1829年10月5日，阿瑟在佛蒙特州降生。自华盛顿成为总统以来美国已经产生了20位总统，这20位总统从来没有一位因为出生地的问题惹上麻烦，但可怜的阿瑟却是个例外，很多人认为阿瑟实际上是降生在佛蒙特州的另一边，即加拿大境内。按美国宪法规定，只有在美国出生的美国人才有资格当选总统和副总统。
所以当后来大选有人攻击阿瑟是地地道道的外国人时，阿瑟只好不断地向大家声称自己出生在佛蒙特州。
阿瑟的出生地之所以有争议，一方面是因为佛蒙特州属于美国边境，另一方面是因为阿瑟的父亲是个传教士，经常从一个教区到另一个教区去传教。正是因为这个原因，阿瑟出生以后，他们家前后搬过7次家。
因为不断搬家，阿瑟的基础教育受到了影响，他的基础知识基本上都是由父亲的教育。直到15岁，阿瑟才进入了一所正规学校上学。
大学毕业之后，阿瑟曾经在家乡的一所学校教书，并在一年多后又成为了一所学校的校长。但这种升迁并没有挽留住阿瑟，两年之后，阿瑟成为了一名律师。
美国历史上的许多位总统都曾经做过律师，和那些总统相比，阿瑟的名气不算大。但作为律师，阿瑟的名气却丝毫不逊色于他们。这不是因为阿瑟是一名非常优秀的律师，而是因为阿瑟做律师的时候曾经代理过一件非常轰动的案子。
当时纽约的公交车实行种族隔离政策，有专门属于白人的公交车，这种车黑人是没有资格乘坐的。一次，一个名为利兹·杰宁斯的黑人妇女上了一辆只限白人乘坐的公交车，结果被赶了下来。
于是，杰宁斯就把这家公交公司告上了法庭，而阿瑟就是杰宁斯的代理律师。最终的结果是公交公司败诉，这也结束了纽约市公共交通工具上的种族隔离制度，阿瑟也因为这个案子而能够留名青史。
南北战争爆发后，阿瑟在纽约州国民自卫队服役。在军队中，阿瑟晋升的非常迅速，这不是因为他军功卓著，而是因为他担任的是军法官，后来又成为了军需官，最后还升任到了军需总长一职。
就是在服兵役期间，阿瑟开始和共和党中的保守派有了来往。在1868年的总统大选中，阿瑟担任的是纽约格兰特中央俱乐部主席。格兰特成为总统之后，阿瑟担任了纽约市税务委员会顾问，这个职位的年薪是1万美元，这在当时无疑是个非常肥的职位。
但做了一年左右的税务委员会顾问之后，纽约港税务员卸任，格兰特总统又任命阿瑟担任了纽约港税务员这个肥得流油的职务。这个职位的辖区包括整个纽约州的海岸线、哈德森河流域以及新泽西州的一部分。
这个职位不仅肥，而且还是一笔重要的政治财富。因为阿瑟可以利用这个职位，向海关募集竞选经费。1872年格兰特总统谋求连任时，阿瑟就从海关募集了一大笔钱，支持格兰特赢得党内提名，又支持格兰特赢得了大选。格兰特当选之后，阿瑟则继续做自己的税务员。
如果让阿瑟一直担任纽约港税务员一职，他基本上就不会考虑以后去问鼎总统了，但现实总是充满着变数。
1876年的大选中，阿瑟支持保守派的党魁康克林，但后来他又转而支持海斯。海斯赢得党内提名之后，阿瑟又从海关上给海斯募集到了大笔竞选经费。
按说阿瑟对海斯的当选算是立过大功的，海斯应该像格兰特那样投桃报李的，但海斯当选总统后就告诉阿瑟，新的公务员职务改革可能会波及阿瑟。
果然没过多久，新成立的委员会对纽约海关的腐败进行调查和指控。为了安抚阿瑟，海斯总统希望阿瑟去担任巴黎公使一职。
但阿瑟拒绝了这一个职位。拒绝公使职位，也没有能够留住纽约港税务员这个肥差，1878年7月11日，海斯让梅里特取代阿瑟担任了这个职位，阿瑟只好回去继续做自己的律师。