梁山一百零八条好汉，比史进功夫好并且名气大的大有人在，为什么施耐庵单单安排他第一个出场呢？
这个问题以前有人做过解释，认为“史进”二字的意思是历史的进步或历史因此而进步，总之就是这么一层意思。史进第一个出场表明历史在发展，从而引申出另一层意思。即梁山好汉的出现代表了时代的发展和历史的进步，“上顺天意，下合民心”。
当然以上的解释只是一种猜测，一家之言而已。笔者认为单从《水浒》这部书本身的情节需要来讲，安排史进第一个出场是大有深意的。
史进是梁山一百单八将里最年轻的一个，出场时只有十八九岁，能与史进比年轻的大约只有扈三娘一个。史进在梁山集团中应该算最有朝气和胆识，并且最年轻有为的青年好汉的代表。安排史进这样的青年好汉第一个出场，说明梁山集团是一个朝气蓬勃且蒸蒸日上的团队。作者施耐庵大概是在透露这么一个信息，即连最最年轻的史进都如此英雄，其他年龄大一些的梁山好汉岂不是更了得了？
另外也是最重要的，十八九岁的史进一出场便遇到了一系列突发事件。先是遇上王进重新学艺，后父亲身亡，又与少华山黑帮不打不相识。接着武力反抗朝廷缉捕，最终走上了“革命”道路。从一个富家子弟到“革命分子”的转变史进在不到一年的时间就完成了，他所走的道路实际上也是梁山其他好汉们所要走的道路。作为一个热场型人物，史进的形象十分鲜明，有朝气，重义气，爱好武艺，仗义疏财，好结交朋友。最后被逼造反，这是一个典型的梁山好汉形象。
经过一系列突发事件，史进的思想日趋成熟，再不是刚出场时的毛头小子。“革命觉悟”越来越高，逐步具备了上梁山的政治条件。试想一个十八九岁的孩子都已具备了如此高的“革命觉悟”，那么另外一百零七条比他年龄还大的好汉，“革命觉悟”也应该很高了。史进的出场和成熟实际是一种暗示，即从现在开始一百零八条好汉“思想”已日趋成熟，聚义梁山已经只是时间问题了，这也是施耐庵安排史进第一个出场的原因之一。
九纹龙史进排名天罡星第二十三位，号称“天微星”，与“天微星”相对的“地微星”便是矮脚虎王英。把史进与王英放在一起很有意思，一个英俊，一个猥琐；一个风流，一个下流。王英是条大色狼众所周知，而史进对女人也很感兴趣的内幕却鲜有人知。王英再怎么好色，也只是寻找眼前的，而史进找女人却可找到千里之外（家在陕西，却能跟山东小姐厮混熟）。
施耐庵把史进和王英列为“天微星”及“地微星”对比，不知是巧合还是刻意安排；另外巧合的还有史进排名天罡星二十三位，扈三娘正好排名地煞星二十三位。无论从年龄、相貌还是武艺等方面讲，扈三娘与史进都堪称绝配。梁山第一美女嫁给史进远比嫁给王英合适得多，可惜扈三娘出嫁时史进还没有上梁山。真不知道黑老大宋江在日后面对史进和扈三娘这对俊男俏女、金童玉女的时候，心里作何感想。