按照日本议会的规定，当选的次数越多，经历过大臣的位置越重，在会场上的座位就越靠后。安倍晋太郎因为与竹下登同期首次当选国会众议员，两个人在议会会议厅为邻座。据竹下登说，两人第一次入座时，曾经一起回头望着坐在会场后方的前首相吉田茂等人，并约定他们终究也会有这一天，到那时如果两人抢夺首相位置，就以石头、剪子、布进行猜拳的形式来作最后决定。
安倍晋太郎与竹下登同在河口湖有别墅，两人常常一起散步，两家常常聚在一起打麻将。安倍晋太郎的技术很好，尤其爱打清一色；而竹下登只要一赢，马上抱拳使用选举拜票的语言向大家催账：“我竹下登，前来最后一次拜托大家”，惹来一场场欢声笑语。因为两人关系良好，竟被人私下称为“安竹同盟”。竹下登想登上总裁位置，成为派阀领袖，但又担心旁人非议，在他犹豫不决之际，却得到了安倍晋太郎的支持。虽然福田纠夫与田中角荣之间曾经为争夺自民党总裁、总理之位斗争得凄惨激烈，但是作为福田派的既定接班人的安倍晋太郎与作为田中派既定接班人的竹下登，却私下约定在他们这一代掌权时，结束长期“角福战争”带来的恩恩怨怨。可能安倍晋太郎也没有料到，竹下登最终竟会比他捷足先登。
在这次竞争自民党总裁的位置时，安倍晋太郎与竹下登终于没有履行他们年轻时以猜拳方式决定谁先谁后的约定。当时日本社会普遍传说，当时三人之间达成了协议，即竹下登之后就是安倍晋太郎。关于这一点，安倍晋太郎和竹下登本人都没有向外界，甚至家族成员透露。在竹下登内阁时期，安倍晋太郎担任了自民党干事长。在这个时期，安倍晋太郎掩护竹下登成功地在国会中通过了导入消费税的法案，进一步确立了自己在竹下登之后登上自民党总裁位置的地位。
然而，天有不测风云，安倍晋太郎曾经预言政治家能否实现自己的理想，一半靠命运，一半看才能的说法，想不到再一次被他自己言中。1988年6月，利库路得事件被揭露，因为秘书或家人接受利库路得公司赠送的该子公司未公开上市的证券一事，中曾根康弘、竹下登、安倍晋太郎、宫泽喜一等数十名重头政治家都被牵连其中，日本政界地图发生剧烈变动。6月2日竹下登内阁总辞职，安倍晋太郎也不得不引咎辞去了自民党干事长一职，本来毫无可能当选自民党总裁的宇野宗佑接替了竹下登。但是，原本不过是承担了一个过渡政权任务的宇野宗佑，因为包养艺妓的丑闻被揭露，上任仅仅三个月就不得不辞职。因为宇野宗佑不仅没有完成恢复自民党形象的任务，反而将自民党的形象越抹越黑，政权又被交到了在自民党内毫无实力的海部俊树手上。自民党内各个派阀之所以推海部俊树上台，目的不过是为了以后能够将大权顺利地收回交到自民党实力派的手上。
但是，大任终究没有降在安倍晋太郎身上。1989年春天时安倍晋太郎感觉身体不适，在医院检查后被告知为胆结石，5月15日在顺天堂医院进行了第一次手术。手术过后，主治医二川叫来夫人洋子和安倍晋三，告诉了他们安倍晋太郎为胰腺癌的事实，与当时死去不久的昭和天皇裕仁为同一病症。胰腺癌是所有癌症中最难彻底治疗的绝症，手术后只有5%的人能够生存五六年，更多的患者术后只能生存二三年。家人与医生怕离自民党总裁宝座只有一步之遥的安倍晋太郎受不了打击，向他隐瞒了病情。
从16年前担任农林大臣起，安倍晋太郎一直担任各种政府与自民党的公职，利库路得事件之后，却变成了一个普通的议员，身边的警卫也撤走了，过去每天走马灯似的登门拜访的现象也大为减少。但是，安倍晋太郎知道，为了保持自己自民党总裁候补的地位，即使卸职，也要保持在政坛的声音。并不知道疾病实情的安倍晋太郎，1990年1月访问苏联，2月参加众议院大选，除了到自己选区拉票，他还要到其他的选区去声援其他人，结果使得安倍派系在这次众议院议员大选中实力大增。当时日本政局混乱，可见许多人都将挑起重任、收拾残局的希望，寄托在安倍晋太郎的东山再起上。
然而，1990年6月里，安倍晋太郎作为政府特使到华盛顿出席日美安全保障条约签订30周年庆典时，已经难以忍受胃部疼痛，只好带着医生出访，忍受不了时就打针止疼。8月里担任山口中学同窗会长的安倍晋太郎回到家乡准备参加同窗会，但到了会议预定的地点却发起高烧，不得不取消出席。预定在9月里出席的在苏联召开的日苏文化交流庆典，也由安倍晋三夫妻代理。10月里安倍晋太郎出席自己的派系“清和会”的总会，他特地穿上了颜色鲜艳的衣服以掩饰病容，为让安倍晋太郎装出体魄强壮的样子，妻子洋子按照戏剧界朋友教的做法，煞费苦心地将两件衬衫套起缝在一起，中间夹上垫子，以遮掩安倍晋太郎消瘦了的体型。但是就在总会的当夜，安倍晋太郎的体温急剧上升。
繁忙的政务，无疑又加重了病情。安倍晋太郎虽然一直不愿放弃登上自民党总裁和政府首相位置的希望，但是人算不如天算，身体毕竟是一天不如一天。进入1991年，安倍晋太郎的身体时好时坏，不得不于1月19日再次住进顺天堂医院，从此再没有回到家中。1991年3月，医生告诉了安倍晋太郎病情的真相。安倍晋太郎受到了极大震动，但是他很快就冷静下来，决心鼓起勇气与病魔斗争。4月18日，苏联戈尔巴乔夫总统来日访问。因为是安倍晋太郎在访日时发出的邀请，所以他自然而然地成为戈尔巴乔夫欢迎委员会委员长。但是却因为健康关系，安倍晋太郎没有能够出席正式的欢迎仪式，而是专门举行了一个小型的午餐会。这是安倍晋太郎最后一次亮相，也是最后一次登上国际政治的舞台，更是他对自己多年倾注心血的日苏外交的一次总结。
1991年5月14日，安倍晋太郎病危。听到这一消息，竹下登当即赶到医院。这位与安倍晋太郎争夺总裁与首相位置的政敌与盟友，拉着安倍晋太郎的手不断呼唤他的名字，也许是一种回光返照，安倍晋太郎竟然艰难地睁开了眼睛，以致让医生们都相信了安倍晋太郎的坚强生命力。然而，深夜里安倍晋三夫妇从医院回到家中不久，就接到了在医院里一直陪伴着安倍晋太郎的安倍洋子的告急电话，安倍晋三夫妇等人又匆忙赶到医院。5月15日凌晨4点，安倍晋太郎血压突然下降，之后再也没有睁开眼睛。7点7分，医生宣告了一个67岁的生命走到了尽头，这一天恰好是安倍晋太郎接受第一次手术后整整两年的日子。这一日子的巧合，让安倍洋子、安倍晋三等安倍晋太郎的家人感到了一种生命的神秘。
去世5天前，安倍晋太郎感到自己已到生命的最后时刻，和妻子说道：“多年来你一直支持着我，太感谢你了”。按照洋子的说法，这是他一生中对妻子说的唯一的一次感谢。因为胰腺癌非常痛苦，病人备受折磨，对于安倍晋太郎的去世，安倍晋太郎夫人洋子如此说道：“尽管离总理大臣的椅子只剩下最后一步，令人惋惜不已，但是当看到受尽痛苦的安倍晋太郎去世时，说句实在话，还是有一种终于放下了心的感觉。”
安倍晋太郎之死，却给他的盟友与政敌竹下登造成了心灵上的巨大阴影。在安倍晋太郎死后，竹下登曾经数次向安倍家人提及自己的苦恼：安倍晋太郎一生没有欺骗过我一次，可是他这一死，却让我变成了一个不守信义的骗子。竹下登的言外之意在于安倍晋太郎一死，让他失去了实践当初二人立下的先竹下登、后安倍晋太郎之密约的机会。据说，竹下登在酒后曾说过：“实际上当初之所以我能当选，还是由于安倍说了一句‘还是你先干吧’，中曾根康弘才选了我。现在想起来真是后悔不已，如果当初我和安倍晋太郎的顺序倒过来反倒好了。因为这样一来，安倍晋太郎就可以在当了总理之后去世，我也可以避开利库路得事件，建设一个长期政权。”
成也萧何，败也萧何。日常政治生活中的“安竹同盟”巩固和提高了安倍晋太郎在自民党内的地位，但在最大政治利益上的“安竹之争”又最终破碎了安倍晋太郎的总裁、首相之梦，并且还可以说是缩短了他的寿命。安倍晋太郎与竹下登之间的奇妙关系，就是日本自民党内部政治利益关系的一个缩影。2000年6月19日，竹下登病逝，年为76岁。至此，这对盟友加政敌都告别了人世。然而，出师未捷身先死，常使英雄泪沾襟。安倍派（以后为三冢博派——森喜朗派）、竹下派（以后为小渊惠三派——桥本龙太郎派）、中曾根派（以后为渡边美智雄派——山崎拓派等）、乃至整个自民党上层中，对于他们本已答应登上自民党总裁、政府首相位置，但却在他们对权力的分配中没有能够得到兑现就撒手人寰的安倍晋太郎的歉疚之情，并没有随竹下登的去世而散去，这也是安倍晋太郎留给儿子安倍晋三的最大的政治遗产。