象袁绍和曹操年轻时就是死党，他们在一起曾经干过偷新娘子的出格事情。年轻时期的曹操机智警敏，有随机权衡应变的能力，而任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业，所以社会上没有人认为他有什么特别的才能，只有梁国的桥玄等人认为他不平凡，桥玄对曹操说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎？”南阳何颙对他说：“汉室将亡，安天下者，必此人也！”许劭，字子将，以知人著称，他也曾对曹操评价说过：“子治世之能臣，乱世之奸雄也。”
年轻时的袁绍更是比曹操风光十分啊：袁绍出身高贵，其家族号称四世三公，位高权重，门生故吏遍天下，而袁绍本人姿貌威容，能折节下士，士多附之。当年，二人同为朝廷禁卫军西军八大校尉之一：虎喷中郎将袁绍乃是中军校尉，曹操是典军校尉。
当董卓入京把持朝政，触动了个大家族的利益，曹操刺杀董卓未遂，变更姓名，连夜逃出京城洛阳。而袁绍更是和董卓拔刀相向：董卓废除少帝时，曾经和袁绍商量，结果被袁绍一番义正词严拒绝了。当时董卓大怒，说：乳臭未干的臭小子，天下之事，不是老夫说了算？不以为老夫的刀不快？……而血气方刚的袁绍也不甘示弱，也抽出佩刀，说：普天之下，难道只有你的刀快吗？
毕竟当初大将军何进为首的外戚和宦官的争斗进入白热化状态时，是袁绍出主意让大将军何进招揽董卓率军进京，助其诛杀宦官的。碍于名声和形势，董卓放过了袁绍。当袁绍逃到翼州，董卓不计前嫌反而封他为渤海太守。后来，董卓一意孤行，焚烧京城洛阳，劫持皇帝，强迫数百万民众迁徙长安。董卓的凶残行为搞得人神共愤，最后引来关东联盟军的围攻，以及大司马王允利用貂蝉设下的连环计，最后他死于干儿子吕布之手。
按照貂蝉的说法：本来关东联盟军可以一举剿灭董卓余党势力的，毕竟当时联盟军将领都是人才，不是素有侠名，就是满腹经纶，都是帝国的精英，结果各个势力私心过重，就没有了正义，成了一群自私自利贪生怕死志大才疏色厉内荏的乌合之众，首推联盟军盟主袁绍为代表。当时只有曹操和孙坚矢志剿灭董卓余党，结果潼关一役，由于势力悬殊，他们饮恨兵败退回各自的领地州郡。
至此，从小玩到大的二位好朋友开始分道扬镳，你走你的阳关道，他过他的独木桥。据一些谋士透露，在一次高级将领聚会上，盟主袁绍曾经意气风发的问曹操：如果讨伐董卓逆贼不成功，你看哪方面能做我们的依靠和凭借呢？曹操没有回答，反问道：足下的意思呢？袁绍大手一挥，趾高气扬说道：南据黄河，北占燕代，兼领戎狄，南向以争天下，定能成功。