身份：民国时期黑社会头子
死于：1951年8月16日（终年63岁）
死因：哮喘病
地点：香港坚尼地公寓
评价：从投靠黄金荣到自立门户，杜月笙花的时间并不算长，这主要得益于他那一套娴熟无比的混世手腕。作为上海滩大名鼎鼎的青帮头目，杜月笙为蒋介石发动反革命政变和建立南京国民政府立下了汗马功劳。他不仅靠反共造成了自己的庞大势力，而且因此深受蒋介石的信任，至死受到国民党政权的关照。
1949年，国共和谈宣告破裂，人民解放军百万雄师横渡长江天堑，攻克南京。国民党政权开始土崩瓦解。4月27日，杜月笙包了一艘荷兰轮船，把一家老小，包括和他同居的著名演员孟小冬及其秘书、随从都送到船上，再悄悄地与黄金荣挥泪告别，离沪赴港。在轮船上，杜月笙眼看着他熟悉的上海滩渐渐从眼前消失，不禁思绪万千，落魄异常。
上海解放初期，为了稳定上海的社会秩序，团结各方人士，中共曾派章士钊去香港规劝杜月笙返回上海。潘汉年也曾找到杜月笙在上海的儿子杜约翰，向他详细交代了党的政策，要他带信到香港动员父亲回来。但杜月笙始终对自己做过的诸多坏事有所顾虑，至死也没再回大陆。不过，他叫杜约翰捎话给潘汉年，在香港绝对不进行任何反对共产党的活动，也决不去台湾省。同时，他还表示要关照那些在上海的徒子徒孙，要他们安分守己，都要服从政府的法令。以后的岁月，杜月笙基本上履行了他的诺言。即使在1950年朝鲜战争爆发后，不少在香港的流亡客寄希望于“第三次世界大战”爆发，梦想“光复”大陆而蠢蠢欲动时，杜月笙也没去掺和，只是闭门在家，一心一意地跟孟小冬学唱京剧。
在香港，杜月笙的日子也不是特别好过。首先他经济开始拮据，时时担心“坐吃山空”。其次他的威慑力已今非昔比，周围的兄弟接二连三遇到麻烦。更令他担忧的是他的身体越来差，哮喘病发作得很厉害。为了冲冲喜，他还专门补办了与孟小冬的婚宴，第七次当新郎以去晦气，但病情依旧不见好转。于是他又求助于问巫占卜，借江湖骗子的信口雌黄来维持心理上的平衡。当时香港一些著名的相士因此纷纷成为杜公馆的座上宾。这些人为了讨杜月笙欢心，专拣好听的话说。这使得杜月笙紧绷的神经多少得到些松弛。但时间一长，同样的奉承话听多了，他起了疑心。于是他改名换姓，偷偷写了封信，附上自己的生辰八字，寄给台湾省一个号称“六月息馆主”的算命先生。不久，那位算命先生复了一封信，上写两句话：“六十四岁在辛卯，天克地冲难度过。”这两句话如晴天霹雳，将杜月笙的精神完全击垮了，哮喘病愈加沉重。
1951年7月28日，恒社成员袁国栋来看望杜月笙。为表示亲热，杜月笙特意将袁留下，一起吃饭。吃到一半，杜月笙突感浑身不舒服。袁想搀他回房休息，杜月笙几次用力都没有能站起来，袁只得将他背到床上。这不同以往的症状使杜月笙大为恐惧，喃喃自语道：“不对了！不对了！这次不对了！”杜公馆上下乱成一团，纷纷打电话求医诊治。此后，杜月笙再也没有离开过病床。
8月15日晚，一场强台风掠过香港，带来了一场暴雨。狂风暴雨将整个香港裹成了一片阴沉昏暗。而此时的杜公馆里，更是一片沉寂，死亡的阴影已经紧紧笼罩了这里。当年叱咤风云、横空出世的杜月笙已经奄奄一息。16日，国民党“国民大会”秘书长洪友兰由台湾省赶到香港杜公馆。此时杜月笙已处于弥留之际，洪友兰对着他的耳朵大呼小叫道：“杜先生，‘总统’对你的病十分关心，希望你早日康复。”这时，有个人无意中摸到杜月笙的脚，突然大叫起来：“哎，脚冰凉了！”“慰问”代表洪友兰，没有使杜月笙康复，却变成他的催命鬼了。此时是下午4时50分。死前，杜月笙曾对众人说：“我去后，带我回上海，我想葬在高桥。”
在上海的杜约翰得知杜月笙病死的消息后，悲伤地找到潘汉年，希望能在上海的报纸上发讣告。经潘汉年请示上级，上海的《新闻日报》上刊出了讣告。中国共产党的这种宽广的胸襟，令杜月笙的家属和徒子徒孙异常感动。杜月笙去世后，其灵柩被运到台湾省，安葬在台北市南郊汐止镇大尖山麓之西。