唐代衰亡之后，五代时期出现了割据混乱的局面，极大地摧残了书法的发展，无论是书法家群体还是卓然独立的书法家，都十分有限。
杨凝式是五代最负盛名的书法家。
赵宋王朝的建立，国家复归一统。三百多年间，书法发展缓慢。书法仍以帖学为重。
宋代的着名书法家有：苏轼、黄庭坚、米芾、蔡襄、赵佶，以及遵循二王法则的薛绍彭，酷似米书的米友仁、吴琚，可与蔡襄比肩的蔡京，书风秀雅的张即之等。
唐书尚法，宋书尚意。这个“意”表现在书法上，首先是作品要达其性情，追求能乐心悦人的意趣，而法则居于第二。法不足而趣味酣足，仍不失为上品。由于作品的精神格调从对客观规律的追求转向注重主观情调上，因此书法作品波澜起伏、趣味横溢，使人欣赏之余感到尤为亲切。