1.生于末世的怪才
曹雪芹的曾祖父曹玺，曹奎的祖父曹锡远，原籍辽阳。那是明朝时候，曾任沈阳中卫的地方官，是汉人。
17世纪初，清太祖努尔哈赤攻陷沈阳，战乱中，曹锡远被俘，从此由明朝的汉官，成了满清旗主的奴隶。
曹家祖上，随军征战，看来干得不错，步步高升，旗籍也转人多尔衮统率的满洲正白旗。当然，身份也还是“包衣”，全称“包衣阿哈”，满语是家奴、奴才、下人的意思。
镶黄旗、正黄旗和正白旗称为“上三旗”，直属皇帝管辖。
康熙皇帝幼小时，曹玺的夫人曾荣幸选进内宫，当上康熙的保姆。等到康熙登基君临天下，曹玺自然是亲信近臣。一放外任，比一般的钦差大臣还有根儿。
曹玺有这种“内因”，当然对皇家忠心耿耿。加上他办事又能干，正是又可信又可任的奴仆。康熙派他到南方担任“江宁织造”。
江宁织造府坐落在南京的利济巷。府内分东中西三路，东路是衙署正院，深达六进。中路是内宅，也有五进。西路别致，前面东为戏台，西为射圃，后面是叫做西园的花园。这里是曹玺、曹寅、曹颙和曹颙祖孙三代的官署，先后住了六七十年。曹家鼎盛时期就在这里度过，三代后人都在这里诞生。
曹玺到任后不久，在西园亲手种下一棵楝树，树大成荫，在下边造了个亭子，取名楝亭，让儿子在树下读书。曹寅读书不错，喜欢写诗，就把楝亭作了别号。
曹玺的夫人——曹寅的母亲，进宫做康熙保姆的时候，曹寅也曾跟进去“伴读”。16岁那年又选进宫去任御前侍卫，得到康熙的特别宠信。康熙六下江南，后四次都以“织造府为行宫”，那就是住在曹家。
康熙是个较有作为的帝王，他屡屡南巡，不单是游山玩水，寻欢作乐，用意还在稳定江南的政治局面。他曾到南京亲自祭奠明孝陵，亲笔写了“治隆唐宋”，又在江南知识分子面前，突出曹寅地位，以便开展工作。他当众宣布：
“朕御书‘治隆唐宋’四个大字，交与织造曹寅制匾，悬置堂上，并行勒石，以垂永远。”
曹寅也不负重望，很有些文化修养，通过诗词歌赋、琴棋书画，与士大夫交往，又刻书又编书，得到名士的颂扬。
曹寅死后，他惟一的儿子曹颙承袭了父职，可不到三年，也病死了。康熙帝不忍心让这个忠实于他的家族败落下去。就传话说：
“曹颙是朕亲见长大的，这么早死了，很可惜。可以从嫡亲中选一人过继给曹寅，继任江宁织造。”
这样，曹寅的侄子曹就被过继过来，接任了江宁织造。曹颙临死的时候，他的妻子已经有了身孕，曹多么盼望嫂子能生下一个儿子，也好接替曹家的祖业。
“大喜了，大喜了，夫人生了个公子！”仆人喜极的喊声，把曹从沉思中惊起。他眼中闪出惊喜的泪花，高兴地说：
“曹家香火不断，重振家业有望，全托皇上的洪福啊！就给公子起名叫霑吧！”
曹希望侄子永远记住曹家沾润皇恩的幸运，报效朝廷。曹霑就是曹雪芹。
转眼间，曹雪芹长成了十几岁的少年。他自从一落地，就成了曹家传宗接代的“命根子”，受到百般宠爱，光专门伺候他穿衣吃饭和游玩消闲的丫环、小厮就有一大群。同时，叔父对他的管教也十分严格，四岁的时候，就教他识字，稍大一些，就开始读四书五经，学做八股文章。
可是，曹雪芹却偏偏不爱读这些书，为这不知挨了叔父多少责骂，甚至板子！其实，曹雪芹并不是那种只知游手好闲的浪荡公子，他可爱读书啦！像讲花卉、药材、食品的杂学著述，都读得津津有味。他从小养成了好读书的习惯，知识也渐渐丰富起来。
有一天，曹雪芹趁叔叔没注意，偷偷地溜出书房，跑到家里的花园去玩。
玩累了，他在一条石登上坐下，从怀里掏出一本《西厢记》读了起来。正看得上瘾，忽然一个小厮风风火火地跑来：
“不好了，老爷不知为什么发愁，愁得直哭呢！”
曹雪芹心头一沉，急忙跑回家。一进屋，见叔父全然没有了往日的尊严，哭得非常伤心，还不停地喊：
“天哪！难道就叫我曹家遭灭顶之灾吗？”
原来，由于曹家挥霍无度，甚至挪用公款，曹寅在世的时候，就已经出现了亏空。曹袭职以后，没几年，亏空越来越多，欠了朝廷国库银十多万两。这时候，格外关心曹家的康熙皇帝已经去世，新即位的雍正皇帝对曹家本来就不满，就借机整治曹家。他下令各省，凡有亏空，三年之内必须如数补足，否则就要从重治罪。尽管曹尽心办事，可是亏空的钱还没凑足，新的差错又不断发生。不久，灭顶之祸终于降临了！
曹雪芹十三岁那年，曹办事又出了差子。雍正皇帝勃然大怒。连下两道圣旨，先是把曹革职，接着又下令查抄曹府。
这一天，曹雪芹刚刚醒来，就听到大厅里一片嘈杂声。他匆匆跑去，只见叔父早给捆绑起来，跪在地上，头上的顶戴花翎已经被摘去，衣服也被拉扯得零乱不堪。那前来抄家的官员正气势汹汹地训斥曹。谁能看得出，他不久前还是曹家的座上客呢！多少年的富贵，尊严地位，顷刻间烟消云散了。这一切，像一场永远忘不掉的恶梦，留在了曹雪芹的心底。
曹家结束了豪华奢侈的生活，凄凄惨惨地回到北京。曹雪芹锦衣玉食的少年时代也就结束了。
曹家遭了难，长辈们都把重振家业的希望寄托在曹雪芹的身上。特别是叔父，更是催着他苦读经书，学写八股文，准备参加科举考试，好让曹家重返官场。
不想，曹雪芹还是小时候那个脾气。他不喜欢那些古板的教条和封建的礼教，而一心向往自由的生活。
他在北京的住处，先还有家仆三对，房屋十七八间。宅西还有个小园子，题名“芷园”，是叔祖曹宣生前亲笔书写，刻石为月洞园门的横额。园子里也有垂柳、荷塘、亭阁。这曾祖手里经营起来的产业，比起江宁织造府来，当然又老又旧又小。但能够发还，曹家还可以养家度日。也可以想见“父兄”的心愿、“师友”的意向：本是仕宦世家，当以仕途为正途。所有的“教育”和“规谈”，都会是管教曹雪芹潜心熟读“四书五经”，规劝曹雪芹提考篮、走科场、博得榜上题名，作为进身之阶。把中兴家业的希望，光宗耀祖的迷梦，纷纷地牢牢地落在这个单传独子身上。当年的压力，可想而知。
偏偏曹雪芹在“锦衣纨袴餍肥”的时候，就是偷读《西厢》《西游》、暗看野史外史的公子。他入世，钟爱的是一个情字；他出世，幻想的是一个仙字；他秉性上，有超出常人的敏感。
家中自然不会罢休，把他送到内务府主办的景山官学攻读。官学规定学龄到23岁为止。青年曹雪芹，在官学也好，学龄满后也好，一直闲居在家，做诗弹琴，赏花玩物——他玩的东西很多，还都能玩出名堂来。惟独经书等正经学问，却撂在一边，上景山官学期间，他玩过戏。当时富贵人家，时兴养个戏班子。《红楼梦》中有细致的描写。原来曹雪芹是行家，若没有玩出过名堂，写不出那样的情理。
景山观德殿西北角，有一条苏州巷。苏州织造府常为朝廷选送演员，都在这里住宿。据内务府规定，官学与苏州巷不许来往。那就是士大夫阶层的学士，与下三烂的戏子不能交游。曹雪芹若像一般公子少爷，弹弹曲子听听歌，也是雅事。酒酣耳热，趁兴唱两口也不失大雅。但曹雪芹与他们交朋友，有的成了知交。
不用说十八世纪，就是20世纪上半叶，戏子还是下贱人。学校学生为美、为活跃、为自由、为宣传、为存在而演剧，也要力排众议。若因爱心而着迷的，也还是有“放浪”之讥。
曹雪芹在200年前，竟发过奇想，索性加入戏班，浪迹江湖。
显亲贵戚们呢？把光耀门庭的希望寄在他身上的家人呢？不消说，给他安排了另一条路，用推送的办法，用举荐的手段，在他头上戴上贡生帽子，算是塞给他一个秀才资格。看上他聪明，估计他有才学，督促他三年五年考上个进士，从此，“学而优则仕”，走上祖宗们上升的道路。
景山官学的年岁限制在23岁，23岁以后，曹雪芹顶着个贡生空名，再没有在仕途上前进一步。
因为家境一天不如一天，已经三十多岁的曹雪芹，只好到宗学里找个差事，每天抄抄写写，挣点儿钱。虽然地位很低，但是他那超群的才华和狂放的性格，得到不少学生的尊敬和仰慕。每天晚上，不少学生都要聚到曹雪芹的房里，听他谈古论今。曹雪芹讲起话来声音洪亮，时而嘻笑怒骂，时而又幽默风趣。小屋里不时传出朗朗的笑声，在寂静的夜色中回荡。
在这些学生中，有两个人和曹雪芹来往最多，一个叫敦敏，一个叫敦诚，是亲兄弟，都还不到二十岁。他俩虽然是皇族子弟，可是家庭受过打击，贵族习气不多，而且性情开朗，和曹雪芹十分投机。
在后来的日子里，敦敏和敦诚兄弟一直和曹雪芹往来不断，对他的帮助很大。
2.西山晚景
曹雪芹好不容易在宗学里得到个差使，却又离开了。只因乾隆十九年（1754），右翼宗学改组，搬到宣武门内绒线胡同去了。可能就在这时把差使丢了。