一、逼蛇出洞
杜聿明极不情愿地从东北“剿总”副司令调任徐州“剿总”副司令。
11月14日午后4时，蒋介石在黄埔路官邸召集军事汇报会。杜聿明及郭汝瑰、侯腾等先后到会。大家知道黄百韬兵团在碾庄被围、伤亡惨重的消息，都十分恐慌。4点刚过，蒋介石在顾祝同的陪同下来到，汇报开始。首先由国防部第二厅厅长侯腾报告了黄百韬兵团被围态势，以及邱清泉兵团、李弥兵团和孙元良兵团的行动情况。接着，第三厅厅长郭汝瑰报告作战计划：“决定令黄百韬兵团死守碾庄；以李弥兵团附72军守徐州；令邱、孙兵团回徐州迅速东进，击破徐州、碾庄间共军，以解碾庄之围。”
蒋听了报告后说：“一定要解黄百韬的围！”又问：“墨三（顾祝同）有什么意见？”顾答：“同意。”杜聿明见蒋没有责备任何人，就断定徐州所以搞得这样糟，是蒋介石自己一再改变决心，指挥不当造成的。杜聿明生怕蒋介石把去徐州指挥的任务硬套在他身上，心中忐忑不安。杜聿明很想质问郭汝瑰，为什么不按照原定计划将部队撤到蚌埠？但见顾祝同等人都同意郭的意见，又觉得孤掌难鸣，争亦无益，万一争吵起来，反而会失去蒋介石的宠信。
这时，蒋介石转身问杜聿明：“光亭还有什么意见？”杜聿明想了一下说：“敌情和各兵团的实际情况我都不了解，到徐州后向刘总司令请示，看如何抽调部队解黄百韬兵团之围。”蒋介石说：“好！好！你到徐州，一定要解黄百韬之围。我已经替你把飞机准备好了，你今晚就去。”
蒋介石离开会场后，顾祝同拉住杜聿明说：“你和刘经扶（刘峙）都在徐州指挥，有些不方便，叫刘经扶到蚌埠去指挥，好吗？”杜聿明说：“指挥大兵团作战，情报补给是极其复杂的。总部一离徐州，我的机构不健全，势必瘫痪，影响作战。请总长放心，我同刘老师不会发生摩擦的。请总长同意我一个要求，就是解黄百韬兵团之围的战略战术、兵力部署，我不一定照今天说的去做。”顾祝同了解杜聿明的意思，连称：“可以，可以。怎么办好你就怎么办罢。”
当晚，杜聿明带了必要的幕僚人员舒适存、文强、邓锡洮、冯石如、张干樵等飞往徐州。由于飞机迷失方向，耽误到夜半1时才到达。到徐州后，杜聿明得知：解放军已在不老河以南曹八集、薛家湖一带占领阵地；邱清泉第2兵团被中原野战军牵制，无法东调；孙元良第16兵团一部在曹八集被歼。杜聿明无法抽调兵力去解黄百韬之围。徐州“剿总”总司令刘峙、参谋长李树正被各方面的情况所迷惑，对解放军的作战企图无法作出全面准确的判断，束手无策。虽然曾将第2兵团东调，协同第13兵团解黄百韬之围，但与解放军几经交手，才知不是对手，只得眼睁睁看着黄百韬兵团在碾庄圩被全歼。
黄百韬兵团被歼后，刘峙有放弃徐州西逃之意。杜聿明认为刘峙太泄气了，说：“现在还不到考虑这一方案的时候。如果增加5个军到蚌埠，李延年兵团、黄维兵团和徐州部队南北夹击，打通津浦路，这才是上策。下策是徐州30万兵和黄维兵团一道撤到淮河两岸；但现在看来不能保证安全撤退，在野战中有被消灭之虞，反不如守在徐州，尚可以牵制敌人南下。这次战役事关重大，必须由老头子决定。”刘峙听了，颇感为难。
11月23日，蒋介石要刘峙和杜聿明到南京开会。会上郭汝瑰报告作战计划，主张徐州主力向符离集铁路线宿县以北一站攻击，李延年兵团、黄维兵团向宿县攻击，南北夹攻，以打通徐蚌间交通。
杜聿明则在会上表示：徐州各兵团沿铁路正面进攻，进展甚微，恐不能达到与黄维会师的目的。最好以主力由双沟经泗阳直插五河，然后与李延年兵团会师北进，再与黄维兵团会师。说白了，就是将徐州兵力由津浦路以东南下，名为进攻，实为撤退，其目的就是把兵力安全撤回两淮。
蒋介石都听懂了。眉头一皱，还是采纳了郭汝瑰的方案，并对杜聿明说：“你马上回去部署。”杜聿明只好说：“这一决策我同意，但是兵力不足，必须增加5个军，否则万一打不通，黄维兵团又有陷入重围的可能。”杜聿明建议调青江浦附近之第4军、南京附近之第88军及52军迅速向蚌埠靠拢，参加战斗。另外再抽调两个军。
蒋介石说：“5个军有困难，两三个军我想法子调，你先回徐州去部署攻击。”其实这时候黄维已经陷入重围，但国民党决策层仍浑然不知。
当日刘峙和杜聿明即飞返徐州。飞机沿铁路线北飞，经过宿县以南双堆集上空时，杜聿明透过飞机舷窗向下看，只见浍河东岸炮火连天，于是拿起无线话筒与黄维通话，意欲探明情况。沟通联络后，黄维沮丧地说：“当面的敌人非常顽强，应想办法。”杜聿明告诉他：“今天老头子已定下大计，马上会下命令的，请你照令执行好了。”即决定以第13兵团守备徐州，第2和第16兵团担任向南攻击。25日攻击开始，在白虎山、孤山集、纱帽山同线激战，但进展甚少。迄28日，杜仍令继续攻击。这天南线李延年兵团进攻未逞，蒋氏也并未增调援军，黄维兵团在双堆集被解放军包围，收缩更紧。
11月28日上午，杜聿明奉蒋氏电令到南京开会。杜聿明到了官邸，顾祝同把他拉到一间小客厅中，商讨如何挽救当前的危局。杜聿明先问顾祝同：“原来决定增援的几个军，为什么一个军也没有给呢？结果弄成这种骑虎难下的局势。”顾祝同一脸苦相：“你不了解，到处牵制，调不动啊！”杜聿明说：“既然知道调不出兵力，就不该让黄维去打宿县，使他陷入重围。
上前救黄维，惟一的办法就是集中所有力量与共军决战，否则黄维就完了。徐州不保，南京亦危矣！”顾祝同很丧气地说：“老头子也有困难，办法都想了，一个军也调不动。现在决定放弃徐州，出来再打，你看能不能完全撤出？”杜聿明觉得蒋氏又是老一套，决心一变再变。这一变，黄维完了，徐州各兵团也要全部覆灭。
但杜聿明也想到，如果不能增加兵力，不但打出去无望，守徐州也丧失了信心。他沉思了一会儿，对顾祝同说：“既然这样困难，从徐州撤出问题不大。问题是不能恋战。只有让黄维守住，牵制敌人，徐州部队很快撤出，经永城直奔蒙城、涡阳、阜阳地区，依托淮河再向敌人攻击，以解黄维之围。”顾祝同同意这个方案。接着，何应钦也来了，听了杜聿明的意见后说：“也只好这样了。”杜聿明请顾祝同对这一方案不要在会上讨论，以保机密。于是两人出来到会议室开会。
蒋介石来到会议室，向大家点点头就宣布开会。会议间隙顾祝同对蒋介石说：“光亭要与你到小会议室谈淡。”蒋介石起身来到小会议室，听了杜聿明刚才同顾祝同商定的方案，蒋介石即刻表示同意，连忙出去问空军副总司令王叔铭：“原来要黄维突围的命令空投了没有？”王答：“尚未送去。”蒋介石说：“不要送了。”蒋介石问了问：“大家还有什么意见？”见无人反应，便宣布散会。
28日晚，杜聿明飞返徐州，向刘峙报告了南京军事会议关于放弃徐州的决定。总部人员即开始空运蚌埠，刘峙也于29日飞去蚌埠指挥。杜聿明则召集孙元良、邱清泉、李弥三人开会，传达了蒋介石的决策，并很有信心地说这次撤退是可以成功的。大家一致同意“撤即不能打，打即不能撤”的原则，决定于30日发动全面进攻，以迷惑解放军，30日晚全部撤出徐州。
11月30日晨。笼罩在阴郁气氛中的徐州城，到处是一片退却前的混乱。汽车喇叭声、军官歇斯底里的怒骂声、伤兵的呻吟声、军官家眷的尖叫声夹杂着战马的嘶鸣声，令杜聿明烦燥得紧皱眉头，闭上了眼睛。
杜聿明坐着他的卧车在城区的街道上缓缓前行。他望着车窗外嘈杂的人群，内心乱极了。突然车窗外飘进一阵阵难闻的焦味，他脱下白手套在鼻子边煽着，似乎要把徐州这个伤心之地连同所有不愉快的记忆都一起煽走。他想起来了，在进行撤退部署时，他要求各部带足7日给养、500公里的油料和弹药，在到达阜阳以前，中途不补给。凡无法带走的物资，一律烧毁。
他睁开眼睛，看到车窗外确实有一堆堆的军需物品在燃烧着，发出难闻的臭味。他知道这怨不得别人。
城南传来猛烈的枪炮声，凭着一个职业军人的素养，他知道这是他的部队的枪炮声。这是他在撤退前安排一部分兵力发动的佯攻，以迷惑解放军，掩护主力及徐州地区国民党党政机关人员约30万人沿徐州、萧县公路撤退。但是，30万人蜂拥而出，由于急于逃命，各兵团早已乱了阵脚，以至并未按撤退命令中规定的路线撤退，甚至有的部队已经乱了建制。
11月30日，奉命追击的第9纵队已进至萧县以东地区。这天深夜时分，前沿阻击阵地原本已很猛烈的炮火也渐渐冷清下来。
第9纵队的一个营长在检查完防务以后，披着一件缴获的美式陆军大衣，正在屋里洗脚，忽然一个士兵跑来要卸门板。
营长问：“哪个连的？”
“报告长官，我是8连的。”
营长听这句话很不顺耳，瞅瞅他穿着国民党服装，以为是新补入的俘虏兵，立即命令道：“去叫你们连长，跑步到这里来！”
“是！”
不一会儿功夫，门外响起一声：“报告！”
营长抬头看去，竟是一个头戴大檐帽的国民党军官。刹那间，两个人全愣了。幸亏通信员比较机灵，扑上去缴了这个连长的枪。原来敌人一个营也摸黑钻进村里准备宿营，双方都未察觉。我部营长紧急部署，三下五除二，就把蒙头转向的敌人大部收拾了。整个事件以非常戏剧化的结局收了场。
杜聿明夹杂在这支奇异的队伍中，表面上显得非常冷峻，但内心却很不平静。在南京，蒋介石令刘峙率徐州“剿总”机关空运蚌埠指挥，将徐州方面军事指挥权移交给杜聿明。刘峙巴不得立即逃命去了，杜聿明则立即返回徐州。本来嘛，军事行动应该非常机密，但没想到他在徐州机场一下飞机，就感到机场已经拥挤不堪，人心惶惶。他哪里想到，几乎在他刚离开南京的同时，就有人通知国民党在徐州的政治、经济、党务各部门要尽先撤退。
这打的是什么鬼仗！
牢骚归牢骚，但事情总归还得去办。杜聿明指挥邱清泉、李弥、孙元良三个兵团，计划迅速沿徐州、萧县、永城公路撤退，第一步到达永城附近，第二步到达蒙城、涡阳地区，然后再向北接出黄维兵团。在他看来，这样既避开了我华东野战军徐州南面的坚固防线，出解放军意料之外，又距离双堆集比较近，可威胁我中原野战军之侧背。杜聿明自信“这一撤退是可以成功的”。
这支队伍像蜗牛般地慢慢爬出了城。一出了城，居然各种车辆都互不相让，上千辆汽车、炮车、牛车、马车、人力车争先恐后，竞相夺路逃命，连他们的副总司令都不认了。杜聿明的卧车被堵在路中，前进不能，后退不得，死死地夹在各种车辆的中间。杜聿明只好命令参谋人员指挥各车队改由从铁路附近撤退，他在警卫的搀扶下弃车徒步绕行。12月1日，空军向蒋介石报告，徐州的部队已安全撤出徐州城。2日，又得知徐州各兵团的先头已抵瓦子口附近；淝河方面李延年兵团正面的解放军已大部向北移动，蒋介石听后露出了一丝难得的笑容。他于是立即命令第54军加入第6兵团序列，令第6兵团向罗集方向推进，以解12兵团之围。
二、狂飙席卷
但杜聿明带着这支队伍蠕动到萧县西南红庙、袁圩、孟集、青龙集、瓦子口地区时，他认为队伍这样乱不能再向前继续行进了。杜聿明看到部队如此的狼狈不堪，就以零散部队无法应战为由，决定就地休整一晚，第二天白天再向永城继续前进。杜聿明后来检讨说，停止前进是一个错误，因为这等于给解放军的追击部队赢得了一个晚上的宝贵时间。其实，就算杜聿明不休整，他也难逃得出解放军追击部队的包围圈。
12月1日拂晓前，当华东野战军前沿部队及抵近侦察的分队发现徐州之敌向西南方向突围逃跑时，一面向上级报告敌军动向，一面不等命令就展开了追击。
对于蒋介石要放弃徐州，毛泽东和淮海前线指挥员早有预料。但是对其何时撤退，从哪个方向撤退，则一时难以做出准确的判断。11月18日22时，毛泽东致电刘伯承、陈毅、邓小平和粟裕、陈士榘、张震时指出：“黄维解决以后，须估计到徐州之敌有向两淮或向武汉逃跑的可能。”据此，华东野战军将徐州东南方向作为主要防御方向，部署了6个纵队。
鉴于华东野战军主力在徐南及东南方向“较晚敌一天行程”，华东野战军代司令员粟裕心情非常紧张。因为如果不能围住杜聿明集团，使得其与黄维兵团会合，那么，淮海战役又将是另一种局面，另一种打法。他一面急电豫皖苏地方部队控制涡河、沙河渡口迟滞敌人，一面电报中央军委和刘、陈、邓首长，要求在南线支援中原野战军围歼黄维兵团的第13纵归建，从南线北上堵截。同时用各种通信手段通知所属各纵队采取多层多路尾追、平行追击和迂回拦击相结合的战法，开展全线猛烈追击，要求部队能先走一个营就先走一个营，能先走一个团就先走一个团，阻住敌人就是胜利。