郁达夫7岁时，就夹着绿布书包，拖着红丝小辫，进私塾读书。尽管书塾这种教育方式早已显得落后，但却使他受到初步启蒙，开始获得一些基本的文化知识。他在后来写的《自述诗》中颇为自负地将自己与幼年能文的南朝时期文学家谢惠连相提并论：“九岁题诗四座惊，阿连少小便聪明。”9岁时就以他的诗作显露了他的早慧和惊人的才能，这不能不说与早期的启蒙教育有关。
1907年，郁达夫正在就读的公立书塾——春江书院改建为新式学堂富阳县立高等小学堂，郁达夫便成为最早的新式学堂生。由书塾到学堂，结束了沿袭一千多年的科举制度，这在当时的县城和乡村引起了巨大的震动，一时间，“洋学堂”三个字，几乎成了人们茶余饭后谈论的中心，大家都以崇拜和惊异的目光注视着这一变革中的新事物。这一转变，在当时郁达夫的心里，也有如天壤之别。其中尤其使他感到新奇的，是在全校的学生当中，他的身体、年龄都是属于最小的一个。
尽管郁达夫的年龄最小，但学习成绩却很好。这年年底，因为他的平均成绩达到了80分以上，受到了学校的重视和嘉奖，和其他四位同学一起跳过了二年级，直接升入了三年级，这件事在小小的富阳县城曾经成了轰动一时的新闻。
与其他年龄稍大的同学相比，郁达夫性意识的觉醒也相对迟缓和落后，再加上他自小就习惯于孤独，生性畏缩、胆怯，并且耻于和异性交往，认为成日地和女孩子混在一起，是没出息的行为，所以，当其他同学私下密语、哄笑着谈论关于男女之间的话题时，起初他一点儿也不感兴趣。但他毕竟也是一个亚当的后裔，耳濡目染的一切，也不能不对他产生潜移默化的影响。特别是在课堂上，坐在他左边的那位同学，虽然只比他大一岁，但却颇具与异性周旋的才智，很得几位相貌艳丽的女性的好感。这使郁达夫既羡慕又嫉妒。
当时同他们年龄相当，为大家所瞩目的女孩共有三个。
她们都是比较富有的中产人家的女儿，衣着入时，态度豁达，比较开通。每当傍晚或明月高照的夜里，这三个女孩家的门前，总有一个一个的黑影在徘徊，而在这些黑影当中，就有不少是郁达夫的同学。在同学的怂恿、诱惑下，郁达夫也渐渐和她们相熟了，时常和其他同学一道进出她们的家中。其中一位赵家的少女，引起了他的特别注意。
赵家的那位少女，皮肤细腻、白皙，长得也是眉清目秀、楚楚动人。她家中只有一位寡母和一个年轻的女仆，但有一位叔父在上海开店经商，因而她时常去上海走动，她的衣服的材料、款式在当时尚未开通的人们看来，也是比较新异的。
就是这位少女，竟整整扰乱了郁达夫两年的童心。他后来在自传之四《水样的春愁》一文中写道：
我和她的住处比较得近，故而三日两头，总有着见面的机会。见面的时候，她或许是无心，只同对于其他的同年辈的男孩子打招呼一样，对我微笑一下，点一点头，但在我却感得同犯了大罪被人发觉了的样子，和她见面一次，马上要变得头昏耳热，胸腔里的一颗心突突地总有半个钟头好跳。
因此，我上学去或下课回来，以及平时在家或出外去的时候，总无时无刻不在留心，想避去和她的相见。但遇到了她，等她走过去后，或用功用得很疲乏把眼睛从书本子举起的一瞬间，心里又老在盼望，盼望着她再来一次，再上我的眼面前来立着对我微笑一脸。
这种微妙、细腻的心灵体验正是少男少女情窦初开时的特有心境。随着时间的推移，交往次数的增多，这对少男少女似乎也越来越密切了。
那是1911年春天，近16岁的郁达夫已从县立高等小学堂毕业。阴历正月十三这天，学校为他们举行了毕业典礼，晚上又在大厅里摆起了送别毕业生的酒宴。喝了几杯酒后，郁达夫的心里似乎感受到了一种不能抑制的欢欣与冲动，于是他一个人悄悄地走出校门，径直朝赵家走去。
虽然离元宵节还有两天，但这一晚的月亮却好得很，天气也温暖宜人。整个县城，清脆的爆竹声此起彼伏，那是在庆祝旧历新年的元宵佳节。
赵家就住在学校围墙外面不远的地方，她们一家虽只有母女两人和一个年轻的女仆，但住的房子却不小。门前有一排柳树，柳树下还杂种着一些鲜花。每当浓春将过、首夏初来的三四月间，柔嫩袅娜的柳枝在温暖和煦的微风吹拂下，便与树底下的绿叶红花相映衬，构成一幅格外美妙、动人的画面。这时，脚踏着日光下石砌路上的树影，手捉着扑面飞舞的杨花，到这一条幽静的小路上不紧不慢地走一走，真像是在梦中旅行一般。现在，时令还只是初春，花儿还未开放，路旁的柳枝也仅冒出米粒般的新芽，但在明月清辉的笼罩下，似乎也别有一番清新爽朗、沁人心脾的感觉。
郁达夫推门走进赵家的时候，她们的女仆陪她母亲上街去买蜡烛水果等过元宵的物品去了，只有那位赵家少女一个人坐在院子里的桌子边练习写字。她正背对着大门，一条长长的乌黑的辫子从她的头上直拖到坐凳上面，一盏煤油灯放在桌子的一角，灯光与月光相辉映，整个大厅显得明亮而又安谧。
听见了脚步声，她头也不回，只是曼声地问了一句：
“是谁？”
郁达夫故意屏声息气，蹑手蹑脚，轻轻地走到她的背后，鼓足劲一口气把她面前的那盏煤油灯吹灭了。顿时，清亮、明丽的月光如潮水一般泻进院子，浸满了整个大厅。
“啊！——”
她一声高叫之后，马上转过头来。就在她回头的一瞬间，在这银色的月光的映衬下，郁达夫忽然觉得，她那张光滑、柔丽，仿佛大理石似的嫩脸是那么冰清玉洁，而那双闪亮、清盈，恰如黑水晶一般的眼睛，也更显得楚楚动人。
他怎么也熬忍不住了，顺势伸出了两只手去，捏住了她的手臂。赵家少女没有躲避，也没有立即将手臂抽回。她不发一语，他也并无一言。她是扭转了身坐着的，他则面朝着她站在那儿。
一对少男少女就这样在月光下默默地相对。她只微笑着看看他又看看月亮，他也只微笑着看看她再看看中庭的空处。虽然此外的动作，轻薄的邪念，明显的表示，一点儿也没有，但一股难以言说的满足、深沉、陶醉的感觉，竟同四周的月光一样，浸透了郁达夫的全身。
不知过了多久，她似乎从郁达夫的呼吸中闻到了一股淡淡的酒味，轻声地说道：
“今晚你喝了酒？”
“是的，是在学堂里喝的。”直到这时，郁达夫才松开了手，一边回答一边坐到她身边的一张椅子上。
“明天你就要上杭州去考中学吗？”停了一会儿，她又轻轻地问。
“嗳，是的。明天坐快班船去。”
说完，两人又都沉默下来。过了不多一会儿，门外隐约传来脚步和说话声，原来是她的母亲和那位女仆回来了。赵家少女连忙站起来擦着火柴，点亮了煤油灯。
她母亲走进内屋放下手中刚买来的物品后，便向郁达夫说了一些道贺的话，郁达夫也告诉她自己明天就离开故乡到杭州去考中学。说了一会儿闲话，郁达夫便匆匆告辞了。
披着月光，一路踏着斑驳的柳树影子走回家时，郁达夫一想到明天就要和这位赵家少女分手远别，他心里便立刻产生一种怅惘若失的感觉。他一边回味着刚才在月光里和她两人默默相对时的沉醉似的恍惚，一边忽儿在内心深处感到了一点极淡极淡、同水一样的春愁。
这段如梦如幻的恋情也许只是郁达夫一厢情愿的单相思，几年以后，一次偶然的相遇，他们竟不交一言，行同陌路人。
对于那位赵家女子来说，少年时的记忆或许早已成了过眼烟云、无影无踪了，然而在热情、浪漫的郁达夫心中，他那火一样的情思却一直燃烧了很久很久，他在后来写的《自述诗》
中，曾用抒情、叹婉的笔调表达了自己对这位少女的思念和相见已迟的怅然：
左家娇女字莲仙，费我闲情赋百篇。
三月富春城下路，杨花如雪雪如烟。
一失足成千古恨，昔人诗句意何深！
广P癪P癪平自赋梅花后，碧海青天夜夜心。
二女明妆不可求，红儿体态也风流。
杏花又逐东风嫁，添我情怀万斛愁。