陶季直很小就聪慧，祖父陶愍祖非常疼爱器重他。有一次，愍祖有意把四匣子银子放在面前，叫孙子们随便拿，陶季直当时才四岁，只有他不取银子。旁人问他为什么，他说：“爷爷如果是赏赐给人的，就应当先给父亲、伯伯们，不应先给我们孙子们，所以我不取。”陶愍祖对他更为称奇。
