出征曾头市是晁盖做梁山老大后第二次出征，第一次是大闹江州救宋江。曾头市只不过是个村级的民兵组织，性质类似于祝家庄。面对这么一个村级武装，尽管这个村级武装有些硬，但毕竟还是民兵组织。晁老大上山前做过很长时间的村长，他自然不会把曾头市放在眼里。万万没想到的是，晁老大在到达曾头市的第四天头上就战死了，死得干脆利索，令人大跌眼镜。那么晁老大为何会如此痛痛快快就战死了呢？笔者以为，晁盖出征面临以下几个方面问题（或可以说隐患），在这些问题综合作用下晁盖最终败亡。
首先，我们看看晁盖亲自挑选的那二十个头领，刘唐、三阮和白胜是晁盖嫡系，自然要带上，实际上肯为他卖命的也只有这几个。这里面三阮是水军头领，陆战则外行；白胜功夫不入流，发挥的作用有限，实际上能打的只有刘唐一个。林冲、杜迁和宋万属于梁山老派，肯不肯为晁盖卖力不可确定；杨雄和石秀险些被晁盖军法处置，难说为其卖多大力；呼延灼和徐宁初上梁山，投晁还是投宋尚举棋不定；穆弘、张横和燕顺等八个则是地地道道的宋江骨干，为晁盖卖命的几率基本为零。
我们可以清楚地看到在与曾头市交战中最卖力的是林冲（可见林冲为人之仗义），功夫一流的徐宁和呼延灼毫无表现。晁盖中箭后救其回营的是刘唐和白胜，其他人各自逃生。晁盖带来的这二十个助手，真正发挥作用的只有林冲、刘唐和白胜三个。更要命的是梁山集团两个参谋吴用和公孙胜都没有来，这就有些不可思议了，他们可都是晁盖嫡系呀。
我们再看看晁盖带了多少人马，书上明确交代是五千人马，五千兵力多不多？不多。我们看一下宋江每次下山都带多少人马，打祝家庄六千六百人，打高唐州八千人，打青州三千人（但是已有二龙山、桃花山和白虎山三路人马在彼），打华州七千人，后面打大名府则是倾巢而出，宋江二打曾头市实际用兵数量是两万两千五百人（是晁盖的四倍半）。我们晁天王此时也许被怒气冲昏了头，他也不琢磨琢磨带五千兵力打仗够用吗？更要命的是宋江、吴用和公孙胜都没有提醒晁盖“大哥多带点人马吧”。韩信用兵神不神，尚知多多益善之理。难道宋江会不懂？吴用会不懂？
大风吹折军旗，地球人都知道这是将军出征的大忌，不祥之兆。出现了这种异象，我们且看梁山常委们是如何反应的。吴用谏晁盖“改日出军”，宋江也劝“停待几时”。这样的劝说只是告诉晁盖过几天再去，并没有让晁盖罢兵不去的意思。宋江等不劝还好，上前一劝反倒令晁天王骑虎难下了。
首战曾头市，林冲第一个出战。第二个出马的就是晁盖，大伙见晁盖亲自出马了才一改观望态度打起了群架。可以想象如果晁老大不亲自出马带动大伙，手下这帮人是不会主动出战的，可见晁盖对队伍指挥力之弱。夜袭曾头市林冲要替晁盖劫营，晁盖回答道：“我不自去，谁肯向前？”短短八个字，道出晁天王多少无奈。再看看晁盖选的一同劫营的那十个人基本都是劫生辰纲和老梁山的原班人马，除了这几个，谁又肯跟着晁老大向前！
吴用和公孙胜的缺席使晁盖轻易上了法华寺僧人的圈套，如果他们两个中有一个随军，那么这个圈套就不会轻易得逞了，打仗不带参谋这种事晁盖居然也干得出来。吴用和公孙胜未随晁盖出征也有些匪夷所思，这二位可都是劫生辰纲的主力啊。是晁盖不带，还是自己不想去？其中缘由不好推断，反正晁盖死后吴用和公孙胜是第一个出来劝宋江“且理会大事”的。