晁盖和宋江都是土生土长的郓城人，地地道道的老乡亲。宋江在郓城县衙当秘书的时候，晁盖是东溪村的村长，两个人此时已经惺惺相惜。晁盖抢劫生辰纲东窗事发，宋江冒着生命危险私放晁盖；宋江江州遇难，晁盖千里迢迢豁出性命搭救宋江。两人可算是生死之交，换过命的交情。由此可以看出晁盖和宋江之间最初的关系还是十分融洽的，甚至说没有半点瑕疵。不然的话，晁和宋也不会彼此豁出命去救对方了。
宋江上梁山以后做了梁山二哥，晁盖和宋江间真正意义上的共事方才开始。时间一长，各种分歧开始显露端倪。晁和宋关系渐渐有了裂痕，随着时间的推移裂痕越来越大。
首先，令晁老大感到不爽和没面子的是梁山多数人员都在围着宋江转，都以宋江为核心。宋哥哥长宋哥哥短，唯宋江之命是从，似乎根本没把他这个晁老大放在眼里。晁盖久历黑社会，“老大”意识相当敏感和强烈。当自己这个“老大”有被架空的意味时，晁老大自然而然会感到不爽和没面子。且不论晁盖是否是做老大的料，既然他已经坐在了老大这个位置上，那么就绝不会允许任何人有取代他的意思。哪怕只是意思意思并不来真的，哪怕这个人是自己的救命恩人。被取而代之（或被架空），是晁老大绝对不可接受的。
从宋江方面看，即便宋江暂时没有取而代之的心思。现在没有不等于以后没有，所以晁盖无论如何都是对宋江怀有戒心的。即使宋江永远没有做大的心，也保不齐他手下那帮死士有此想法。真到了那一步，事情的发展就由不得宋江，更由不得晁盖了。晁盖生在北宋，不会不知道宋朝开国皇帝赵匡胤的故事。赵匡胤与周世宗柴荣何等情同手足，日后其子还不是被赵逼宫下野，其表面原因就源于赵匡胤手下那帮将军们。前车之鉴，留给晁盖的顾忌颇多。
宋江自上梁山之初就坚持走“招安”路线，晁盖及手下嫡系显然对这条路线不感冒，并对这条路线采取了极端不合作态度。梁山四哥公孙胜首先脱离组织，阮氏三雄抵制招安的态度更坚决。即便到了招安的最后关头，阮小七还在为反招安做着最后努力。他将御酒换成了村级白酒，并成功阻止了第一次招安。
总之政治路线的严重分歧使晁和宋间失去了最根本的共同语言，再加上之前的猜忌和势力的不均，晁盖和宋江之间的裂痕越来越大，甚至到了不可收拾的地步。
对于一个团队来讲，共同理想和共同的奋斗目标是最基本的凝聚力。这一点都不能统一，那么这个团队肯定不是一个团结的团队。晁盖既拿不出自己的政治纲领，也不愿走宋江的政治路线。倾向于做一天和尚撞一天钟，这种混日子的心态对梁山集团的影响是消极的，并且是有害的。他使人们看不到前途，也使手下人丧失了最起码的向心力。所以有政治头脑和有政治抱负的吴用开始倾向于宋江，另一个有远大抱负的公孙胜则选择了离开，只剩下刘唐和三阮这些大老粗还在死抱着晁盖这个佛脚。
晁盖与宋江失和并非简单个案，翻开历史类似事例不在少数。近的比如张学良与郭松龄，远一点的如孙中山与黄兴，再远一点的如洪秀全与杨秀清，更远一点的如李世民与侯君集，外国的如圣马丁与玻利瓦尔等。
政治路线和奋斗理想不同，感情再深厚的兄弟也会分道扬镳。在权利和富贵面前，再亲的兄弟也可能反目。人作为极富思想性和占有欲的高级动物，个体或群体之间每每产生争斗和摩擦正是一种正常的人性本质的反应，也符合优胜劣汰的事物发展客观规律。
梁山好汉也是人，也有七情六欲，也有追求目标。梁山集团同整个社会一样也要遵循优胜劣汰的事物发展规律，宋江取代晁盖是梁山集团发展之必然。假如晁盖未战死曾头市，那么日后梁山会不会出现太平天国杨秀清向洪秀全逼宫的那一幕呢？又会不会出现如“同盟会”孙中山与黄兴分道扬镳的一幕呢？亦或会出现如“陈桥兵变”一样，手下人做主宋江“无奈”取代晁盖的一幕也未可知。
幸好施耐庵老人家未在此问题上过多纠缠，曾头市一战匆匆安排晁盖战死。晁盖身死离梁山正式招安只隔二十二个章回，此时晁盖再不死后面的故事就没法进行了。《水浒》的主线是聚义——起义——招安，所有的故事都要围绕这个中心。笔墨过多用在晁盖和宋江之争上，那么整部书的中心就偏了。施耐庵是文学大家，自然不会让故事偏离主题。晁盖身死，梁山集团一系列内部问题迎刃而解。宋江也不必背负道义上的谴责，自然而然地过渡成了梁山老大。