1885年3月4日，克利夫兰开始第一个总统任期。在第一个任期内，克利夫兰改善了印第安人的处境。
自从欧洲人进入北美洲之后，印第安人一直成为被排挤的对象，当时海伦·杰克逊所写的一本《一个世纪的耻辱》痛斥了美国对印第安人的处置方式。这本书促进了《达维斯·塞夫拉提法案》的出台，1887年克利夫兰批准了这项法案。
根据这个法案，那些放弃对部落忠贞的印第安人可以获得公民身份，并可以全权拥有界定的居留地地块。这个法案无疑让印第安人的社会和经济地位得到了一定程度的改善。
克利夫兰第一个任期内尤其值得一提的是，他于1886年在白宫举行了婚礼，他也因此成为第一位、也是唯一一位在白宫举行婚礼的总统。之前的泰勒总统也曾在任内结婚，但他是在纽约举行的婚礼。
之前除了和哈尔宾有一段浪漫史以外，克利夫兰一直单身，所以他这个时候结婚也没有什么值得被评说的。但值得评说的不是总统的婚姻本身，而是新娘，是克利夫兰和新娘之前的关系。
新娘的名字叫弗朗西斯·佛尔索姆，她的父亲是一名律师，而且是克利夫兰的朋友。佛尔索姆出生时，27岁的克利夫兰作为她父亲的朋友，还曾经给她买过婴儿车。
佛尔索姆11岁的时候，她的父亲因为一场马车事故去世了，而且没有留下遗嘱。佛尔索姆太小了，法院最后判决克利夫兰代为管理佛尔索姆家的房产。这样一来，两个人接触的机会开始增多了，但这个时候两个人的感情还局限于长辈和晚辈之间的情谊。
佛尔索姆上大学以后，两个人的感情开始发生变化，克利夫兰开始追求佛尔索姆。直到结婚的前五天，他们才向外界宣布了订婚的消息。
结婚之后，两个人度完了5天的蜜月，克利夫兰开始继续做自己的总统。因为总统比佛尔索姆大27岁，佛尔索姆也因此成为美国历史迄今为止最年轻的第一夫人。
佛尔索姆还开创了另外两个“第一”：在克利夫兰完成第一个任期即将离开白宫的时候，佛尔索姆警告说，四年之后她还会回来的。果然，四年之后克利夫兰赢得大选，佛尔索姆也因此成为相隔四年两次入住白宫的第一夫人。
佛尔索姆还有一个“第一”是，在克利夫兰去世以后，她又嫁给了一个考古学教授，她也因此成为第一位丧偶后再婚的总统夫人。
除了这件广受媒体和后人讨论的婚姻之外，在第一个总统任期，克利夫兰还做了一些改革，受到了公众的一致好评，文职改革者们喜欢他的所作所为，生意人赞赏他强调稳定币值和经济，强调政府工作效率。
因为有了这些政绩，在1888年民主党提名大会上，民主党没有进行正式投票，一致推选克利夫兰为民主党总统候选人。
这一次大选，克利夫兰的对手是来自共和党的哈里森，他是第9任美国总统威廉·哈里森的孙子。
1888年的这次大选被后人认为是“最为诚实和最为体面的一次总统竞选”，两个党派都没有进行大肆宣传造势，克利夫兰只是在赢得提名的时候露了一次面。哈里森也只是在自己家中，发表了一些措辞非常严谨的讲话。倒是共和党内的另一个元老布莱恩，非常积极为哈里森活动，并取得了一些效果。
就整个情势来说，两个人实力差不多，而克利夫兰显然优势更大一些。普选的结果也证明了这一点，克利夫兰获得了49%的选票，而哈里森则获得了48%的选票。
但在选举团投票中却出了问题，克利夫兰在做纽约州州长时得罪的汤玛尼·霍尔起到了重要作用，在霍尔的破坏下，克利夫兰失去了纽约州选举团的36张选票。
纽约州一直是克利夫兰的地盘，这36张选票突然进入哈里森的账下，此消彼长，哈里森一下子领先了，最终哈里森以233票对168票击败了克利夫兰。
竞选连任失败之后，克利夫兰回到纽约市的一家律师事务所，继续做起了律师。