李登辉于一九四六年从日本返回台湾后，随即就进入了台湾大学就读农学院农业经济系。成长于日本殖民地的台湾，年长时负笈日本，早已习惯了法治社会的常规，在这样的环境下成长的李登辉，回到台湾后亲眼目睹了来台湾接收的国民党军政人员的倒行逆施、腐败贪婪、无恶不作，不但对国民党政权印象极端恶劣，更对当年来台之外省军政官员及各省人民倍感厌恶。
而真正启动李登辉加入共产党的关键，则是因为他结识了李苍降、陈炳基等人。他对这些人力主改革国政弊端的满腔热血，和对外省军政人员来台倒行逆施、横征暴敛的深恶痛绝，更是有着共鸣之处。
李苍降，家里是台北芦州的望族，台北二中毕业，日据时代中学五年级的时候，他就因为参加抗日活动，而被日本殖民政府逮捕，整整入狱了三年多，直到台湾光复后才得以出狱。这个李苍降还有个叔叔叫做李友邦，是国民党台湾省党部主委，要说起这个李友邦，在当时的台湾可真是名声响当当的人物，深得蒋经国的宠信，所以才被安插到台湾担任了台湾省党部主委。只可惜，李友邦因涉及“通共”案，于1947年（二二八事变）后，被台湾当局绑赴南京送入监狱，1952年的4月22日，又被国民党政府当局枪毙了。
李友邦一直都有心栽培李苍降，特地在光复后把他送到了中国大陆的杭州读高中。“二二八事件”后，由于李友邦犯了案子，李苍降只得又从大陆返回了台湾，叔叔涉案入了大狱，悲愤之情使得他对国民党政府的观念发生了巨大的改变。李登辉是在一个偶然的机会结识了年纪较他轻的李苍降，得知李苍降的特殊背景与际遇后，俩人越谈越投机，其反对国民党政府和不满现状的理念也都颇为投契，很快就为同志友谊奠定了基础。在李苍降看来，李登辉是个很好交的朋友，可在李登辉看来，李苍降倒是个可以利用的朋友。虽然李苍降的叔叔李友邦已经被台湾当局逮捕入了大狱，李苍降在国民党政府内也没什么前途可言，但以李友邦在国民党内的旧关系，加上李苍降本身又曾是国民党“三民主义青年团”成员（李苍降加入“三民主义青年团”，适值其叔李友邦担任“三民主义青年团”台湾省支团部主任之职），上层关系良好，更何况，李家又是台北的芦洲望族，属于名门之后，攀附于他，日后必定会大有可为。
陈炳基年纪也比李登辉小，但于1947年7月就已经加入共产党，算是这几个人当中在共产党内的党龄资格较老的一位。可以说，李登辉的“入党”，陈炳基实际上也扮演了催化的角色。在初步的组织活动中，陈炳基也是相当活跃的灵魂人物。严格的讲起来，早先陈炳基的家世背景也不是“无产阶级”，而他则是一位具有强烈民族意识的热血青年，因抗日而加入了最早的台共组织。陈炳基籍隶台北，父亲是台北“盛振布店”的店老板，也算得上是台北迪化街一带的望族，主要经营布庄买卖，颇有积攒，家境也算是富裕。在日据时代，陈炳基就想偷渡到大陆去参加抗日，只可惜走漏了消息，被日本宪兵拘捕入了大狱。台湾光复后这才得以出狱，这时候，日本东京也爆发了著名的“涩谷惨案”，日本当局任由日本暴徒残杀台湾同胞，并不准台湾商人在日本涩谷经商，以免台湾人抢日本商人的生意，日本警察竟将十几位台湾商人强行遣送回台湾。此事发生后，引起了台湾舆论界的强烈抗议。陈炳基便利用台湾的共党组织，举行了大规模的游行活动，还引起国民党政府的关注，成为了当年国民党政府极感头痛的激进青年之一。
李登辉认为李苍降、陈炳基等人都是值得结交的益友。早在日本的时候，李登辉就留心过社会主义的渊源，他和陈炳基订交后，就隐约感觉陈炳基可能是共产党员。基于各种理想和现实的因素，李登辉很自然地就和李苍降、陈炳基等人形影不离，结成了一种共存共荣的同志关系。
基于壮大组织的想法，又发觉包括李苍降、李登辉在内的朋友，都对政府当局极端不满，陈炳基知道时机已臻成熟，便积极激励李苍降、李登辉等人能够在适当的时机加入共产党的党组织。
此时，中国大陆的时局也越来越紧张，国共战争的硝烟逐渐弥漫了全中国。1946年2月24日，发生北大女学生沈崇被美国军人强奸事件后，各地都发动了大规模示威游行，抗议美军暴行，并要求美国从中国撤军。虽远在台湾，但全台青年也在同一时间发动了反美示威活动。陈炳基、李登辉也都十分热衷于这项抗议行动。
“二二八事变”前的那段时期，台湾民众对陈仪领导的长官公署各种倒行逆施的积怨愈来愈深，使得知识分子们都不约而同地热烈批判国民党政府的腐败、官吏的贪污和施政的不当；情绪激动的更是直接参加了反政府的活动。
事变发生后，台北市北门附近的铁路平交道围满了愤怒的群众，企图阻断火车通行，警察和宪兵在无计可施的情况下，只好在现场围起重重人墙，把群众阻隔在外，警民双方剑拔弩张，暴乱一触即发。当时的陈炳基，经常在万头攒动的群众里边出没，事变发生时期也是非常活跃的一员。后来陈炳基因此而被台大法商学院开除，为了逃避当局追捕，还曾经藏匿在李登辉三芝乡老家“源兴居”躲过一段时间。
1947年7月，从大陆回台湾不过半年的李苍降首先找到了台共代表李薰山，等李苍降作了一番自我介绍后，李薰山这才发现这个李苍降竟然和自己还有过一段颇为特殊的渊源，因此倍感亲切。
原来，李苍降和李薰山这二人非但是旧识，而且还有过一段日后成为生死之交的少年经历。
日据时代末期，李薰山为了反抗异族统治，经常到学校图书馆寻找一些能启发爱国精神的书籍阅读。学校放假的时候，李薰山就常去位于台北市川端町（即今天台北市牯岭街一带的地方）闲逛那附近的旧书店，遇见店中有卖孙中山先生三民主义的著作，或是马克思主义著作，他总是驻足店内专心阅读，不忍离去。书店老板见他求知欲甚强，印象十分深刻。和他混熟了以后，老板发现李薰山对反日书籍甚感兴趣，经常会偷偷告诉他，最近又有“好货色”进来了，于是趁人不注意时，就会偷着拿些抗日书籍给他看。
这期间，李薰山又认识了一个名叫雷灿南的年轻人。据李薰山告诉友人，这个雷灿南是台北二中的毕业生，是一位极富民族精神的青年，两人很谈得来。雷灿南随即又为李薰山介绍了他在台北二中的同学李苍降。李苍降当时正在台北芦洲公学校当教师。李薰山知道雷灿南和李苍降都爱看抗日书刊，有次他在帝国大学（台大前身）图书馆发现有几本重庆版的白话本抗日禁书，其中有本书的书名叫《清算日本》。李薰山读完这本书后，觉得这本书有价值，就想着介绍给同好阅读，所以就将这本书偷偷带回了家。
于是，他将这本书借给雷灿南和李苍降阅读。却不料，李苍降在芦洲公学校私下看这本《清算日本》时，因为过于大意，竟被担任日本线民的日籍同事发现，并向警察局做了密告。
很快，雷灿南和李苍降就被抓进了监狱。在监狱中，日本特务严刑拷打了雷灿南和李苍降，逼他们招供究竟是谁提供这些反日书籍给他们看的。雷灿南和李苍降在狱中虽然被打得死去活来，受尽了酷刑，但两人都宁死也都没有供出李薰山。雷灿南因受日本特务过度刑讯，甚至精神状况出现了异常，但仍旧不屈服。出狱后，他还在街头演讲宣传抗日，又被日本警察逮捕，最后因精神崩溃，死在狱中。
李薰山既和李苍降有这么一层革命感情，老朋友久别重逢，自是格外亲热。一番寒暄客套后，李薰山当然有话直说了。
李苍降告诉李薰山，“二二八事变”使得他对国民党的政府相当失望。他叔叔李友邦安排他去大陆念书时，他还曾经加入了国民党外围组织“三民主义青年团”，冀望能为国民党做些事情。可经过这些年，他深深感觉到跟随国民党是不会有希望的，所以他已经决意退出“三民主义青年团”了。李苍降还说，国民党胡作非为，已经到了这步田地，于今之计，如果再不思振作，通过组织的力量，争取发展社会的机会，如此发展下去，国家只有衰微一途，根本就不可能强盛起来。
同时，李苍降还热血沸腾地向李薰山建议，他有几个朋友，大家都有相同的志向，想成立一个“进步组织”，所以询问李薰山有没有共组这一组织的意愿。其实，从当初共产党的做法来讲，李苍降所谓成立“进步组织”的讲法，就是要借此成为中共党员的意思。
李薰山这时候已经加入了共产党，但因刚刚成家，而且妻子也即将临盆生产，本身有家庭压力，担心过度活跃容易暴露身份。更何况，最初他只是知道李苍降因为他叔叔的关系曾经加入过“三民主义青年团”，如今他嘴巴里讲自己已经退出“三民主义青年团”，但实际上到底怎么样，仍需一番查访以后，才能再作定夺，免得被国民党派入卧底，反而误了大事。在那年月，这是一个共产党人最起码的政治警觉。所以，李薰山对李苍降一头热的提议倒也没有表现出太大的兴致，内心也是十分的犹豫，所以他并没有给李苍降一个明确的答复。但是，两人会面后，李苍降的那番慷慨激昂的话语始终都在李薰山的脑海里翻涌，久久难以平抑。经过他私下的考查，李苍降在叔叔李友邦被捕后，对国民党恨之入骨，动机上应该是很单纯的，应该不是国民党的渗透人员。
经过深思熟虑，李薰山把这件事向中共在台湾的上级组织作了报告，经过上级同意，认为成立新组织的行动可以积极进行。于是李薰山便和李苍降见了第二面，表明愿意和他筹组新的组织，隶属于中国共产党的领导。这个组织在党的体系中，归在中国共产党台湾省工作委员会台湾大学支部底下。其后，李苍降又把陈炳基、李登辉这两个人介绍给李薰山认识，这是李薰山头一次见到李登辉。
自此，李苍降等人正式加入了中共组织。小组成立之初，尚无任何特定名称，但成员基本上只有李薰山、李苍降、陈炳基、林如堉、李登辉五个人。小组成员每天研读马克思著作，研读完就进行讨论。因为那段时间最常研读的两篇文章，一篇是《新民主主义论》，另一篇是《论人民民主专政》，所以，大家便把这个小组命名为“新民主同志会”。这个组织于1947年7月正式成立。因为小组成员始终仅只五人，所以又被简称为“五人小组”。由陈炳基带头，担任“中央委员”，同时陈炳基还兼任另一组织“学生工作委员会”的委员。
“新民主同志会”成立后，组织决定应定期召集内部读书会。那时候，李登辉的友人陈振基有幢日式平房在台北的“川端町”（日据时代区名，现为台北市古亭区辖区），李登辉向他借来作为在台大读书的住处，而“新民主同志会”就定期借这幢日式平房作为小组研读共产党书籍和开会的场所。在这里，“五人小组”也作出了拓展组织的决定。后来由于李登辉住所闲人出入太杂，这才又改到林如堉位于中山北路七条通之住所开会。
“新民主同志会”成立以后，组织内只有李薰山、陈炳基两人已经是中国共产党的正式党员。因此，李苍降、林如堉和李登辉三人，在李薰山的带领下都申请加入中国共产党。中共的“台湾工作委员会”成立之初，凡是加入共产党的，除非本身是工人或农民出身，一般都要经过半年的入党考核审查期，在这段审查期间，都是所谓的“候补党员”，必须通过审查，认定成份无问题，党内外政治活动够积极，才准许成为正式党员。
经过中共台湾工作委员会的初步审核，认为包括李苍降、林如堉、李登辉在内的“新民主同志会”成员，多半是抗日活跃分子或高级知识分子。所以中共台湾工作委员会很快就批准了他们的入党申请，主要是因为“二二八事变”的关系，加上他们多半是活跃的抗日分子，所以未经过“候补党员”这关，便直接成为了正式党员。
李登辉三人的入党申请书表和自传，都是通过李薰山，由李薰山亲自交给刘沼光。而李登辉正式入党时间则是1947年10月。
这个刘沼光是何许人呢？此君也是台湾人，二次大战时期也曾留学日本，东京帝国大学毕业，光复后回台湾，任职台湾大学医学院助教。
刘沼光再将李登辉的入党申请书表连同自传，转交到台大支部上级指导员廖瑞发的手上，最后再交给中共在台最高负责人蔡孝乾，审批核准他们的正式入党申请。1948年元月，党组织还派了一位大陆人徐懋德担任小组指导员（徐懋德系解放前的交通大学土木系毕业生，台共组织被国民党破获后，潜返大陆，后任上海交通大学教授，现已退休，居住天津）。
1948年2月间，李薰山传达了上级的指示。组织交代，在那年的“二二八”周年活动中，一个最重要的项目，就是要每一个分支党部交出一篇文章，题为《纪念“二二八”告台湾同胞书》，准备以中共台湾省工作委员会的名义向台湾人民散发。中共台湾工作委员会的意思是等这篇告台湾同胞书油印之后，以邮寄或是秘密散发的方式，发到全台湾的重要角落，打击国民党政府的统治基础。因为这些油印传单散发的对象，主要都是国民党在台湾的党政军干部、学生和知识分子，届时一定会引起巨大的社会骚动。
而“新民主同志会”也准备以该“同志会”的名义，另外再散发一份纪念“二二八事件”的《告台湾同胞书》，原则上也是请每位同志各写一篇。
2月20日过后的某一天，所有同志都把稿子交给了李薰山。当时“新民主同志会”采取了非常民主而公开的方式，他们把所有的文章拿出来讨论，由大家决定究竟采用谁的文章公开印行，并不是由上级指导员徐懋德以组织领导的威权来决定究竟如何取舍文章。
据其中一位成员回忆说，李薰山的那篇文章当时是用日文写成的，因为李薰山的考虑很全面，他担心此时正值光复后不久，台湾民众许多人还不太懂中文，用日文可以增加文章的效果，达到普及化的目的。
照道理说，徐懋德是大陆人，和“新民主同志会”本省籍同志的交情并没有任何特别的地方，所以他不会对任何个别同志有所偏袒，取舍文章更不会有任何私心上的考虑。“新民主同志会”的成员和李登辉也没有严重冲突，也不可能以好恶之心去排斥李登辉。因此，大家都只是就事论事，希望这份文宣品能发挥它应有的巨大作用。最后大家开会决定选用了李薰山的稿子作为《告台湾同胞书》的正式文稿，并付梓印行，准备二二八当天正式散发出去。
据李薰山事后曾向同志和友人谦称：“我想大家会选我的文章，并不是因为我写得好，事实上反而我觉得李登辉写的稿子比我好，他算得上是我们这个组织里边文章写得最好的一位。”
在筹划“二二八”周年活动时，除了沿街张贴大字报的构想，李登辉还提出了不少建议。但是，“新民主同志会”的其他成员认为李登辉提出的想法多半是“书生之见”，不符合民众的需求，若照着做的话，非但窒碍难行，而且还得不到民众的共鸣，所以都没有采纳李登辉的建议。在会议过程中，李登辉见自己提出的意见都被同志们否决了，使得个性一向好强争胜的他积了满腹的怨尤。
不论是文章或是筹划运动的方式，决定权都是在于全体的同志，李薰山当然没有立场去作任何改变。然而，这件事却引起了李登辉内心的极度不悦。
未采纳李登辉的文章和他的主意还只是导火线，究其根源和原因，主要是在于李登辉这个人自恃太高，所以他才瞧不起“新民主同志会”里头的其他同志。例如李苍降、陈炳基年纪上要比李登辉小几岁，那时的学历也都只有中学水平，而李登辉则是留学日本归来，就算不是大学文凭，但也是喝过洋墨水的人，他觉得和李苍降、陈炳基在一块儿，等于是贬低了自己的身价；何况同志们的年纪上，李登辉只比李薰山小一岁，其他的人都算是他的小老弟。不采纳他搞群众运动的方式也就罢了，居然连文章都不被采用，怎能不让他引以为毕生的奇耻大辱，就连睡觉也都是难以咽下这口气。
李登辉在“新民主同志会”内曾经高傲地说过，马克思的《唯物辩证法》、《资本论》这些共产主义理论著作，组织内没有人比他读得通透，李登辉后来还告诉友人，早在入党以前，他就已经读遍了马克思的著作，大家既然不听从我的意见，那我就只能与他们划清界限了！
据徐懋德的说法，李登辉说明自己想脱党的原因，是因为自己觉得并不适合党组织的活动。因为自己是学经济学的，喜欢从学术的角度研究马克思主义著作，并不是真正喜欢参加共产党。对于这个低级的借口，徐懋德曾经当场质疑李登辉的这番说辞。他甚至当面追问李登辉：“去年（1947年）年底你入党、写入党申请书表时，明明写着有志于加入共产党，此刻又说你不适合党的活动，这不是前后自相矛盾吗？”李登辉则是顾左右而言他，完全不作正面答复，摆出了一副死猪不怕开水烫的架势。据徐懋德事后向同志们表示，基于尊重其个人意愿，徐懋德也不想勉强李登辉。但李登辉既然已经参加过党组织活动，对党的内部机密也获知了不少，在国民党军警侦骑密布，查缉共产党无所不用其极的此刻，徐懋德只得取得了李登辉的口头承诺，对共产党和“新民主同志会”的一切事务均绝对保守机密，日后并不得相互攻击，以维持同志情分。
徐懋德说不动李登辉继续留在中共组织内，“新民主同志会”的成员们平日里也都难以忍受李登辉处处瞧人不起的高傲气焰。徐懋德虽然多次排解，也都没能取得成效。李登辉此番出走，虽说是组织的损失，但少了李登辉这种麻烦人物，大家也都觉得顿时如释重负，清净了不少。
当年的老同志分析李登辉脱党的心态，认为他是个“颇具英雄主义的人”，认为他留在共产党内部，觉得自己无法尽情发挥，心情抑郁，才会兴起不如归去的念头。这个对于李登辉个性的分析，可以说是一针见血，入木三分。
另外，根据陈炳基事后推测，当时“新民主同志会”与“学生工作会”关系密切，负责人均由他独揽。陈炳基因感无法兼顾而辞卸“学工会”委员一职，推荐李登辉接任，不料却被上级否决，改派李登辉的旧识杨廷椅接任。李登辉失去了这个独当一面的机会，可能也是其退党主因之一。
从1947年秋天入党，到1948年二三月间和徐懋德谈判脱党，李登辉的共产党党龄仅不及一年光景。据一位李登辉的老同志透露，脱党后的李登辉和中共党组织完全脱离了关系，组织的公开场合里再也不曾见过李登辉。
李登辉退党后，在“新民主同志会”内部引起了极度的震撼，因为徐懋德和李登辉之间在最后一次晤谈时，发生了一些尖锐的言语冲突。所以，徐懋德在结束与李登辉的晤谈后，立刻作出了两个明快的决定。
徐懋德的第一个动作就是立刻着手找人替补李登辉空下的位子。据“新民主同志会”的老人回忆，李登辉离开“新民主同志会”后，有天指导员徐懋德带了一位新同志到会里，和所有党员会面。这人名叫蔡瑞钦，台南人，时任职台湾省教育会。徐懋德向大家作完介绍后，大家便知道此人是来递补李登辉的。
徐懋德的第二个动作就是在1948年6月初，也就是李登辉退出“新民主同志会”后不久，徐懋德立即向内部同志宣布，“新民主同志会”从今天起改名为“台湾人民解放同盟”，并将组织作了一番重整，目的就是要增强组织的隐秘性。这个“台湾人民解放同盟”共分为宣传、组织、教育三个小组，小组的领导分别是李薰山、林如堉及陈炳基三个；徐懋德仍为上级指导员。
采取这两项行动，证明徐懋德对李登辉的“君子协定”并不放心，他担心李登辉是个“动摇分子”，一旦李登辉真是个“动摇分子”，那么他迟早都会出卖组织，向情报机关密告，所以徐懋德才及时作出了这些安排，以防不测。