解除了北进时来自侧翼的威胁陈国后，紧接着，夫差又马不停蹄地打败，鲁国，打开了进军中原的大门。万事俱备后，吴国把进贡的矛头对准了有大国之名，却无大国之实的齐国。
夫差决定征伐齐国，当然是他自己多年来争霸的夙愿。不过事实上，也是被人使计拖下水的，这个人就是孔子的弟子子贡。
子贡，姓端木，名赐，字子贡，是卫国人，比孔子小31岁。子贡是孔子晚年周游列国时在卫国收的门生，他这人见识广，反应快，巧舌如簧，虽然年纪轻轻却能通权达变。孔子曾称赞他：“赐也达，于从政乎何有！”意思是子贡（端木赐）这个人眼光远、性情豁达，从事政治活动有什么困难？
子贡世家做生意，自己又擅长理财，人脉关系极好，是个财力雄厚的大商人。成了孔门子弟后，子贡的名气更高了，当时已属于国际知名人士了，任何国君都得对他礼让三分。
公元前484年，齐国的权臣田恒企图夺取齐国君主之位，因为畏忌国内高、鲍、晏等卿大夫的势力，就计划通过发动国际战争来转移国内矛盾，实现野心。他派遣许多卿大夫去伐鲁，意在立威，也想借机削弱卿大夫们的力量。作为鲁国人的孔子知道情况后，决定派子贡展开外交斡旋，拯救明显不是齐国对手的鲁国于危难之中。
子贡的对策就是利用各诸侯国的矛盾，借力打力。子贡首先到了齐国，见到田恒，游说他攻打鲁国不如攻打吴国。
子贡对田恒说：“您伐鲁很难获利。鲁国的城墙又矮又薄，又缺乏回旋的领土；国君愚昧不义，大臣狡诈无用，老百姓都讨厌打仗。所以，您很难获利。您不如让齐军去进攻吴国。吴国城墙高大，地域广阔；兵甲新而坚固，士卒精干，供应充足。吴国既有重器精兵，又有贤明的大夫守卫，您很容易获利。”田恒听到这话，勃然大怒：“子贡，你当我是傻子啊？哪国强，哪国弱，是明摆着的事。你这么说是什么意思？”
子贡回答：“我是根据您的实际情况做的判断。忧患在内部的要攻打强国，忧患在外部的要攻打弱国。您的忧患在内部。您多次想进封都没有成功，大臣中存在不服从您的势力。破鲁的确容易，但结果只能是增加齐国领土，增加领兵大夫们的功绩，对您来说有什么好处呢？只会壮大敌人的力量，和君主的交情日渐疏远。想要图谋自己的大事，就更难了。齐国真的不如去攻打吴国。齐国进攻吴国不会胜利，部队会受损，朝廷会空虚，但同时会削弱那些与您过不去的大夫的力量，便予您孤立君主、控制齐国政权。”
田恒恍然大悟道：“有道理。但是，齐国进攻鲁国的军队已经出发了，中途让大军离开鲁国而去伐吴，引起朝廷的骚动怎么办？”子贡建议：“齐军可以在鲁国按兵不动。我去见吴王，说动他救鲁攻齐。然后，齐军再派兵迎战。”田恒同意了，并让子贡去说动吴国救路。
于是，子贡又来到吴国。子贡见到吴王夫差后对他说：“现在强大的齐国要吞并弱小的鲁国，是为了以后和吴国争强。您如果救鲁，打败齐国，就能扬名立威，安抚泗水之滨的诸侯，威慑强大的晋国。同时，吴国还能保存鲁国，既获得一个忠实的盟国，又能遏制暴虐的齐国，名利双收。”
夫差早就有心进攻齐国，问鼎中原了，但他还是有所顾忌：“你说得有道理。然而，吴国和越国是世仇，我国要分出力量来防范越国的报复。如果吴国大军北上，越国发动突袭，我们的战略目标就难以实现了。还是等吴国灭了越国，再按你说的办吧。”
子贡不以为然地说：“越国的力量不超过鲁国，吴国的强大不超过齐国。您不顾齐而去伐越，等您凯旋回来后，齐国早就吞并了鲁国，更加强大了。机不可失，时不再来。吴国不灭越国，能向诸侯展现仁义之心；救鲁伐齐，就能威慑晋国，迫使诸侯群起朝拜吴国。吴国的霸业就成功了。大王如果实在担心越国，我愿意去见越王，让他出兵随从。名义上是让他跟随大王伐齐，实际上可以削弱越国。”
夫差大喜，认为子贡为自己解决了难题，就授权子贡出使越国。
子贡来到越国，受到勾践的隆重欢迎。
越国地处偏僻，极少有中原名人光顾。现在子贡千里前来，在勾践看来是天大的面子。勾践早早地命人清扫道路，到郊外迎接子贡，并亲自驾驭车子到子贡下榻的馆舍问候客人：“越国是个偏远落后的国家，大夫怎么屈尊光临啊！”
子贡对勾践说：“我知道大王有报仇雪耻之心，但千万不要暴露在吴王面前。吴王这个人呢，贪图功利，好大喜功，完全不考虑将来的事情。吴国连年的征战，耗费国力，劳民伤财，将士们疲于征途，大臣们都不敢违逆君王的意思。唯有伍子胥性情坦诚，品格高洁。遇到事情能掌握时机，不顾自身安危努力劝谏君王。而太宰伯嚭这个人，看似很聪明其实很愚蠢，外面看起来很柔弱，却很会找到别人的弱点并投其所好，卑躬屈膝奴颜谄媚，因而能够得到比较高的位置。和他的君主一样只知道眼前的利益，并且一味顺从夫差的意愿以保全自身的利益。他本质上是个没有大用反而很会残害国家、损害国君的佞臣。”
子贡接着对勾践说：“今天，夫差急于建功立业，想北伐攻打齐国和晋国，大王若能以珍奇的宝物贡献给他，以谦恭而合乎理解的言辞推崇他，必然会激起他北伐的决心，而齐国也必然会出来应战。如果吴国战败了，这是越国的福气。而吴国要是打赢了，必定会接着攻打晋国。这样一来，吴国的骑兵、粮草、车马、宝物都会消耗在这条征伐的路上。到时候，越国趁机兴兵，灭吴将是轻而易举的事情。”
子贡的一番话，正合乎越国君臣多年来的谋划，让勾践打心眼里高兴。于是，勾践送给子贡黄金百两、宝剑一把、骏马两匹。子贡感谢一番后，没有接受。
五天过后，文种准备了不少钱财和车马送给吴国，并调集三千越国的精兵，支援吴国的军事行动。文种还对夫差说：“我的国君听说大王要远征齐国，替弱国讨回正义，于是派遣贱臣献上越国先王留下的二十件盔甲以及屈卢之茅和步光之剑，让吴军装备起来。大王发动正义之师，越国非常佩服。我们的国家虽然小，但也愿意倾尽全力协助大王。如今，我国将派出最精锐的三千骑兵，我们的国军也准备披挂上阵，替大王冲锋陷阵，抵挡飞沙走石。越国君臣上下如果能随着大王征战，将死而无憾。”
夫差得知越国决定支持自己的时候，也不作他想，果真定下了攻打齐国的决心。他还召见子贡问道：“果然如您所言，越国国君非常愿意协助吴国征伐齐国，并且送来了物资和军队，越王本人也愿意跟随寡人一同征战。您觉得这事怎么样呢？”
子贡回答说：“这事有点行不通。将别的国家弄得困乏，遣走人家的士兵，又令君王和您一同出战，这是不仁义的，传出去有损大王和吴国的声威。以我看来，大王只要接受越国的物资帮助，允许他们的军队随同征战，辞谢他们的君王随军出战就可以了。”
夫差于是拒绝了勾践的“好意”，集中全国之兵北上进攻齐国去了。在这里，子贡保留了越国的军队，没有让吴国征召越军一起北上，是为了激化东南方向的矛盾，等待吴越爆发大规模的战争。这正好也就顺了勾践的意思，因为他这么说也就是做做样子，根本没有打算要和吴国一起讨伐齐国——这也是他和子贡事先商量好的戏码。
但是，为了表达自己的诚意，在夫差出征的那一天，勾践亲自率领越国的君臣到吴国的宫殿为勾践送行，并再次赠送夫差很多军需物资，以表达越国最大的诚意。这种和谐的景象，在夫差姑苏山落难的时候，才觉得这是一场可笑而彻底的悲剧。
夫差带着吴国的人马浩浩荡荡地出征了，勾践目送吴国的军队远去，露出了由衷欣慰的目光——他多年的隐忍、多年的经营，似乎在不久的将来就会看到结果。这其中最为忧心的，则是越国白发苍苍的忠臣伍子胥，可惜的是，此时的他，什么也做不了。
而子贡又马不停蹄地前往晋国，宣称齐国和吴国大战在即，要晋国全国军备，提防吴国。至此，子贡布置完了一连串环环相扣的外交布局，完成了他保卫鲁国的使命，同时在客观上，为越国对吴国的反攻，做了铺垫。