对于那些做学问的专家学者们来讲，宝带桥可谓是一座谜一般的桥梁。历代桥梁专家、历史学家，不断地从这座年代久远的桥上发掘出愈来愈发人深思的问题，例如宝带桥桥孔中，为何中间三孔特别高？前文已经提到的“串月”，是否确有其事？宝带桥为何不设桥栏？宝带桥为何采用薄性桥墩？关于宝带桥清末炸毁时间，为何史籍记载有出入？针对这些问题，大量专家学者作了详实的考察考证与探索，得出了很多既有益于科学界又有益于普通民众的解答与结论。
（一）谜案之一
宝带桥谜案之一是由茅以升提出来的，今天所见的宝带桥，系石拱形式，有桥洞五十三孔，其中三孔特别高，很像明代（1445年）重建的宝带桥。然而，宝带桥最初的形制是否也就是唐王仲舒助资修建的桥，是否也是五十三孔中有三孔特别高呢？当然有待于考证。明代重修之前的宝带桥是座木架便桥，在木便桥之前的五百年中，四百年是唐代的桥，一百年是宋代的桥。宋代的拱桥现存的还无中间突起的例子，至于唐代，已有隋代建的赵州桥为证，所以将宝带桥修成石拱很有可能，甚至是为了便于行船，对桥洞做了特殊设计。这样说来，宝带桥可能在唐代就早有规模了。
（二）谜案之二
宝带桥谜案之二是串月。宝带桥五十三孔各孔都为圆孤，接近于半圆形，属于陡拱。陡拱的拱脚对桥台桥墩所施的水平推力较小，对桥石桥墩有利。陡拱的桥孔下净空较大，便于行舟，也利于流水。从造型方面说，桥孔本身与水中倒影均为半圆，虚实相接，合为整圆，波光粼粼，秀丽异常。传说每逢阴历十五明月当空时，五十三个桥洞下，各衔一月，景色迷人。无名氏留下这样的诗句：“瑶台失落凤头钗，玉带卧水映碧苔，待看中秋明月诗，五十三孔照影来。”串月，在我国古代桥梁中有多处具此奇景。苏州茶磨山下石湖畔的行春桥，有九个环洞，“长虹卧波，空水映发……八月十八日夜，吴人于此串月，画舫徵歌，欢游竟夕”。“串月”一景究竟是真实出现还是凭空虚拟？古代建筑设计中缘何会造就“串月”的奇观？这些疑问都有待人们去破解。
（三）谜案之三
茅以升称宝带桥为“艺术上的名桥”，明代王宠有诗云：“春水桃花色，星桥宝带名，鲸吞山岛动，虹卧五湖平。”此桥如此精美，桥孔之多又为国内众桥之冠，为何没有栏杆？既危险又影响桥的造型美。要解开这第三个谜，不能不从开发大运河说起。
隋朝为了大规模发展漕运，于大业六年（610年）开凿运河南段，自镇江经苏州到杭州，全长八百多里，称为南运河。唐都长安，为了保证京师的粮食需求，必须从南运河将江南的稻米调运入京城，而粮船的运行，沿途需要纤夫在岸上背纤牵引。但在澹台湖与运河交接处，有个宽约三四百米的大缺口，纤夫不能通行，于是就在这里填土作堤，“以为挽舟之路”。可是土堤切断了湖水经吴淞江入海的通路，堤坝也常被河水冲毁。
为方便过往客商、保障运输，王仲舒策划兴建此桥。宝带桥是为背纤人建的，所以不具有江南常见的石拱桥陡而高的特点，而是采用了多跨、狭长和平坦的桥型，同时也不设桥栏。这是宝带桥谜案之三。
（四）谜案之四
薄性墩之谜是第四谜。宝带桥突出优点是桥墩很薄，而早先的石拱桥，桥墩都是很厚的。这与施工方法有关，因为拱桥只能一孔一孔地向前建造，要考虑桥墩的厚度能否承受单侧向的拱推力，故砌筑得很厚。这样的厚墩，既挡水，又费工。宝带桥的建造者根据相邻桥孔的推力可以相互平衡的原理，大胆革新，创造了薄型桥墩。这是拱桥建桥史上的一大进步，宝带桥比欧州的薄墩桥要早数百年。薄墩多孔拱桥也有缺点，因为桥墩尺寸小，容易侧移变形，只要一孔受力，其余各孔就会产生连锁反应，因而此种拱桥又称为连续拱桥（连拱桥）。连拱桥的桥墩在恒载时，左右两边的拱推力基本平衡，因而不至于被推倒。可是一旦有一孔被破坏，桥墩两边的推力失去平衡就可能会倾倒，甚至牵一发而动全身，导致全桥尽毁。为了避免这种状况，我国古代桥工在北端数起的第二十七号墩，设计了两个桥墩并立，这个墩上面建有“镇妖宝塔”。由于这个桥墩的尺寸过大，可承受来自单边的拱推力而不会被推倒。现拱桥中称此种桥墩为单推力墩，亦称制动墩，或刚性墩，一般每隔三到五孔设置一个。宝带桥能如此设置，表明我国古代的能工巧匠在那时就已深明薄墩连拱的这一受力特性了，这是我国古代建桥的先进性之所在。
（五）谜案之五
清同治二年（1863年）九月二十八日的傍晚，宝带桥突然在几声巨响中，从中间一孔开始往北一孔一孔地崩塌，一下子倒塌了二十七个孔，桥上当即有两人葬身河底。后经林则徐主持，花工料六千六百七十余两得以修缮。宝带桥何以突然倒塌，地方志上并没有记载。《苏州志》及《吴县志》对宝带桥倒塌一半的原因，只字不提，仅以“咸丰十年（1860年）又毁，同治十一年（1872年）工程局重建，北挽建有碑亭”这样的记载列入志书。这段文字不仅隐去了宝带桥被毁的真相，而且还把被毁的时间即同治二年（1863年）改为咸丰十年（1860年），提前了三年。这是为什么呢？要解开这第五个谜案，必须弄清咸丰十年苏州一带发生了什么历史事件。原来，太平天国军队在这一年进入苏州，宝带桥并未大毁。志书撰写者将大毁时间提前三年，恰是太平军进入苏州之时，误导读者把毁桥之事与太平军入城之时联系到一起，以归罪于太平军。还有一个叫姚济的人，写了一篇《小沧桑记》，公然写道：“闻宝带桥被贼拆去。”这个“贼”指的是太平军。这些记载大大歪曲了历史真相。直到宝带桥于1863年毁崩的一百多年后，即20世纪70年代末，这个错误才被纠正过来。