清华毕业的梁实秋，21岁到美国深造，回国后成为非左翼文学团体新月社的重要成员，后因卷入论战成了普罗作家不共戴天的敌人，落为“抗战无关论”的箭垛。大陆中年以上的人，都是从鲁迅的杂文《“丧家的”“资本家的乏走狗”》认识梁实秋的。在左倾思潮的熏陶下，梁实秋成了不折不扣的资产阶级反动文人。《在延安文艺座谈会上的讲话》，就将梁实秋定性为右翼文人的代表和典型。后来随着改革开放和重写文学史，梁实秋才恢复他优秀散文家的真面目。
说梁实秋是散文大家，是因为他在四十年代写过《雅舍小品》，饮誉文坛，从此奠定了他作为散文大师的地位。“其次，该是翻译家梁实秋，尤其是莎士比亚的传人。再其次，该是学者梁实秋，尤其是中文版英国文学史的作者。一般学生最熟悉的，则是各种英汉字典的编者梁实秋。台湾读者认识的梁实秋，是一位智者，字里行间闪动着智慧与谐趣。”
余光中最推崇的是作为批评家的梁实秋，即一般读者所不知的勇者梁实秋。在青年时代，梁实秋已经是一位独来独往的批评家，一方面不满为艺术而艺术，一方面反对为革命而文学。他力主文学应处理广阔的人性，而非褊狭的阶级性；另一方面，又标举古典的清明，以补救浪漫的放纵。在语言上，他力主酌取文言之长，摒弃西化之短，并指出硬译之病。为了坚持这些信念，他不惜与人论战，更不幸成了鲁迅的对手，从此成了左翼作家的公敌。今日回顾，我们如果认为梁实秋当日的主张不失其恒久的价值，则他勇者的一面就应予肯定。
余光中亲炙梁实秋是在20世纪50年代初。那时余光中在台湾大学读三年级，由同班姓蔡的同学自告奋勇，把他的一包诗稿送给当时在台湾师范学院任教的梁实秋。梁氏不但没有拒绝这位素昧平生的文学青年，反而给他回了一封信。除鼓励外，还指出他今后的努力方向：“师承囿于浪漫主义，不妨拓宽视野，多读一些现代诗，例如哈代、浩斯曼、叶慈等人的作品”。过后不久，余光中在姓蔡的同学陪同下，到台北德惠街一号拜访这位“胡适的同道、徐志摩、闻一多的朋友、莎士比亚的知音、白璧德的门徒、鲁迅的对手。”
得寸进尺的余光中，由于求教心切，在1952年大学毕业前夕，又要求梁实秋为其处女作《舟子的悲歌》写序。充满幻想的他，预期书一出来便会产生轰动效应，像拜伦那样传奇式的一夜成名。老成持重的梁实秋劝余光中要现实一些，不要盲目乐观：“顶多销个三百本，我看你就印五百本好了。”可余光中认为这个数字太保守，便一口气印了二千本，花了两年多的时间才卖完。
大凡年轻的诗人都有一股冲劲和傲气，余光中也不能免俗。在印数上，他不听梁实秋的忠告超印；对梁实秋的序言，他也有不满意的地方，认为序中的一首三段格律诗未针对自己的集子写。宽厚的梁实秋不但不怪其狂妄，反而温和地说：“那就别用得了，书出之后再跟你写篇评论吧。”
梁实秋是言而有信的长者，他后来果然在《自由中国》为其写了一千字的书评。他首先是赞扬余光中写新诗像写旧诗那样注意炼字，使《舟子的悲歌》语言简洁有力，不少地方“字音和字义充分地在我们的想象中唤起一幅生动的图画”。对《暴风雨》、《老牛》、《清道夫》这三首诗梁实秋尤为欣赏，特别是《暴风雨》，赞扬的话较多，说他“用文字把暴风雨那种排山倒海的气势都写出来了，真可说是笔挟风雷。”最使余光中铭记在心的，是下面一段文字：
作者是一位年青人，他的艺术并不年青，短短的《》透漏出一点点写作的经过。他有旧诗的根底，然后得到英诗的启发。这是很值得我们思考的一条发展路线。我们写新诗，用的是中国文字，旧诗的技巧是一份必不可少的文学遗产，同时新诗是一个突然出生的东西，无依无靠，没有轨迹可寻，外国诗正是一个最好的借镜。
余光中在《文章与前额并高》中回忆说：“朝拜缪斯的长征，起步不久，就能得到前辈如此的奖掖，使我的信心大为坚定……梁先生的溢美之词固然是出于鼓励，但他所提示的上承传统旁汲西洋，却是我日后遵循的综合路线。”
余光中后来的文学道路，的确没有偏离梁实秋所说的既继承传统又借鉴外国的路线。以后他和陈之藩、夏菁、何欣、王敬羲经常出入梁府，共同探讨切磋文学问题。梁实秋在这几个文学青年中虽然对余光中有偏爱，但有时也有批评，如当梁实秋听到余光中在翻译《白鲸记》时，对美国文化不表佩服的梁实秋向其大泼冷水。
梁实秋交游广，朋友多，对友人几乎每信必复，且复得很快。在鱼雁往返这件事上，余光中是出名的疏于回信、不堪“信托”的文友：对朋友“往既不多，还亦甚少，就连梁先生的亲笔华翰，一生所接也不过十封上下。尽管如此，轮到要编这本尺牍，我存为我大索三日，竟然只找到两封，其一还不能全用，只好截取上半。”这“半封信”为：
光中：得来书，甚喜。介绍信附上，希望你能顺利成行。香港在某些方面可能比美国还好些。至于学校好不好倒无所谓，因为教书本非我们的本愿，不得已而为之，在哪里执教都是一样。
匆此即颂
近安
梁实秋顿首 六二、七、六
由这封信可看出梁实秋对余光中关怀备至。余光中到台湾师范学院教书，就是梁实秋引荐的。
1987年11月3日，正当台湾开放民众到大陆探亲前夕，85年前北京出生的梁实秋却在台北仙逝。当余光中听到这一噩耗，在冥冥中仿佛听见了中国现代文学史又一页翻动的异响。他认为，梁实秋到台湾，躲开了大陆历次政治运动的浩劫，这既是他个人的幸运，也是台湾文坛的幸运，否则，前辈之中就缺了这么一位德齿俱尊才学并茂的硕彦，我们与五四之间的薪传就更其薄弱了。在《秋之颂——敬悼梁实秋先生》一文中，余光中详述了梁实秋对中国文坛的贡献，并盛赞他“大器晚成，春耕而秋收，始而为勇者，终而兼智仁。新月人物，始于徐志摩之浪漫而终于梁实秋之古典，清辉不减，已经近于满月了。”
1988年1月27日，在梁实秋87岁冥诞的腊八之日，余光中和梁实秋的生前好友前往淡水北海墓园参加《秋之颂》焚祭典礼。此书由余光中等编辑，原拟1987年腊八面呈梁氏，不料出书迟了，祝寿的喜悦变成追思的哀伤。当大家来到墓前时，余光中带领何怀硕、罗青、刘绍唐、蔡文甫、苏伟贞、韩菁清、丘秀芷等二十余人向梁氏致敬，并颂读他亲自写的祭文，其中云：
您这一生，兼有智、仁、勇三种品德。青年时代，您是勇者，为了保卫缪斯而大声疾呼，身陷重围而毫不畏惧。中年时代，您是智者，高超的创造与翻译，灌溉了台湾的文坛。老年时代，您是仁者，在您周围的人，无论是家人、朋友、同事、学生，都因为亲近您而得到温暖，受到鼓励。葬您在靠山面海的北海墓园，因为仁者乐山，智者乐水，而勇者敢于面对天地之悠悠。