也未必能够选得出来。
威尔逊看到了危险信号。他针对坦慕尼发表了一项和解的声明。罗斯福在过去一段时间内屡次正式声明拒绝当候选人，7月23日却发表一项声明，听起来像煞有介事似的。
威尔逊的策略是很审慎的，而罗斯福的策略则很笨拙。总统喜欢这位年轻的助理部长，但他了解还有比罗斯福企图整治纽约州的努力更加重要的问题处在危险之中。为了使他的计划在国会获得通过，他需要一个团结一致的党。几个坦慕尼的代表由于资历关系担任了几个关键性的委员会的主席。任免权非常重要；参议员奥戈尔曼只是在威尔逊任命了一个他认为合意的人担任纽约市的海关税务司后，才投票赞成联邦储备银行法。此外，总统必须时刻记住他自己在1916年重选的前景。如果民主党变得四分五裂，他在关键的纽约州获胜的可能性也将化为乌有。
罗斯福遭到了挫败。然而，他在放弃了竞选州长的念头以后三个星期，又突然宣布他是参议员候选人。这是什么原因呢？
罗斯福虽然忸怩作态，但在1913年下半年和1914年初仍然急于在全州范围内竞选纽约州的一个重要职位。这一部分是由于“特德叔叔”的榜样，因为“特德叔叔”担任海军助理部长两年后就入主奥尔巴尼政府大厦。同时这也部分由于富兰克林认为，当人们对他在反希恩斗争中的表现记忆犹新，或共和党人与公糜分子仍处于分裂状态的时候，他必须在纽约州的政治活动中获得成就。此外也可能是由于他害怕，如果他在政治舞台上长期不能崭露头角，纽约的民主党政治活动中涌现出来的新人将占据舞台中心。可以肯定，即使在他放弃竞选州长的念头时，他也在考虑参议员的位置。他在7月19日写信给他即将分娩的妻子说：“我可能在民主党和进步党的预选中宣布我是参议员候选人。感谢上帝，州长一职我已不再考虑了。……我真想进人参议院，以便每隔三四年我就可以真正同我的家人一起度过夏天了！”
罗斯福竞选参议员，没有征得威尔逊的同意。他的策略像他在写给一位朋友的信中所说的，是要迅速地进入这场竞赛，因为“这必然会将查尔斯·F·墨菲可能提出的任何其他候选人置于反对我的地位。我想把提供证据这种负担推给别的律师”。同时，如果他是第一个参加这场竞赛的，他就可以要求纽约州的那些著名的领袖们给予支持，而不致使他们为难。经过一系列的会议以后，他和争取被提名为州长候选人的反坦慕尼协会的约翰·A·亨尼西进行了合作。
暂时看来，罗斯福可能没有对手。或者说，要是有的话，那将是威廉·伦道夫·赫斯特。这两种前景使罗斯福感到高兴。他认为他能击败这个臭名昭著的报刊出版商，“尽管他有金钱，又有报纸。”但是，罗斯福并未设法把墨菲的人排挤到这场竞争之外。恰恰相反，正如豪本人所承认的，罗斯福对坦慕尼头子的谴责非常尖锐，这“将迫使他们提出一个人来反对他”。
罗斯福对于墨菲的智谋又一次估计不足。不久，消息传来，说坦慕尼将支持驻德大使詹姆斯·杰拉尔德争取被提名为候选人。杰拉尔德为人诚实正直，是一个深受欢迎的坦慕尼成员。他是威尔逊的党羽，此时正在帮助由于欧战爆发而流落当地的美国人，因此享有盛誉。罗斯福有好几天都不相信杰拉尔德会接受墨菲投出的这个骗他上钩的诱饵。豪获得秘密情报，据称杰拉尔德“毫无可能”参加竞选。罗斯福和豪都不知道杰拉尔德曾打电报给威尔逊和布赖恩请求批准他接受提名而总统又未加反对的事。
杰拉尔德宣布参加竞选——但是却从遥远的地方参加竞选。他说由于职责关系，他不可能回国参加竞选活动。他知道他可以把竞选事宜托给墨菲。罗斯福问杰拉尔德，如果他当选参议员，是否会受墨菲的控制。这位大使没有作出回答。但这位助理部长却说一个离开自己战斗岗位的人不适宜做参议员。不过，他对他自己在战火已在欧洲燃起时离开海军岗位的事却只字未提。
尽管罗斯福遭到了这一打击，而且结局也不乐观，他还是全力以赴地展开了竞选活动。他在纽约州北部巡回讲演，一再攻击墨菲，并且要求杰拉尔德不要离开现职。他通过他在华盛顿的工会朋友征得劳工方面的赞助，组织人员在工厂门前散发几万份赞同书；不幸的是有一些赞同书上没有工会的标记。在豪的指导下，他向几十位报纸编辑发出热情友好的信，同时准备刊登广告。但是，他很少有机会向大批的听众发表演说。1914年9月，在战争头几次的重大战役期间举行的预选没有引起人们的注意。
有一位编辑写道：“他的态度从容而且谦逊。他有学生的举止和姿态。他的面容显得年轻，神气像个学者，说话时轻声细语，看不出他的朋友们所说的有时他会露出的那种固执态度。……他的某些发言是用一位竞选老手的技巧，经过深思熟虑才说出来的。……”但是这位编辑——一位共和党人——留下的印象并不过分深刻。他说，罗斯福在他的演讲中对“当前的一些重大问题”完全没有阐明他自己的立场。他还指出，和即将退休的参议员伊莱休·鲁特相比，罗斯福作为一个伟大的政治家来说，显得十分逊色。
豪留在总部正在为任命问题进行战斗。他希望最后一分钟对职位安排的操纵，把朋友们牢牢拴柱，同时从那些愿意参加投票的民主党小派别中争取不顺从分子。罗斯福要求由他任命的约翰·B·贾德森支持他。贾德森直言不讳而又和颜悦色地回答，他不能给予支持。对此，豪的态度是冷酷无情的。他认为，“像这样的情况，采取突然而迅速的报复行动极端必要。”在一切可能的地方必须使贾德森的朋友失去任命，而把职位给予他的“死敌”；可以诱使一位有影响的民主党人和贾德森决裂，条件是给前者一些任免权；同时反贾德森的报纸也必须加以利用。罗斯福同意必须给叛离者以惩罚。
这一切都是徒劳的。在预选日，杰拉尔德虽未亲自参加，却以210，765票对76，888票击败了罗斯福，另一位候选人获得了23，977票。墨菲的候选人格林以微弱的多数击败了亨尼西。罗斯福甚感自慰的是，他在纽约州六十一个县中的三分之二的县获胜，其中包括他大获全胜的达切斯县，但是在大部分的县中民主党人数稀少。坦慕尼甚至在纽约州北部也显示了他们的力量。在那里，杰拉尔德所获的票数超过了二与一之比。总而言之，对于罗斯福这位年轻的政治家来说，这是一次惨重的失败。
罗斯福立即打电报给杰拉尔德，表示祝贺。罗斯福在电报中又说，如果这位大使宣布他将坚定不移地反对墨菲的领导，他将为大使竞选。杰拉尔德圆滑地答复，如果当选，他当然将代表全党和全体人民，而不代表派别和个人。于是，罗斯福为他作了几次演讲。但在11月的选举中，杰拉尔德和格林都败于他们的共和党对手。罗斯福说：“我感到遗憾……但并不完全出乎意外。”
罗斯福对于他自己在预选中的失败本来也不可能感到意外。作为州参议员，他凭借敏锐的洞察力曾在辩论中说过，在预选中实行直接提名不会破坏党的组织。他和那些热烈支持预选的人们看法不同。那些人认为预选可以整治民主政治的弊端。但他预言投票的人将寥寥无几，派别组织将动员它们自己的人去投票。然而，他赞成直接提名，因为这种作法至少可以引起人们对候选人更大的兴趣。他自己在1914年的经验充分证明他的推论是完全正确的。
他的失败一度使他感到非常痛心。但是，失败却是一个具有说服力的教育过程。他发现要击败一个强大的州的领导核心，单靠联邦任免权是不够的；他体验了在全州范围参加竞选的问题，知道需要少使用嗓子和节省精力。他还学会了怎样接受失败。
更为重要的是，这位年轻的政治家对于坦慕尼拥有的权力又接受了一次严厉的教训。他可以在纽约州北部地区击败这个组织，但在全州却不可能。如果民主党不团结起来，那么，在11月的大选中获胜的可能性就极小。尽管这个核心小集团和独立的民主党人互相仇视，但彼此却又需要对方。再说，他们之间的是非之争并不是黑白分明，而是模糊不清的。坦慕尼的头子是墨菲，然而，这个协会的成员中也有像杰拉尔德这样的正直人士和像艾尔弗雷德·史密斯这样的进步分子。
罗斯福接受了教训。他再也不用骑士般的猛打猛冲的方法来攻击坦慕尼了。
这位助理部长政治上遭受的挫折很快就被国家舞台上的划时代事件所淹没。当美国人对于一位大公在遥远的波斯尼亚遭到暗杀的事件几乎将要忘记的时候，欧洲的火药桶突然发生了爆炸。1914年8月1日，德意志向俄国宣战。罗斯福在前往宾夕法尼亚州的雷丁途中获悉这个消息。当时他是去主持“缅因号”主力舰将一只锚献给雷丁作为纪念的典礼。他在火车上写信给妻子说：“全面的冲突已无法避免。这将是世界上一次最大的战争。”
罗斯福心理上对这一冲突早已有所准备。其实，他曾组织一两次实战演习。1913年在日美之间发生战争恐慌期间，他制定了一个关于假想战的计划，而且命令驻在新港的潜艇鱼雷纵队实行了一次紧急动员。当美国军队1914年初占领墨西哥的韦拉克鲁斯时，罗斯福曾说过：“我不希望爆发战争”，但他认为美国应当“现在……就到那里去，收拾墨西哥混乱的政局”。在他就职以来的几个月中，在海军的战备工作方面，他的作为远远超过了丹尼尔斯。