1919年7月，郁达夫从名古屋第八高等学校毕业，升入东京帝国大学经济学部。
这一年9月，他接受长兄郁华的劝说，回国参加外交官和高等文官考试，但结果却令郁达夫深感失望。分别于9月、10月在北京举行的这两次考试，他都名落孙山，这对一向颇为自信、自视甚高的郁达夫无疑是一次沉重的打击。
9月下旬的一天，当他得知外交官考试落选以后，愤然在北京某清王府花园壁上题写了这样一首诗：
庸人之碌碌者，反登台省；品学兼优者，被黜而亡！世事如斯，余亦安能得志乎？余闻此次之失败，因试前无人为之关说之故。夫考试而必欲人之关说，是无人关说之应试者无可为力矣！取士之谓何？
出师不利的第一次落选还没有使郁达夫彻底丧失信心。
10月19日，他凌晨3点半即起，鼓足勇气迎着“微月一痕、浓霜满地”，再次去参加高等文官考试。孰料考试结果，他再一次受挫。
（《己未秋，应外交官试被斥，仓卒东行，返国不知当何时》）
诗末署“江南一布衣题”。9月26日，他又在日记中以充满激愤的语言记叙了这次应试受挫的真正原因：
江上芙蓉惨遇霜，有人兰佩祝东皇。
狱中钝剑光千丈，垓下雄歌泣数行。
燕雀岂知鸿鹄志，凤凰终惜羽毛伤！
明朝挂席扶桑去，回首中原事渺茫。
两试不第，使郁达夫深感请缨无路、报国无门。在他离京返回日本的前夕，二兄郁浩为他作诗送行：
一片芦沟月，怜君万里行。
清谈当此夜，难尽别离情。
感叹悲伤之余，郁达夫也先后写了两首留别二兄的诗：
（《静思身世，懊恼有加，成诗一首，以别养吾》）
迹似飞蓬人似雁，东门祖道又离群。
秋风江上芙蓉落，旧垒巢边燕子分。
薄有狂才追杜牧，应无好梦到刘。
明朝去赋扶桑日，心事苍茫不可云。
（《留别家兄养吾》）
后一首诗是由前一首改作的。在诗中，郁达夫一再以忠心耿耿但却不被录用的唐代刘自比，流露了对当时国内政治腐败的极度不满与愤恨。
由于心情不好、意志消沉，回东京帝国大学后，有一段时间郁达夫没有给孙荃写信，直到当年11月底在给孙荃的信中，他还用十分伤感的笔调，念念不忘地写道：
匆匆半月春明住，心事苍茫不可云。
父老今应羞项羽，诸生难肯荐刘。
秋风江上芙蓉落，旧垒巢边燕子分。
失意到头还自悔，逢人怕问北山云。
文少时曾负才名，自望也颇不薄，今则一败涂地，见弃于国君，见弃于同胞，伤心哉！伤心哉！
事实证明，尽管郁达夫两试不第，但的确具备一定的政治才能与相当的胆略卓识，并且很快就有所显露。出生于浙江杭州并和郁达夫同时在日本留学的孙百刚在《郁达夫外传》一书中记载了这样一件事：
那时，在东京的中国留学生中，常以神田区的中华留日学生青年会会馆为聚会之所。一位姓马的湖南人在主持会务。逢时逢节，留学生在那里举行恳亲会、联欢会、同乡会等。有时也有学术演讲、名人演讲等。
有一次由留日学生总会发起，请了当时日本赫赫有名的所谓“宪政之神”的尾峙行雄来演讲。尾崎长期当选为众议院议员，历任文部大臣、司法大臣、东京市长等职，以雄辩的“狮子吼”出名。那天留学生慕名而来者不下千人，座无隙地，盛极一时。不知尾崎讲到一个有关中国的什么问题时，有几句讽刺中国的言辞。等尾崎讲完一段后，忽然有人站起来向台上质询。态度的磊落，措辞的得体，持理的充足，观点的正确，再加上日语的流利，声调的激昂，博得全场经久不息的热烈掌声，当场赢得尾崎的道歉。这就是当时还在帝大读书，我和他认识不久的郁达夫。
等到尾崎演讲结束，我们很多熟人都跑到达夫跟前同他握手，向他致敬，他自己也十分自得。从此我更加钦佩他，知道他不仅有文学天赋，更有政治才能。
如果说在风云变幻的时代潮流中，独特的经历和气质使郁达夫多愁善感的性格，多少带有一些历史的忧患意识和人世间的沧桑巨变，那么，对于深受传统观念影响的孙荃来说，她的悲哀和苦闷则是封建时代良人远征、独居深闺的女性普遍存在的情怀。
1919年1月，孙荃在给郁达夫的信中写了一首题为《有感》的诗：
笑不成欢独倚楼，怀人望断海南州。
他年纵得封侯日，难抵春闺一夜愁。
接到这样一首情深意切、望断秋水的情诗，郁达夫不能不深受感动，他在回信中回赠了一首《寄和荃君》：
客里逢春懒上楼，无端含泪去神州。
阿侬亦是多情者，碧海青天为尔愁。
花开花落，春去春回，转眼一年又过去了。1920年初，当郁达夫正因两试不第，意志消沉，百无聊赖的时候，孙荃也同样感到了生活的孤独和寂寥。1920年2月，孙荃寄给郁达夫两首诗，后经郁达夫改定为《寂感两首》：
朔风凛冽夜沉沉，兽炭书灯识此心。
君去吴头侬楚尾，知音千里抱孤琴。
深闺静坐觉魂销，梅影横窗气寂寥。
无奈夜长孤梦冷，书灯空照可怜宵。
言辞之孤凄，情怀之寥落，真是一览无余。而郁达夫对孙荃的思念也与日俱增，有时甚至彻夜不眠。1920年5月上旬的一天夜里，郁达夫一梦醒来，就再也不能入眠，于是便作了这样五首诗：
与君十载湖亭约，骊唱声中两度逢。
昨夜摽梅天外落，离人无寐泣晨钟。
昨夜星辰昨夜风，一番花信一番空。
相思清泪知多少，染得罗衾尔许红。
莫对空床怨腐儒，腐儒情岂负罗敷？
问谁甘作瞿塘贾，为少藏娇一亩庐。
别凤离鸾古有之，苏家文锦谢家词。
要知天上双栖乐，不及黄姑渺隔时。
万一青春不可留，自甘潦倒作情囚。
儿郎亦是多情种，颇羡尚书燕子楼。
（《梦醒枕上作翌日寄荃君五首》）1920年7月，郁达夫“奉命”回浙江富阳与孙荃结婚。
根据郁达夫后来的记述，他们的婚礼非常简单，既没有举行结婚仪式，也没有举办婚宴，而且他们于阴历六月初九结婚，六月二十九日两人都患上了疟疾。
当时，他就曾以《新婚未几，病疟势危，斗室呻吟，百忧俱集。悲佳人之薄命，嗟贫士之无能，饮泣吞声，于焉有作》为题写了一首诗：
生死中年两不堪，生非容易死非甘。
剧怜病骨如秋鹤，犹吐青丝学晚蚕。
一样伤心悲薄命，几人愤世作清谈。
何当放棹江湖去，芦荻花间结净庵。
身体稍有好转后，他就匆匆返回日本，继续他在东京帝国大学的学业。婚前他们难得相聚，婚后两人仍旧天各一方，一想到这些，郁达夫又不禁仰天长叹，凄然泪下。1920年11月，他又给孙荃写了《寄内五首》组诗：
青衫红粉两蹉跎，偕隐名山计若何？
泣向通天台下过，斜阳风紧乱云多。
昔日曾谈别后心，谈时涕泣已难禁。
当时只道难离别，别后谁知恨更深。
一霎青春不可留，为谁飘泊为谁愁？
前生若道无缘分，不合今生配作俦。
贫士生涯原似梦，异乡埋骨亦甘心。
不该累及侯门女，敲破清闺夜夜砧。
死后神魂如有验，何妨同死化鸳鸯。
百年人世多风雨，不及泉台岁月长。