在浙江一师
1916年夏，朱自清考入北京大学预科班。按照北大规定，学生应读两年预科，然后才能考读本科。但朱自清是个非常顾及家庭的人，当时，他的父亲失业在家，家庭经济逐渐拮据。他感到以眼下家庭的经济状况，按部就班地读上去是有困难的。为减轻父亲负担，他于是改名励志。朱自清原名朱自华，取苏东坡诗意“腹有诗书气自华”，这时他改名为“自清”，并感自己性情迟缓，取《韩非子》“董安于之性缓，故佩弦以自急”，乃字“佩弦”以自警策，发愤读书，结果提前一年考入哲学系本科。1920年5月，朱自清又提前一年从北大毕业。
朱自清大学毕业的消息传到扬州，一家上下都喜形于色。特别是其父亲朱小坡，由于失业，贫病交加，家道日衰，他变得心情郁闷，脾气暴躁。现在听到儿子不负众望，心中不禁大喜。为此他专门来到城外的古刹天宁寺烧香求签。寺里的老和尚向他道喜说：“恭喜你老人家，你儿子要和他好友一起回乡做官了。”朱小坡听了十分高兴。
不久，朱自清果然和他的同学好友俞平伯一起回到扬州。但朱自清却对当官没有丝毫兴趣，而是决定献身教育。说起教育，朱自清可是早就情有独钟。在北京大学读书期间，朱自清就开始关注教育。当年北大有个思想非常激进的学生叫邓中夏，他在蔡元培、李大钊的支持下，发起组织了“平民教育讲演团”，讲演团以“增进平民知识、唤起平民之自觉心”为宗旨，认为教育有两大类，一为“就学教育”即学校教育，一为“就人教育”即露天教育。学校教育多为有钱子弟才得以享受，贫寒子弟则无力入学，这是教育不平等现象。邓中夏发起“平民教育讲演团”并征集志愿者，就是要使贫苦民众也能受到教育。朱自清主动报了名，并积极参加讲演团的各项活动。即使在毕业临考的关键时刻，朱自清也是一如既往地参加。当时平民教育讲演团分四组，他还担任着第四组书记，负起了领导责任。他热情地投身平民教育，有时一天要做好几场演讲。他常演讲的题目是《平民教育是什么？》、《靠自己》等。通过参加平民教育演讲，投身教育的宏愿在朱自清的心中扎下了根。
浙江第一师范学校前身是浙江两级师范学堂，位于杭州下城，本来是旧贡院，破烂不堪。1909年，鲁迅、刘大白等都曾在这里执教。辛亥革命后的1913年，改为浙江第一师范学校。浙江第一师范学校在当时的中国教育界负有盛名，学校风气颇为活跃，师资力量也较为充实。校长是著名教育家经亨颐。经亨颐非常重视学校的师资建设，他请北京大学校长蒋梦麟代为物色优秀教师，蒋梦麟遂将本校高才生朱自清、俞平伯推荐给了经亨颐。朱、俞两位也很高兴地接受了学校的聘请。
朱自清那时才23岁，矮矮胖胖的身子，方方正正的脸庞，配上一件青衣大褂，一个平顶头，给人的印象完全像个乡巴佬。他说一口扬州官话，不甚好懂，但他教学认真，备课充分，一上讲台就滔滔不绝，惟恐荒废了学生的时间。一课完毕，往往是满头大汗，连擦不止。由于是师范学校，学生中年龄差距很大，小的只有十五六岁，大的竟有二十七八岁的，最多的是二十岁上下。学生都喜欢听他的课，有时其他班上的学生也偷偷地溜到他的班里旁听。因为年轻，这些“老学生”都称他为“小先生”。课余时间，“老学生”们也常常到“小先生”家里求教，“小先生”总是让坐、倒茶，热情地招待，谈话间常常流露出年纪轻轻就出来教书，在学业上不能继续深造的痛苦。
在浙江一师，朱自清的心情是矛盾而又复杂的。一方面是“五四”的余热还没有退尽，他心中尚燃烧着对光明的企求。在《送韩伯画往俄国》一诗中，他把出现在地平线上的无产阶级红色风暴喻为冲天而起，不断在天际流动的“火一般红云”，由衷赞美之情溢于言表。就在那红光普照的背景里，他勾勒了一个追求“红云”的先进知识分子形象，他在十月革命的激励下，热血沸腾，他向“鲜明美丽”的红云表示：“我愿意放下我所曾有的，跟着你走，提着真心跟着你！”这个“赤裸裸的从大路上向红云跑去”的光辉形象，是诗人的发现，也是诗人的创造，那里包孕着年轻朱自清的理想和愿望。而另一方面，他又对现实感到惶惑：只如今我像失了什么，原来她不见了！她的美在沉默的深处存着，我这两日便在沉默里浸着，沉默随她去了，教我茫茫何所归呢？但是她的影子却深深印在我心坎里了！原来她不见了，只如今我像失了什么！
——《怅惘》
诗里的“她”，只是一个象征的意念，表露的是青年诗人内心沉重的失落感，他被“茫茫何所归”的愁云笼罩了。
朱自清不善交际，为了排遣时日，他只有在工作之余偷闲外出郊游。杭州坐落在钱塘江北岸，是一座名闻遐迩、令人神往的美丽古城。晶莹清澈的西湖，犹如光耀天宇的明镜，镶嵌在城区西面，“波涌湖边远，山催水色深”，周围群山秀丽挺拔，林木郁郁葱葱，沿湖柳树成荫，繁花似锦，湖光山色，相映成趣，真是“欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”。朱自清对这座名城，自是向往已久，他曾写道：“杭州是历史的名都，西湖更为古今中外所称道；画意诗意，差不多俯拾皆是。”
晚间无事，他就努力写诗，还好有一个挚友俞平伯和他同事，可以切磋诗艺。俞平伯，浙江德清县人，和朱自清是北大同学但不同系。俞平伯在学生时代就开始写诗，常在《新潮》上发表，朱自清认为他是这方面的老资格，因而把自己偷偷写下的新诗集《不可集》送给他看，希望得到他的批评指正。所谓“不可”者，乃出自《论语》“是知其不可为而为之者与”，系勉强尝试的意思。可惜不到半年，俞平伯就辞职到北京去了。
性格内向、做事严谨的“小先生”朱自清对一师环境不大适应，在颇有世故的“老学生”面前，初出茅庐的他有时不免感到困惑。著名作家、朱自清当年的学生魏金枝回忆说：“一到学生发问，他就不免慌张起来，一面红着脸，一面急巴巴地作答，直要到问题完全解决，才得以平静下来。”一年下来，虽然朱自清的教学成绩良好，学生也很拥护、喜爱他，但自律甚严的他却认为“他们和我很好，但我自感学识不足，时觉彷徨”。刚好他的母校扬州省立第八中学聘他为教务主任，于是在执教整一年后便离开了浙江一师。
在江苏省立八中
辞去浙江第一师范教师职务后，他前往扬州江苏省立第八中学任教务主任。扬州是他“长于斯”的地方，八中系他母校，照理说是很惬意的，谁知竟不如浙江一师。开头他颇想有所作为，一来便为学校写了一首校歌，“浩浩乎长江之涛，蜀冈之云，佳气蔚八中。人格健全，学术健全，相期自治与自动。欲求身手试豪雄，体育须兼重。人才教育今发煌，努力我八中”。但八中风气并不见“佳”，人格似乎也不怎么“健全”，使他无法得以小试“豪雄”。朱自清虽谦和，但秉性耿直，遇见他认为不合理的事，有时要发发“憨气”。在扬州八中，他就任教导主任不久便因为工作上的事和人发生了争执。起因乃招考新生时，一个小学教师领学生来报名，但其中有一名学生的入学资格存在问题，对方要求通融，但朱自清坚持原则，坚执不允，弄得彼此不欢而散。没有多久，耿直率真的他又因工作问题和校长意见不合。对教育充满理想、对生活充满热情的朱自清，无法容忍这种工作环境，于是，他不顾家里的反对，坚决辞职不干，离开了这个使他感到厌恶的地方。
在中国公学中学部
1921的深秋，朱自清经好友刘延陵介绍到上海中国公学中学部教书。刘延陵是江苏泰兴人，和朱自清自幼相识，当时正在那里执教。
在那里朱自清教学认真，循循善诱，慢条斯理，待人接物极为诚恳，学生们都喜欢和他亲近、接触。性格内向的朱自清最开心的时候就是学生来访。他不仅给学生们讲解语文知识，也给他们介绍文学创作情况。因为来访的人多，他干脆就在家中放一张桌子，让学生们环桌而坐。他不厌其烦地解答他们提出的问题，绝不敷衍了事，往往一次长达数小时。
值得一提的是，在这里朱自清遇到了后来结为终身好友的同事叶圣陶。朱自清一到那里，刘延陵就告诉他一个新鲜消息：“叶圣陶也在这儿！”叶圣陶是江苏苏州人，“五四”以后写有不少新诗和小说，在文学界颇有名气，他的作品朱自清都看过，对他很是仰慕。“怎样一个人？”朱自清好奇地问。“一位老先生哩。”刘延陵回答。朱自清感到很意外。一个阴天，刘延陵带他去拜访叶圣陶，一见面朱自清就觉得叶圣陶年纪并不老，“只那朴实的眼色和沉默的风度与我们平日所想象的苏州少年文人叶圣陶不甚符合罢了”。朱自清见了生人照例说不出话，叶圣陶似乎也是如此，所以两人只是泛泛交换了几句对创作的意见。随着交往慢慢密切，双方的相互了解也日益加深。朱自清喜欢叶圣陶的寡言，喜看他有味地倾听他人说话的神情，喜欢他的和易，因为这和易乃“出于天性，并非阅历世故，矫揉造作而成”。更喜欢他厌恶妥协的率直精神。二人都对教育充满感情，同时爱好文学，可谓志同道合。他们一边认真教学，一边从事文学创作，并发表了一些诗作，开始在文坛获得好评。
在执教于中国公学期间，为了倡导新文学，朱自清联合叶圣陶等发起了《诗》月刊。当他们正为《诗》月刊的出版而努力奋斗时，中国公学却闹起了风潮。起因是旧派教员煽动部分学生驱逐代理校长张东荪和中学部主任舒新城，并攻击叶圣陶、朱自清、刘延陵等七八位新教员。中国公学教员多为北大学生，于是请胡适出面调解，胡适在10月24日的《日记》中，对此次风潮情况略有记载：四时，到水榭，赴中国公学同学会。上海中国公学此次风潮，赶去张东荪。内容甚复杂；而旧人把持学校，攻击新人，自是一个重要原因。这班旧人乃想拾出北京的旧同学，拉我出来做招牌，岂非大笑话！
他们攻击的新的教员如叶圣陶，如朱自清，都是很好的人。这种学校，这种学生，不如解散了为妙。朱自清曾向刘延陵提出一个强硬的办法，即中学部停课以支持大学部，就担心一向持重的叶圣陶不会赞成。谁知一经提出，叶圣陶立即赞同。他对风潮中的妥协派早已怀有极大的怒忿。但“新人”毕竟斗不过“旧人”，学校并没有“解散”，“很好的人”却被解聘了。在残蝉声断梧叶萧索的深秋季节里，朱自清接到浙江第一师范学校的聘书。
在浙江第十中学
1923年春，朱自清接受温州浙江第十中学的聘请，来到温州担任国文教师。在十中，朱自清的教学任务比较重。他教学态度认真严肃，教学方法实在严谨。一位学生回忆说：“朱自清教国文，经常提一个黑皮包，装满了书，不迟到，不早退。管教严，分数紧，还另有作业，不能误期，不能敷衍。”学生们一开始都不习惯，感到这位老师特别啰嗦多事，刻板严厉，因而对他没有好感。但日子一长，看法发生了变化：“说起教书的态度和方法，真是亲切而严格，别致而善诱。那个时候，我们读和写，都是文言文。朱自清一上来，就鼓励我们多读、多作白话文。《窗外》、《书的自叙》……是他出的作文题目，有时他干脆就由我们自由命题，这在作惯了《小楼听雨记》、《说菊》之类文言文的我们，得了思想上和文笔上的解放。”
温州十中校园风景很美，学校与雁荡山相对，位处瓯江之滨，校园内自然景点与历史人文景点交相辉映。工作生活在其中的朱自清，对这所有着悠久历史的中学很有感情，他特地为学校写了一首校歌：雁山云影，瓯海潮淙，看钟灵毓秀，桃李葱茏。怀籀亭边勤讲诵，中山精舍坐春风。
英奇匡国，作圣启蒙，上下古今一冶，东西学艺攸同。
歌词语言简洁，意味深长，既有对学校环境的赞美，又有对教育业绩的歌颂，既有对过去贤儒的景仰，又有对当前学界的期望，而蕴含其中的更有朱自清对教育事业的殷切之情。
在春晖中学
1924年的秋天，朱自清接受夏丏尊的邀请，来到当时著名的白马湖春晖中学任教。春晖中学校舍简洁整齐，设备精良，校风朴实，师资优秀，富有民主气氛，一时誉满全国，有“北有南开，南有春晖”之称。白马湖粼粼的水绕着校舍缓缓地流着，楼上教室都有栏杆长廊，凭栏远眺，山色水光，排空送翠，令人心旷神怡。朱自清一下子就被这湖光山色迷住了。“走向春晖，有一条狭狭的煤屑路。……山的容光，被云雾遮了一半，映在湖里。我的右手是个小湖，左手是个大湖。湖有这样大，使我觉得自己小了。”
春晖对朱自清十分器重。当他刚到春晖任教时，春晖学校的校刊上就专门登出消息：“本校本学期添聘的国文教员朱佩弦先生自本月起就职。”来到春晖不久，朱自清在《春晖》半月刊上发表了《教育的信仰》一文，阐述了自己对教育的观点。
朱自清在春晖，一反“师道尊严”的传统，要求学生克服见了老师就“矫情饰伪”的毛病，培养做人“纯正的趣味”。无论遇到什么问题，他都和学生平等地讨论。据校刊《春晖》记载，一次，有人报告学生中有几人聚赌。如此公然地违纪事件，朱自清不主张学校处理学生。他和别的教师商量后，采取的做法是：教师先找学生谈话，学生认识到错误后，就交由学生协治会处理。学生协治会是学生自己的组织，他们的处罚方式是罚犯错误学生写大字和打扫学生宿舍卫生一个月。舍务主任匡互生则认为学生犯错与自己监管不力有关，自罚一个月薪俸并每天和学生一起做劳务。
朱自清的教学，是系统知识的浸润，是现身说法的影响，其方式是民主的、平等的。这一年，朱自清邀请俞平伯到白马湖游玩。俞平伯在春晖呆了三天多，朱自清每天都有课，于是俞平伯便去听朱自清上课。他感到朱自清教学认真，充分尊重学生，课堂气氛相当活跃，学生的学习自主性很强。他在日记中写道：“他（指朱自清）去上课，我旁听了一堂，学生颇有自动的意味，胜第一师范（指浙江第一师范）及上海大学也。”