黄庭坚生活在北宋中期，主要历经了北宋仁宗、英宗、神宗、哲宗、徽宗五个皇帝。而这一时期宋代政治经济生活中的一件大事，就是王安石的变法。北宋朝野因王安石变法的态度，分为新党和旧党两派。以司马光为代表的保守势力，反对王安石的变法，是为旧当。他们代表大地主、大商人、大官僚的的利益。新党当然是变法派。这两派在朝在野都各有势力，各有斗争，而最高统治者宋神宗态度动摇不定，这种动摇影响着改革派和保守势力地位的涨落。黄庭坚由于与在朝廷身居要职的苏轼兄弟关系密切，属于旧党中人。但他的态度比较超脱，对变法的态度比较客观。新党执政时，他执行新法，一旦旧党当权，否定新法，他也为此而惋惜。不过，政治斗争是残酷的，并不因他态度的客观而对他有所宽待，因而他也受这种起落的影响。他的一生就在这时代的大潮中起落飘摇，最终，竟作了政治报复的牺牲品。
黄庭坚的家族都有很高的文学修养。父亲黄庶以杜甫为师，舅父李常不仅善于写诗，而且还是一个藏书家。黄庭坚有两位岳父，一位是当时很有名的学者孙觉，即孙莘老，他对秦观有过很大的影响。另一位谢师厚也是知名的学士。所以，黄庭坚从小就受到儒家思想文化的教育。他又爱好佛老，所以，他学识广博，涉猎成趣。读书，数遍能诵。一次舅父李常到他家，随便从书架上取下书来问他，他没有不知道的，这使他的舅父很为惊讶，以为他读书很快，能够一目十行。他七岁时就写了《牧童诗》，使他远近都有了名气。他不仅爱读书，善写诗，还擅长书画的创作和鉴赏。他的书法能与苏轼、米芾、蔡襄齐名，成为宋代四大书法家之一。
黄庭坚早年宦途还算畅达。22岁的时候，他参加了宋英宗设的礼部考试得登进士第，1072年学官考试中，升任大名府（今北京）国子监教授。1078年，他与当时任徐州太守的苏轼取得了联系，得以后来投身于苏轼门下，开始了和苏轼长久的友谊。又过了两年（1080年）他出任吉州太和县知县，后又移监德州德平镇。从这些官职来看，都不算高，好在，黄庭坚淡薄名利，内心倒也平和。神宗元丰八年（1085年），他被召回朝廷任秘书省校书郎，第二年，升任神宗实录院检讨官、集贤校理，再升迁为著作佐郎、起居舍人，进入了他一生中的黄金时期。这一时期，他成了苏门四学士之一，而此时的苏轼兄弟，在朝廷正受重用，地位显要。这“四学士”都同居馆阁任职，常常诗酒应答。
但是好景不长，他也受到了官司的困挠。章惇、蔡卞当政，新党得势，哲宗元祐时代的大臣遭到排挤，黄庭坚被诬所修《神宗实录》失实和诋毁朝政，被贬涪州别驾、黔州安置。徽宗即位后，任他为鄂州监管关税、签书宁国军判官、舒州知州，后以吏部员外郎的名义召他回京，他没有接受。奸相蔡京当政之后，大兴党祸，1102年黄庭坚接受了太平州事的职务，但仅仅九天，他就被罢免而流寓（其实就是流放）鄂州。此时，黄庭坚正一步步走向人生的末途。当年他在河北时曾与赵挺之有过嫌隙，这时，赵挺之升为执政，赵就罗织罪名，叫一个名叫陈举的转运判官上书告发黄庭坚的《荆南承天院记》有“幸灾谤国”的内容，就以这个罪名把他流放宜州。到宜州后，又不准他在城中或寺院居住，他无所居处，借住在宜州的古城楼上。三年之后，也就是1105年，他病死在那座寄居的古城楼上。享年六十岁。
黄庭坚极孝。母亲病卧经年，他昼夜守护，仔细观察母亲的颜色，衣不解带。母亲死后，他筑庐在母亲的墓旁悲伤得病，几乎丧生。守孝期过了之后才再去任官。黄庭坚重节义，贵友情。王安石的变法，遭到斥责，但他正直地肯定王安石的人品与功绩，称他为“一世之伟人”。他虽然一生受打击，但他始终和苏轼兄弟站在一起。黄庭坚的思想，以儒家为主，但也兼收佛道，他极讲操守，又很放达。在生活和写作中，他疾俗，所谓“士大夫处世可以百为，唯不可俗，俗便不可医也”。什么是不俗呢？“临大节而不可夺，此不俗人也”。黄庭坚就是这么一个不俗之人，对待王安石变法和对待苏轼的情谊都可资证明。
黄庭坚的文学成就是多方面的。他既善诗，又能文，既善著，又能评。他的诗作，被称为宋诗的代表。他根据自己的创作实践和鉴赏实践，总结出了一套创作和鉴赏的理论。他的创作和鉴赏理论便于学习和掌握，因此，引起了很多后学者的追随。这就逐渐形成了一个诗派，这个诗派就以黄庭坚的故乡江西命名，人称江西诗派。黄庭坚还长于书法。他“善行、草书，楷法亦自成一家”。他的创作理论的精髓是强调不俗和独创。他提出“文章忌为人后”。这些理论，对今天的作者都不无教益。
黄庭坚有《豫章黄先生文集》30卷、《山谷诗集注》、《山谷词》等存世。他的乐府诗作，也能“云韶众工”，谐于音律。
秦观，字太虚，改字少游，别号淮海居士、邗沟处士，人称淮海先生，江苏高邮人。他的故里在今苏北里下河地区。秦观生于公元1049年，卒于公元1100年。据他在《淮海集》中的《送少章弟赴仁和主簿》所说，他的先祖是南唐的武将。他的父亲元化公曾从当时著名学者胡瑗学于太学，受到严格的儒家教育。元化公对子女也有良好的教导，可惜他在秦观15岁的时候就去世了，所以史书上说“秦观早孤”。失去父亲之后，秦观随母亲戚氏夫人生活。家中有“敝庐数间”，“薄田百亩”。少时秦观的家是聚族而居的，四十多口人集居一处，平常年景，田产出息可供全家生活的十之六七，饥荒之年地产就不够开销。好在他伯父当官，薪俸聊可贴补一二。所以，平常年景，家中仍可“呼奴使婢，室居而舆出，一燕费十余万钱。”
秦观少年豪俊，但常应试而不中，因此“终以疏荡不检，见薄于世。”他喜欢和一些滑稽幽默人士交往，也爱读一些兵家书籍，以期报效国家。他的文词，慷慨之气溢于言表，志强气盛。
秦观的故事中，最让人感兴趣的就是他与苏轼妹妹苏小妹的故事了。俗传秦观的妻子是苏小妹，在他们的洞房花烛夜时，苏小妹三难新郎。其实，这是上了小说家的当。秦观的妻子根本就不是苏小妹，而是当时宁乡主簿徐甫成的长女徐文美。苏老泉虽然生了三男三女，但三个女儿都在苏轼兄弟未得第之前就早卒了，那时，秦观等苏门四学士还没有与苏轼兄弟交往，怎么会与苏小妹有什么来往呢？又怎么会有洞房花烛夜三难新郎的故事呢？
所以有这样一种杜撰，也许是出于《东坡问答录坡妹与夫来往诗歌》的文章，该文说“东坡之妹，聪慧过人，博学强记，尤工为文，有欲以秦少游议婚者，妹索其所业（指文章），视之曰‘秦之文粗，足以敌吾子由之才。’遂得偕伉俪。”这篇文章中还录了两人来往的回文叠字诗。秦少游的回文叠字诗是，“静思伊久阻归期。久阻归期忆别离。忆别离时闻漏转。时闻漏转静思伊。”苏小妹的回文诗是《采莲歌》，歌词是：“采莲人在绿杨津，在绿杨津一阕新，一阕新歌声漱玉，歌声漱玉采莲人。”但这些诗歌，被一些批评者看作是“词义鄙陋，亦出委巷小人之所为”，不是苏东坡的作品。因此，它所承载的故事也就子虚乌有了。明代小说家冯梦龙大概就依据这个因由杜撰出《苏小妹三难新郎》的故事。作为小说，它表达了作者的一番才子配才女的佳情美意，也表现了人们对生活的一番美好祝愿，这并无可厚非，只是不要把它看成了真正的历史。
秦观虽然有这么浪漫的故事传于后世，但他的一生却是运途多舛。他一岁时，相传故乡高邮甓社湖现珠——湖中有明珠出现。据说有一天，孙觉（即孙莘老，此人对秦观颇有影响，他年长秦观21岁）在高邮讲学，一天夜里，忽见“月光入窗隙”，就与人前往观望光源之所在。直行了二十余里，“见大珠浮游湖面上，其光属天，旁照远近”，于是就叫人追赶。追赶的人只看见一只巨蚌浮游水面，“一壳如张帆状，其疾如风”。追赶者飞驾小船，但始终也没有追上。徐培均的《秦少游年谱长编》记录了此事。这个故事在沈括的《梦溪笔谈》中也有记载，但稍有出入。
在秦观出生的第一年河北闹大水，灾民流入京东。第二年又闹“饥谨”。三岁时“开封府民又饥寒，死于道路”。四岁时，“东南多水旱蝗虫之灾”。除了天灾之外，还有人祸，如他四岁时，“广南侬智高连陷数州”等。这些事件，对他家那种聚族而居的生活肯定会带来极大的影响。
他七岁开始念书。这年冬天，他父亲回家省亲，在言谈中多次称赞一位名为王观的人好学上进，使得秦观极为羡慕。这种赞扬对少年秦观产生了很强的激励。秦观少时聪明，他读书“一见辄能诵，暗疏之亦不甚失（自己暗自疏通讲解，也没有太多的失误之处）”，因此，他有些自负，有些放纵，经常和一些“滑稽饮酒者游”，一月之中，读书的时间不多。他喜读兵家书，立志报国。但青年秦观，报国无门。他直到34岁还应试不第，35岁发奋读书，37岁才登进士榜，授了个定海主簿、蔡州教授的职务。
哲宗元祐初年，“苏轼以贤良方正荐除秘书省正字，兼国史院编修官”（清张思岩、宗《词林纪事》，以下简称《纪事》）。被命为太学博士、校正秘书省书籍，不久“迁正字”，复为兼国史馆编修官，很得皇上赏识，常有研墨器币之类的物品赏赐。这是秦观一生中最为辉煌的时期。
此时，他已逾而立，长得一脸大胡子，被人戏称为髯秦。为这胡须，人们讲过很多笑话。“苏门四学士”之一的晁补之有诗说“高才更难及，淮海一髯秦”。秦观在苏轼家就座，有人调笑他多须，秦观说，“君子多乎哉！”苏轼笑着说，“小人樊须也！”（樊须是一个人的名字，此也指秦观胡“须”之“繁”）可见这一时期，秦观的心情和生活都是比较惬意的。可是好景不长，不久他就开始走上了人生的末路。
他人生的末路开始于绍圣初年。章敦惇排斥元祐党人，秦观因与苏轼兄弟关系密切，受到牵连，这就是所谓的“坐党籍”，结果是“出通判杭州”。后因为御史刘挰告他增损了《实录》，贬他到处州监督酒税。不久，有人告他写佛书有罪，他遭到削减俸禄，贬迁郴州、衡州、雷州的结果。一贬再贬，一迁再迁，直到宋徽宗即位，他才获得放还的机会。但是命运不济，在他回京途中，游于华光亭，一路上为人们讲述梦中的长短句，如“醉卧古藤花下，杳不知南北”（《好事近》）。果然，当他路过藤州（今广西藤县）之时，竟由于讲话太多，唇干口燥，向人索要水喝，等泉水汲到之时，他却“笑视之而卒”了。时年51岁。秦观死前，自己曾作过挽词，“其语甚哀，读者悲伤之。”
苏门四学士中，苏轼最善待秦观。苏轼听到秦观的死讯后，叹息道：“少游不幸死道路，哀哉！世岂复有斯人乎！”秦观有文集四十卷，名为《淮海集》。
秦观以词闻名历史，不过他的诗“亦工”。《宋史》还说他，“长于议论，文丽而思深”。他还善画，是一个文学艺术上的多面手。不过后世学人多以词推崇他。关于他的词在《淮海集》中保存下来的，大约有九十多首。他的词，内容多是对自己生活的抒写，正如《中华文学通史》所说，他的词只写了“情”、“愁”两个字。在这些词中，他创造了优美的艺术形象，表达了真挚的思想感情。关于他的词章，也有一些小故事。据《词林纪事》所载，秦观有一首《南柯子》词赠官妓陶心儿，词中有句说“天边一勾残月，带三星。”这“一勾残月，带三星”其实就是陶心儿的“心”字。秦观还有一首《踏莎行》：“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”对这首词，人们的说道很多，有人认为它是千古绝唱。苏东坡曾把它书写在扇面上，说：“少游已矣（死了），虽万人何赎。高山流水之悲，千载而下，使人腹痛。”可见东坡对秦观的感情之深。
对于秦词历来有佳评。《长编》作者说秦观，“所为小词，淡雅清丽，得《尊前》、《花间》遗韵，并上承柳永，近开美成（周邦彦），发展长调慢词，世称词家之正音，婉约之代表”。张炎《词源》中说：“秦少游词，体制淡雅，气骨不衰，清丽中不断意脉，咀嚼无滓，久而知味。”蔡伯世说，“苏东坡辞胜乎情，柳耆卿（柳永）情胜乎辞，辞情相称，兼受人称赞者，唯秦少游而已。”
历来词家分为婉约和豪放两派，秦观的词，属于婉约一派，而苏轼词属豪放派。这两位历史上的词坛好友，风格竟是那样不同。但这种不同，又不影响他们的相容。这种现象在文坛上也传为佳话。