1505年7月，刚开始念拥有光明前途的法律专业的路德突然宣布了令他的同学和熟人惊诧，让汉斯愤怒至极乃至要断绝父子关系的决定：他要去做修士。对于做出这个抉择的原因，路德做出过很多论述，譬如，他在其著名的《桌边谈》中说因为母亲打他，所以他去修道。不过这个理由很牵强，那是童年的事情，为何他多年之后才决定去修道呢？他在与罗马教会决裂、成为帝国通缉犯之后所写的《论修士的誓言》中说他明白上帝使他违背父母的意愿做修士为的就是让他从经验出发证明要反对修道主义。但是这是路德在时隔多年之后的想法，他当初去修道时肯定不会以此为理由。更值得信服的是他在《桌边谈》中说出的另一个理由：为了自己不迷路，获得救赎和永生而立誓去修道。令他立誓的直接诱因是有关路德的各种传记津津乐道的故事：路德1月获得硕士学位，然后有三个月的休假时间，从4月开始，他就在文学院授课，5月，他正式开始学习法律。可能是因为这年春天埃尔福特爆发了可怕的瘟疫，路德在这个学期结束前就离开学校回家了。7月初，他准备返校。2日，在经过斯托尔特海姆小镇时，路德遇上了雷暴雨，震耳欲聋的霹雳雷声就打在他身边，他顿时吓得魂不附体，惊魂未定，于是他马上向他的矿工父亲的保护者、圣母玛利亚的母亲圣安娜许愿决志：“圣安娜，救我！我愿意去做修士！”返校后，他拒绝了好友和家人的劝告，毅然变卖和赠送了包括珍贵的《民法大全》在内的所有书籍—有两本书除外，那是他喜爱的罗马诗人维吉尔和戏剧家普劳图斯（Plautus）的著作—和物品，因为不能带着个人财产进修道院。
路德的决定令他的亲朋好友惊奇，更令生活在驱神祛魅的世俗社会中的现代人困惑。但是如果将它放到他所处的信仰的时代的背景下，那么，虽然它有些出人意料，但也在情理之中。从上可以看出，在决定进修道院之前的半年时间里，路德并没有太多的事情需要做，光明的前途就在前方等着他，他本应该是轻松自在的。但事实并非如此，相反，他的心情极度沮丧低落，在精神上历经斗争和挣扎。据说他曾患过重病，几乎死去，因而为死亡问题所困扰。不管传说是真是假，有一点是可以肯定的，即路德走到了人生的十字路口。在这段时间，他开始思索自己的人生道路。对于将要获得的好前途，他并没有太大的认同感。与世俗的美好前途相比，他更看重灵魂的救赎和永生。当时的人对灵魂的归宿的关注程度是处于世俗化时代的现代人很难理解的。
当时，人们生活异常艰难，命运坎坷多艰，平均寿命也非常短，因而都非常关心死后灵魂的归宿，笃信宗教。教会抓住了人们的心理，大肆渲染上天堂和下地狱的完全不同的景象，譬如当时的木刻画通常会勾勒末日审判时的状态：基督不在十字架上，而是作为审判者坐在彩虹之上，他的右耳一侧伸出一枝象征救赎和复活的百合花，花枝底下是获得救恩的人，正准备跟随天使进入乐园；在基督的左耳一侧伸出一把利剑，被诅咒的人被撒旦从他们的坟墓中拖出来并被抛到熊熊燃烧的地狱之火中。这将两种完全不同的命运摆在人们面前：我们应该如何赢得百合花，而躲避利剑的惩罚呢？在天堂里，人们与上帝生活在一起，享有喜乐和平安，但是在地狱中，罪人就要被烈火吞噬。天堂的幸福令人向往和盼望，而地狱的烈火则使人恐惧害怕。人们就生活在这种盼望和恐惧相互交织、波动不断的精神状态中。但这正是教会希望达到的效果，他们宣称就像没有免费的午餐一样，也没有免费的得救，人要想得救，需要自己去争取，人们今生的行为决定了他们在末日审判时是下地狱还是上天堂。他们也为人们指明方便之门，只要人们在有生之年按此行，就可以取悦审判他们的上帝进而逃避下地狱的厄运。下面就是一些法门。
教会提供了一套圣礼，譬如，人出生之后有洗礼，成长为青少年时有坚振礼，成年时可以举行婚礼，而垂死之时领受临终涂油礼，在有生之年，所有人都可以领补赎礼和圣餐礼。这些圣礼使人的行为批戴上帝恩典的衣装。按教会的说法，基督和圣徒们道德高尚，积累了足够多的功德，但是他们用不着，这些功德就被储存起来，而罗马教会掌管了这个功德库的钥匙，教皇用赎罪券赦罪时从中提取功德。洗礼只是去除了对原罪的惩罚，并没有带走罪的状况，信徒死后在去天堂之前会去炼狱，在那里清除他们今生所犯的罪。但是如果他们在去世之前亲自购买或者在去世之后由他们的亲朋为他们购买赎罪券，那么，他们就可以支取圣徒的功德，赎清自己的罪，无需在炼狱里因为自己所犯的罪而饱受折磨之苦，马上进入天堂。路德的父亲汉斯这样的矿工将圣母玛利亚的母亲圣安娜奉为主保圣徒，时常向她祈求祷告，试图分享她的功德。
进修道院穿上僧袍做修士是最好的得救之道。中世纪教会尊称为“天使博士”的托马斯·阿奎那（Thomas Aquinas）宣称穿上僧袍就如第二次受洗，使人灵魂洁净，毫无瑕疵。修士的光头比坚实的头盔更能保护他们，因为没人敢与他们争斗。人们甚至认为即使修士犯了罪，也享有特殊的恩宠：只要他们悔改认罪，就可以恢复到无罪的状态。
生在信仰非常虔诚的图林根农村地区的路德也未能免俗，他绝对知道做修士是一条捷径。在马格德堡时，他在街上看见了沿街乞讨的拖驳僧安哈尔特的威廉王子（Prince William of Anhale）。他本可以享受安逸舒适的生活，然而却为了灵魂的得救放弃了荣华富贵，在修道院干最粗重的活，在外面则沿街乞讨，路德说“他像驴驹一样背负着粗布袋，因为过度禁食和不眠的彻夜祷告，以便治死自己的身体，他看起来真像一具只剩下皮包骨的活骷髅”。对此，路德的感受是：“任何见到他，无不为自己的生活感到羞愧。”由此可见路德当时对教会所宣扬的苦修的做法是颇为欣赏的，敬仰这位拖驳僧，乃至心驰神往。
当路德给父亲写信告知他的决定，说那场雷暴雨以及他发的誓言都是上帝的旨意时，尽管汉斯提出了反对意见，说他怎么确信那是上帝，而不是撒旦的作为，但是路德仍然强调在修道院祷告比做律师强，能更好地为家人服务。
可见，当路德遇上雷暴雨时，迫在眉睫的死亡使得他感到恐惧，但并非像他在《论修士的誓言》中所说的那样，恐惧和痛苦让他“发了不得已且又必要的誓愿”，“心不甘情不愿地做了修士”，而是因为必须马上决定死后灵魂上天堂还是下地狱，所以他向圣安娜呼求：“圣安娜，救我！我愿意去做修士！”这场雷暴雨帮助一直关注灵魂得救的路德做出了他虽然向往但对之又犹豫不决的决定。他此时并不知道获得救恩的其他方法，还认同当时教会所宣扬的因行称义，凭借忏悔和苦修等善工来取悦上帝的做法。