高丽，这个让隋朝皇帝数次折戟饮恨不已的国度。隋炀帝时几次派兵东征百济都宣告失败，但盛唐时此心愿终于成了现实。
贞观十九年，唐军向辽东进军。
夏季，李勣暗渡陈仓，突然出现在辽东城下，高丽兵大骇。唐朝用兵的重要特点之一就是兵贵神速。常常采用长途奔袭或隐蔽进军路线的方式，突然出现在敌军面前，把敌军吓得魂飞魄散，达成攻击的突然性和隐蔽性。营州都督张俭和李道宗也率兵进入辽东，击败高丽兵，斩首数千。四月，唐军攻破高丽盖牟城，俘虏两万多人，缴获粮食十多万石。五月，另一路唐军从山东渡海攻破高丽卑沙城，俘虏八千人。上百年来中国军队第一次得以在鸭绿江边阅兵。
不久，李勣和李道宗所部进逼辽东城下。高丽军数万来援。有人建议说高丽军多唐军少，应该坚守。可是李道宗说高丽人仗着人多以为我们不敢拿他们怎么样，我们就是要攻击他们，杀杀他们的锐气。李勣说9494，我们被派来就是负责替皇上扫马路的。现在马路不干净，我们怎么能躲呢。于是唐军处于劣势却猛烈出击，高丽兵始料不及，被冲乱阵型大败而归。唐太宗大军兵到后，把辽东围得水泄不通，日夜攻打。乘着刮南风的机会，唐太宗指挥士兵点燃城池西南楼，顺风放火。高丽军抵挡不住了，辽东陷落。唐军杀高丽兵一万多人，俘虏一万多人，此外还有百姓四万多人。
攻克辽东后，唐军继续向白岩城进发。乌骨城派兵一万支援，被唐军击退（据说此战唐军只用了800人，寒之…。六月，白岩城不战而降。唐军继续向安市进发。高丽将领高延寿等人率领靺鞨、高丽兵十五万来救援。唐太宗评价：高丽军如果坚守不出，派小股部队袭扰唐军补给，为上策，唐军将困于坚城下，日久不得不退；高丽军带着城中百姓物资迅速逃遁，为中策，唐军追之不及；不自量力，迎战唐军，为下策，破之必矣。唐太宗怕高丽军不上当，特地命一千骑兵去迎战，诈败而回。高延寿中计，以为唐军不堪一击，遂放心前进。唐太宗再进一步派使者去联系高延寿，表示这次来高丽并非为了征服，只是听说你们国内臣子杀了国王，所以前来问罪。本来并不想攻打城池，只是唐军补给不够，不得已破城收集粮秣，只要你们重修臣礼，便可归还罢兵。高延寿信以为真，防备松懈。于是唐太宗做了布置，由李勣、长孙无忌和唐太宗自己带兵分别攻入高丽军营。高丽军遭到突袭，全军大乱。此战中，一个日后名扬四海而实际上并不怎么会带兵打仗的人开始崭露头角，这个人姓薛名礼，字仁贵。那次袭击中，薛礼着异服突入高丽阵中，左冲右突，所向无敌，深得唐太宗赏识。
高延寿失败后率残部逃上山，长孙无忌毁掉了他退路上的所有桥梁。唐军将高丽军团团围住。高延寿见大势已去，十五万之众溃散，身边只剩三万余人。于是高延寿向唐军乞降，来到唐军军营，一进门就跪下，挪动膝盖向前，拜伏在地。（《资治通鉴》上说“延寿、惠真帅其众三万六千八百人请降，入军门，膝行而前，拜伏请命。”）唐太宗对他们说：“东夷少年，跳梁海曲……自今复敢与天子战乎？”（自唐以后，还有几个中国的皇帝能对任何一个外国说这么狠、这么长志气的话呢？）高延寿等人“皆伏地不能对”。唐太宗将降军中的高丽军官、酋长三千余人虏往中原，其余高丽人悉数释放。但有点令人费解的是，对于高丽军中的三千多靺鞨兵，唐太宗却下令全部坑杀，一个不留，为何唐太宗对高丽俘虏如此仁慈，却对靺鞨人那么残酷呢？
秋季，唐军张亮所部到达建安城下，可能因为一连串的胜利把唐军冲昏了头脑，士兵竟然还未建立营寨就纷纷外出打猎砍柴。高丽军乘机出击。据《资治通鉴》上说，张亮吓得坐在胡床上直着眼，大脑一片空白，一动不动。结果士兵看到主帅这样，还以为是主将临阵勇敢，镇定不慌，于是军心稳定，擂鼓反击，竟然将高丽军击退。这大概是大唐军事史上赢得最不可思议的一仗。
这次偷袭失败后，高丽人也许是真的吓破了胆，放弃了主动出击的所有企图，一心一意坚守。自此唐军士兵即使到距离安市城墙很近的地方筑营，高丽军也不敢出击。唐军士兵在城下来去自如，像在自己的国土上一样。但是高丽军还是进行了一次失败的尝试。一天，唐太宗听到城中似乎有很多鸡鸭的叫声，对李勣说：被围很久的城池，因为粮食越来越少，鸡鸭的叫声也该越来越少。今天突然鸡鸭叫声多起来，想必是想出城偷袭，杀鸡宰鸭给敢死队吃最后的晚餐呢。于是唐军晚上防备森严，高丽军果然出动，但被轻松打垮，又退回城中。
安市城小而坚，唐军围攻数月不克。不止一次有人提出绕过安城突袭平壤。可能是因为皇帝在军中，所以唐军始终没有采用这种多少有些冒险的计策。（《资治通鉴》记载“高延寿、高惠真请于上曰：‘奴既委身大国，不敢不献其诚，欲天子早成大功，奴得与妻子相见。安市人顾惜其家，人自为战，未易猝拔。今奴以高丽十馀万众，望旗沮溃，国人胆破，乌骨城耨萨老耄，不能坚守，移兵临之，朝至夕克。其馀当道小城，必望风奔溃。然后收其资粮，鼓行而前，平壤必不守矣。’群臣亦言：‘张亮兵在沙城，召之信宿可至，乘高丽凶惧，并力拔乌骨城，渡鸭绿水，直取平壤，在此举矣。’上将从之，独长孙无忌以为：‘天子亲征，异于诸将，不可乘危徼幸。今建安、新城之虏，众犹十万，若向乌骨，皆蹑吾后，不如先破安市，取建安，然后长驱而进，此万全之策也。’”）而这种方式过去一直是唐军克敌制胜的法宝。最终唐太宗决定暂时停止这次出征。9月，唐军班师。这次征伐高丽，攻克玄菟、横山、盖牟、磨米、辽东、白岩、卑沙、麦谷、银山、后黄十城，迁徙辽、盖、岩三州户口入中国七万人。新城、建安、驻跸三大战，斩首四万余级。在唐军，战士阵亡的约2000人，损失最大是战马，损失了七八成。
此战虽重创高丽，但是战事旷日持久，耗费巨大，最终却未能灭亡高丽。因此，唐太宗认为这战属于战败了，痛心地说：如果魏征还活着，肯定不会让我进行这次远征。但这战的意义还是比较重大的。这是自三国时期毋丘俭攻破高丽屠王城以来上百年中国军队第一次真正战胜高丽人，收复了今天辽宁一带很多南北朝时期被高丽夺取的土地，为今后唐朝彻底征服朝鲜打下了基础。