生活对杨志来说就像转了一个圈，当王伦一心想给他在梁山留把椅子时他选择了离开。经过一系列变故，他又站在了梁山大门前，这次邀请杨志坐把交椅的是宋江。宋江说，杨制使上山吧。等朝廷招安了，你还可以做官。杨志心道，我当初要是坐把椅子，资格比你老。
与晁老大相见，难免又会提及生辰纲一事。此时大家都是一个战壕的同志了，生辰纲那段往事也就成了酒桌上的笑料，书上说是“众皆大笑”。有谁知道，大笑背后藏着杨志多少无奈呢。
杨志的武艺在梁山好汉中应属于一流行列，四十余合平林冲，五十回合平索超，四十回合平呼延灼。与这些一流高手对决，杨志虽没有讨得便宜，却也没有吃亏。由此推断他的功夫应在梁山前十之列，有好的功夫并不代表一定有好的表现。上梁山后杨志立功的战例并不多，完全不像他先辈那样一刀一枪地打出了威望和功勋。也许在杨志眼里，梁山只是一个彻头彻尾的黑帮。功劳越大，只能使自己越“黑”，那才是辱没祖宗。东昌府一战，杨志单挑没羽箭张清。结果被飞石英雄打得“胆丧心寒、伏鞍归阵”，全没有一点杨家将的气概。
梁山好汉排座次，杨志排名天罡星第十七位，八骑先锋第三位。地位可谓不低，这种排名或多或少沾了杨家将老祖宗的光。
杨志做过制使，做过提辖，然而运气实在太差。一次天灾一次人祸使他“封妻荫子”的梦想成了泡影，而且理想的破灭竟源于两次不成功的押运。杨志加入黑帮完全是不得已而为之，是被逼出来的。如杨志这号人，对宋江的招安路线无疑是非常支持的。杨志的人生目标很简单，也很现实。无非是想凭借自己的本事一刀一枪搏个“封妻荫子”，继而延续杨家将的辉煌。“等朝廷招安了，你还可以做官”，宋江这句话使迷茫的杨志看到了一丝曙光。他不再犹豫，大胆地投入到梁山的怀抱。
事情就是这样，期望越大往往失望越大。梁山集团招安是招安了，但朝廷没有马上封这些好汉们官职。大家只是摆脱了黑社会的外衣，并没有带上乌纱。此情此景，杨志内心的失望沮丧可想而知，书上没有明说杨志如何如何失落。但从杨志的作战表现来看，他心里应该是有情绪的。梁山好汉们北讨南征，青面兽战绩寥寥无几。
征方腊战争结束，杨志的生命也随之结束。死人原本很正常，三分之二的好汉在征方腊战争中都死了，也不差杨志一个。关键是杨志的死法太不正常，他是病死的。征讨方腊战争刚刚打响杨志便病倒丹徒县，之后再也没起来。可以说在梁山好汉作战最惨烈的那段时间，杨志都是在病床上度过的。好不容易战争胜利，大家都等着回京受封。这时噩耗传来，杨志同志因病医治无效，于某年某日某时辰不幸逝世。出师未捷身先死，长使英雄泪满襟。杨志这种死法多少令喜爱杨家将的读者心生怜悯，黯然失望。
朝廷对梁山烈士们还算够意思，正偏将都有封赏，正将均封为忠武郎。有子孙的可以接班，没子孙的可以立庙供奉。从书中描写看，杨志应该没留下后代。那么他只有立庙受祭祀的份了，不知在供奉杨家将神位的庙里泥胎塑像里有没有一个叫青面兽杨志的。
智取生辰纲是杨志二次入官场后的代表作，尽管很失败，但其知名度却超过了杨志卖刀，生辰纲一案成了杨志人生的一大转折。智取生辰纲是《水浒》前半段的一大高潮，生辰纲一案也成了很多好汉的人生转折。关于智取生辰纲的内幕，请看下一章。