亨利王子需要解决的问题是：非洲海岸在过了博哈多尔角之后是否立刻向东转弯，古人认为非洲大陆南面不可居住的炎热大陆是否存在。
直到15世纪，伊比利亚半岛居民的主要活动是在伊斯兰教徒的侵略下缓慢撤退，而伊斯兰国家的征服活动自公元711年就开始了。1492年，摩尔人在西班牙的最后斗争结束了——就历史和地理两方面而言，这是标志性的一年。伊比利亚半岛西边的葡萄牙早就摆脱了本国的摩尔人，但却一直受到近邻卡斯蒂利亚王国的骚扰。企图征服葡萄牙的卡斯蒂利亚国王胡安被葡萄牙前国王的儿子若昂一世赶走，若昂一世在大捷中将葡萄牙从卡斯蒂利亚王国的威胁中解放出来。他娶了菲利帕，冈特的约翰的女儿；若昂一世的三儿子亨利注定成为一个开创型的人物，在1415年的阿金库尔战役中，他在夺取直布罗陀海峡对面的城市休达时崭露头角，第一个将葡萄牙的旗帜插在了摩尔人的海岸。这一次与摩尔人的接触可能首次让亨利产生了在印度的穆斯林领地中建立生产基地和要塞的想法；无论出于何种目的，他在1418年左右全力投入到如何不通过已知的路线抵达印度的努力中去。为此，他在萨格雷斯的岩石海角住了下来，这里几乎位于欧洲大陆的最西端。
在这里，他建立了一个观测站，以及从理论和实践上培训水手的训练营。他召集了一批天文学家、制图师和有经验的水手到那边去建造坚固的大型船舶出海探险。他完善了星盘（现代六分仪的笨拙前身），通过它可以比较精确地确定纬度；他给自己所有的航船上装备了指南针，以便完全确定航向。他从马略卡岛（众所周知，这里是14世纪实用地图的制作中心）请来了梅斯特·雅克米，“此人精于航海技术、地图绘制和工具制作”。在雅克米等人的帮助下，亨利研究了绕过非洲海岸，经海路到印度去的可能性。
我们已经看到，出于真正的、科学的谨慎，托勒密没有给非洲以南的地理情况做出定义；但其后的埃拉托色尼和许多罗马地理学家却不满足于这种不可知论，他们大胆地假设非洲海岸的右端是半圆形的，北边就是他们熟悉的红海，对面则是西北海岸，靠近现在的摩洛哥地区。如果这项假设是真的，那么乘船绕过这个半圆到印度去就比通过地中海和红海还要近，当然也没有必要在苏伊士地峡下船。假设的提出者实际上削减了非洲的真实比例，假定它的南部还有一块大陆，但位于热带，完全无法居住。在亨利王子的时代，人们认为现在非洲西北海岸的端点是博哈多尔角。这样看来，当时的诺曼水手已经越过了诺恩角。“诺恩”是“什么也没有”的意思，说明人们曾经认为过了这个地方什么也没有。因此，亨利王子需要解决的问题是：非洲海岸在过了博哈多尔角之后是否立刻向东转弯，古人认为非洲大陆南面不可居住的炎热大陆是否存在。他打算通过每年派出探险队到非洲西北海岸逐渐深入地考察来解决这些问题。1420年，亨利王子的探险活动几乎刚刚开始，若昂·刚萨尔维兹·扎尔科（亨利王子家族的一位乡绅）就发现了马德拉群岛。有一段时间，亨利王子很满足于占领这里，以及附近的桑塔岛。然而桑塔岛上放养的兔子泛滥，环境已经被破坏了。当时，马德拉群岛上开始种植来自勃艮第的葡萄。迄今为止，葡萄种植已经发展为该岛的支柱产业。1435年，探险队越过博哈多尔角。1441年，他们发现了布兰科角。两年后，努诺·特里斯唐发现并越过了佛得角，非洲大陆第一次出现了向东拐弯的迹象。这时，亨利王子的手下已经熟悉了沿岸的土着，并且将1000多名土着带回葡萄牙，给贵族做仆役。1455年，为了开拓贸易，威尼斯人阿尔维斯·卡达莫斯托向更远的南部航行，亨利王子向其提供资金，并约定两人平分利润。他们抵达了冈比亚的出海口，但发现当地人对其怀有敌意。在这里，欧洲航海家第一次发现已经看不到北极星了，取而代之的是灿烂的南十字星座。亨利王子一生中最后一个发现是佛得角群岛（1460年，亨利王子在这一年去世），发现人是他手下的迪奥戈·戈麦斯船长。随着各种发现的相继而出，王子手下的制图师逐个将它们标在地图上。王子去世前，葡萄牙国王将亨利等人所有发现的详情记录交给了威尼斯僧侣毛罗修士，让他记录在一份《世界地图》上，这份地图的副本留存至今。
航海图
亨利王子对非洲海岸的耐心探索，在他去世后的很长时间内一直激励着其他的探险家。1471年，费尔南多·德·普尔发现了一个至今以他的名字命名的岛屿。同年，佩德罗·德·埃斯科瓦尔越过了赤道。无论在哪里登陆，葡萄牙航海家们总会留下到此一游的记号，最初是竖立十字架，后来是在树上镌刻亨利王子的座右铭“才尽其用”，最后他们借鉴了竖立石柱的办法，再在石柱上放一个十字架，然后刻上国王的徽章和名字。这些柱子被称为padraos。
1484年，国王家族的骑士迭戈·坎姆在一条大河的出海口竖立了一根石柱，因此他给这条河取名为“石柱河”，当地人称此河为扎伊尔河，也就是现今的刚果河。在这次探险中，迭戈·坎姆有一位叫作马丁·比海姆的同伴。他是纽伦堡人，他制作的地球仪是地理学史上对早期地理学观点的最后记录。
与此同时，当地国王的一位使节（他曾经拜访过葡萄牙宫廷）带来消息说，在诸国以东的地方，有一位伟大的基督徒国王，这个消息让人想起了中世纪传说中的祭司王约翰，所以葡萄牙人决定同时从海路和陆路出发，寻找这个王国。海路方面，国王派出了两条船，由巴塞洛缪·迪亚斯指挥。第二年，他派两名熟悉阿拉伯语的使者（佩德罗·迪·科维尔汉姆和阿方索·德·佩巴）从陆路出发。科维尔汉姆来到亚丁，从那里乘船前往卡里切，成为第一个航行到印度洋的葡萄牙人。然后，他返回索法拉，得知世界上存在一个叫作月亮岛（现名马达加斯加）的地方。带着这条新闻，他回到了开罗，在那里找到若昂一世派来的两名犹太人使者——贝雅的亚伯拉罕和拉马乔的约瑟夫，他请两人告知国王，沿着几内亚海岸航行，一定会到达非洲的尽头，当抵达非洲东面的大洋时，应该打听到索法拉和月亮岛的路。科维尔汉姆本人返回红海，向阿比西尼亚进发，并在那里结婚定居，而且时不时地向葡萄牙发送消息，使欧洲人对阿比西尼亚有了初步的了解。因此，寻找祭司王约翰的陆路探索已经完全成功，而在同一时间，海上也传来了好消息，迪亚斯已经绕过了现在被称为好望角的地区，不过他将这里命名为“风暴角”。国王若昂二世认可了迪亚斯的努力，认为他为亨利王子70年前开始的探险画上了完美的句号，因此，他给这里选择了一个更加吉利的名字“好望角”。