这时候的陈洁如不过二十出头，但却遭遇了如此大的情感伤害，她暗暗起誓，此生不再嫁人，因为她无法再相信任何男人。
到美国之后，她唯一的寄托就是给好朋友朱逸民写信。
在信中，她也无不表现出抑郁的情绪，显示出过得非常不开心。有几次，她反复地陈述生活费的问题，按照她在美国的开支，蒋介石给她的生活费是不够的，因此生活非常拮据。她希望朱逸民能够转告蒋介石，多给她追加一些生活费。但是从1928年3月到1929年11月，蒋介石既没有给她写任何一封信，也没有寄来钱，任凭陈洁如翘首以盼，却终究是希望落空。
后来，她又不断托朱逸民转达她想回家的念头，并且表示，既然和蒋介石离婚的事实已定，回国必然不会干涉其任何生活，“尽管当我已经死了吧”是她最悲伤的写照。
但即便这样，蒋介石也是采取装聋作哑的态度，不予理睬。
陈洁如就这样在痛苦和拮据中煎熬着，时常万念俱灰，要不是朱逸民每每写信鼓励，大概早就丧失了活下去的勇气。终于，她开始慢慢地接受蒋介石必然令她失望的现实了，开始无爱无恨，如行尸走肉般在美国消磨时间。
1933年，五年之期既满，陈洁如也终于能够回到祖国大地上。之前收养的女儿瑶光搬过来和她同住，改随母姓，这也给陈洁如心中带来些许宽慰。
但经济问题却成为了最大的问题。陈洁如屡屡给蒋介石写信，却从未得到回复，最终只盼到了蒋介石差人送来的五万块钱，没有只言片语。夫妻情分已绝，面对蒋介石的无情，陈洁如也只能仰天长叹一声，无奈地绝了再给蒋介石写信的念头。
倒是蒋经国时常与她联系，可惜这时候的经国被困苏联，只能用文字表达自己的关怀。待到蒋经国回国之后，也曾多次前往陈洁如的寓所探望这位上海妈妈。
旧情复燃，空留余恨
抗战全面爆发不久后，上海沦陷，租界成为了陆地之孤岛。住在法租界巴黎新村的陈洁如成日如履薄冰，深居简出避祸。1941年12月的一天，陈洁如穿着厚厚的衣服外出购物，她把衣领竖起来，低着头，快步走在街头，突然听到一个声音在叫自己，回头一看，迎面走来了汪精卫的夫人陈璧君。早在广州的时候，陈洁如就与陈璧君相识了，彼时是关系不错的朋友，哪成想此番相见，彼此已经成为了立场不同的“敌人”了。
此时的汪伪政府已经成立，陈璧君当然全力支持丈夫的事业，关于蒋介石与陈洁如的爱怨情仇，她早有耳闻。
一番寒暄之后，陈璧君便大力邀请陈洁如站出来，出任汪伪政府侨务委员会副主席，参与“曲线救国”大业，也可以报被蒋介石遗弃的仇恨。
陈洁如不是是非不辨的人，在她心中，有民族大义，有国家危亡，她深知汪伪政府的实质。个人恩怨是小，国仇家恨事大，她又怎能妥协呢？于是，陈洁如婉拒了陈璧君，匆匆回家了。
陈璧君并不甘心，几次三番上门游说，大有不达目的誓不罢休的气势。为了避免纠缠，陈洁如只得请人帮忙，悄悄离开了上海，辗转奔赴重庆。
到达重庆之后，陈洁如被秘密安排在吴忠信公馆里居住，这里离蒋介石的官邸并不远。得知前妻回来的消息，蒋介石的一颗心竟又蠢蠢欲动起来，他带着礼物，敲开了陈洁如的门。
一别数年，蒋介石的消息虽时时在耳边回荡，但其人其事，又像是相隔甚远。突然见到这个男人出现在面前，陈洁如百感交集，竟没有勇气说一声“不”，再狠狠地关上大门，毕竟，蒋介石是她这一生唯一爱过，甚至还在爱着的男人。
就这样，蒋介石和陈洁如旧情复燃了。此时的陈洁如处在深深的矛盾之中，一方面，她已经不再相信她与蒋介石能够重回过去的关系了，这样的相处，说白了也是瞒着宋美龄的“偷情”罢了，对于这个如此伤害自己的男人，她是恨的。但另一方面，战争的高压，加上长期的孤独，又让她如此痛苦，多么希望能够靠在爱人的肩头痛哭一夜，不用再假装坚强，也不用再用重重伪装来包裹自己，即便这个男人多么不可靠，但曾经对自己，也是真诚的。
在这样既爱且恨的旋涡中，陈洁如再度深陷，她无法拒绝蒋介石，二十年前是这样，二十年后依然是这样。
蒋介石一面偷偷地与陈洁如相会，一面费尽心机编造谎言欺瞒宋美龄，但没有不透风的墙，蒋陈死灰复燃的事情还是被宋美龄知道了，一时间打翻了醋坛子，家庭纠纷闹得沸沸扬扬。谁也不知道内情究竟如何，但1942年11月，宋美龄就以去美国疗养和访问的说辞离开了重庆，这样一来，蒋介石和陈洁如反倒可以无所顾忌了。
那段时间，关于蒋委员长的绯闻可谓连绵不绝，盛传蒋委员长有了一陈姓新欢，不明就里的人或谣传那是陈布雷的女儿，或笑言那是陈立夫的侄女，越是版本多，就越显得这桩风流韵事神秘莫测，殊不知，那只是蒋委员长重温旧梦罢了。
但宋美龄岂是一般女子，怎能容许蒋介石如此胡作非为，她在美国待了半年之后，便回到了重庆，像是什么事情都没发生一样，高调和蒋介石出入各种公开场合，俨然一对恩爱夫妻，而她的风采和气场，又怎是陈洁如能够相比的呢？陈洁如也只好再度黯然退出，幽然蛰居在吴公馆。
1945年8月，抗战胜利，陈洁如平安返回上海。这时候，养女瑶光已经和国民党第三方面军少将参议陆久之坠入爱河。当瑶光把陆久之带到陈洁如面前的时候，陈洁如非常欣赏这个未来女婿，高兴地应允了二人的婚事。于是，在第二年，陈瑶光和陆久之结婚了，陈洁如把珍藏已久的一块蒋介石留给她的金怀表送给了女婿陆久之，希望他们夫妻和美，白头偕老。
1949年，国民党退守台湾，陈洁如已然无牵无挂，不愿再挪动脚步，于是决定留在上海，这还要得益于与共产党有着密切联系的女婿陆久之的帮助。周恩来得知此事之后非常关心，亲自安排了陈洁如的生活，并且向这位他一向颇为敬重的“师母”表态：如果陈洁如不愿留在上海，可以安排她去香港，要是在香港住不惯，随时可以回来，总之，陈洁如是自由的。
陈洁如的选择受到了上海市人民政府的嘉奖，被推举为上海市卢湾区政协委员，每个月补贴二百元钱。就这样一直生活到20世纪60年代初，由于经济形势日益紧张，陈洁如觉得支撑不下去了，在应邀去北京见周恩来的时候，她提出想去香港的想法。
1962年，周恩来亲自批准陈洁如一人移居香港。蒋经国听闻此事后，马上安排人在香港给陈洁如购买了一套公寓供其养老，以报答这位“上海妈妈”当年的养育之恩。
在香港的日子，谁都不认识陈洁如是谁，她也从不向任何人提起往事，每天的日子就是打打麻将，闭门不出，不惹是非，也没有几个朋友。据说，蒋介石委托戴季陶的儿子戴安国每月接济陈洁如五百美元，而且始终派人监视着陈洁如的一举一动。
闲来无事，陈洁如时常翻看她早年写的日记，那是受到蒋介石影响才养成的习惯，而今，日记尚存，却早已物是人非。看得多了，她便决定提笔写作，把自己一生的经历诉诸文字，一来是为了打发时间，二来也是聊以怀念。
在香港期间，蒋介石也曾给陈洁如来信，信中温柔地表达过眷恋和思念之情，他告诉陈洁如，曾经的照拂和关怀，时常想起，无法忘记。然而，这已不能说明什么，早已忘怀也好，实难忘记也罢，而今现状是，陈洁如年老多病，寡居异乡，无依无靠，而蒋介石在台湾依旧呼风唤雨，叱咤风云。就算他有偶然回忆的心酸小情怀，又怎能与陈洁如付尽一生的痛苦相比呢？
1971年2月21日，陈洁如的一个朋友上门相邀去打麻将，再三敲门也没有回应，朋友遂觉得情况不妙，招呼邻居一起破门而入，发现陈洁如横尸地上，早已没有了气息。听闻此事的陈瑶光悲痛欲绝，亲赴香港料理母亲的后事。这时，陈洁如的很多香港朋友才知道，这位貌不惊人、少言寡语的老妇人，竟然是曾经红极一时的“蒋校长夫人”，遂感慨其行事低调，孤独可悲。
二十年后，台湾一本叫作《传记文学》的月刊收到了一份具有爆炸性影响的匿名稿件，那便是陈洁如撰写的回忆录的英文原稿和部分中文译稿。经过审稿之后，《传记文学》很快连载了稿件的全部内容，并且在连载之后，出版了这部书的全译本。至此，陈洁如花费十多年心血整理出来的文字终于重见天日。有传闻说，这部书稿之所以留到二十年后才得以出版，是因为多年前蒋家为了维护形象，买断了这部稿子的所有版权并将其封杀。
陈洁如与蒋介石真正在一起生活的时间只有七年，这在一个人的生命中所占的比例并不算大，但短短的七年，却让她用尽一生的力气去悼念。她把人生最美好的时光献给了蒋介石，却只落得黯淡收场，孤独地离开，没有人关怀，没有人问津，甚至没有人，和她说一声再见。
2002年，陈洁如的养女陈瑶光携儿子、女儿一同将陈洁如的骨灰归葬到上海福寿园。这里真是个静谧的地方，左有小桥流水，前有幽雅亭台，后面还有山石相拥，但愿陈洁如能在这里，真正享受到铅华洗尽的安宁吧。2009年3月19日，蒋介石和陈洁如结婚时用的五门橱从陈洁如原淡水路居所迁出，移至上海福寿园人文纪念馆，成为上海清明月纪念展的重要藏品之一。1921年12月5日，陈洁如与蒋介石在上海举行婚礼，这件五门橱就是陈洁如母亲当年送给陈洁如的一套陪嫁家具之一。“文化大革命”期间，陈洁如家里的大部分红木家具均被毁坏，只有这件柚木五门橱因位置隐蔽得以保存完好。