梁山好汉里有不少外表很风流倜傥的人物，众所周知的小帅哥就有燕青、史进和董平等。与燕青和史进的帅气不同，双枪将董平给人的第一感觉是英武。除了武艺好，音乐和文化等方面也很在行，书上说是：“三教九流，无所不通，品竹调弦，无所不会。”人们给他送了个雅号“风流双枪将”。董平在箭壶上也自标榜道：“英雄双枪将，风流万户侯”。牌子够响，也够亮。
董平的风流还表现在对待女人上，看上了同事程太守的女儿。并且一见钟情，累累求亲。程太守对这门亲事好像不太满意，始终没有痛快地答应下来，两人为此还闹开了矛盾。
董平是《水浒》中为数极少的两只手使兵器的好汉，比起单手兵器，双枪的长处在于一支枪可用于守；另一支枪可用于攻。并且双枪还可以从两个不同方位同时进攻，令对手防不胜防。像韩滔这种级别的基本上不能与董平的双枪正面交锋，几回合便败下阵去。金枪班教师徐宁的金枪法也只能在董平的双枪面前勉强支撑五十回合（宋江恐徐宁有失，鸣金收兵），董平在与梁山好汉的单挑中出尽了风头。
单挑不行，宋江仗着人多势众打起了群架。四下兵马齐出把董平围在当中，往东突，东边围；往西突，西边围。好个董平，从四更天一直杀到申时，在梁山大军中杀了个七进七出。横冲直撞如入无人之境，颇有长坂坡前赵子龙之遗风。
对付董平这样的厉害角色，宋江一计不成又施一计，竟然仗着人多势众打起了持久战。宋江方面加夜班连续攻城，东平府守军也只能跟着加班。尤其是主帅董平自黎明作战直到半夜还没有休息过呢，晚饭估计都没吃好。宋江不依不饶，董平只有再次披挂上阵，在体力严重透支的情况下双枪将终于落进了梁山设下的圈套。
投降梁山以后董平帮着宋江攻陷东平府，最绝的是双枪将始终没忘记程太守的宝贝女儿。杀其全家而取其女，这是董平对昔日同事做的最后一个交代。把自己的快感建立在别人全家的痛苦之上，董平这件事做的不怎么道义，也不怎么光彩。
上梁山后董平位居五虎大将之列，地位最为尊贵。不过总排名却低于八骑先锋中的花荣和朱仝，这一方面是由于董平入伙较晚且资历尚浅；另一方面也证明了董平的实力。尤其值得一提的是在张清飞石打英雄的描述，董平接连躲过两颗飞石，“两个石子打不着，张清却早心慌”。张清出尽风头的那一节也只有董平能让没羽箭底气不足，稍稍收敛一些。并且董平能够避开张清的飞石优势与之贴身近战，这一点连大刀关胜都未能做到，董和张贴身厮打的场面颇有些三国中小霸王孙策单挑太史慈的精彩。
董平人称“董一撞”，号称梁山第一个惯打先锋的好汉。董一撞有点像另一个位居五虎大将的好汉霹雳火秦明，两个人都是急脾气，在梁山好汉里惯打先锋。宋和卢分兵作战，董平基本都分在卢俊义一边；秦明则基本在宋江一边，两个急性子一边一个倒也合适。独松关一战，董平左手受伤，双枪将变成了单枪将。为营救同伴张清，董一撞被张韬暗算，“背后拦腰一刀，把董平剁成两段”。可叹董一撞最终没撞过人生最后一道坎，成了第十七个牺牲的梁山好汉。
董平上梁山纯属巧合，如果不是宋江主动去东平府找茬，董平也不会走上梁山，或许他还在为程太守的女儿而与程太守明争暗斗。秦明因为花荣的妹子而走上梁山，董平上梁山是不是也有程太守女儿方面的因素呢？