19世纪80年代至20世纪初的美国，随着资本主义逐渐向垄断发展，各种社会矛盾日益显露突出。欧·亨利长期生活在下层社会，形形色色的社会现象使他对这些矛盾心感身受。曲折的人生、丰富的经历、独特的视角和敏锐的观察，使他情不自禁地把社会的各种现象形象地概括在自己的作品中，如下层劳动群众生活的贫穷艰辛，道貌岸然的上流骗子，巧取豪夺的金融寡头，肆无忌惮的买卖官爵，小偷、强盗、流浪汉的生活，以及失业、犯罪等等。对贫民他充满了同情，对资产阶级剥削者从不同角度予以批判与揭露，道出了下层劳动群众对剥削、压迫的愤怒反抗与心声。
欧·亨利一生创作了三百多个短篇小说和一部长篇小说，还有数量很少的诗歌。欧·亨利的诗歌创作反映了他对自然、人生所面临的社会矛盾的态度，他写小鸟、古老的村庄，歌颂流浪者，以阴郁的笔调吟诵“唱催眠曲的男孩”，抨击不合理的社会现象。但因数量少、成就不大，因而影响很小。相反，他的许多书信倒是精彩的随笔，他同编辑谈生活，谈创作，表达作者的生活态度和创作思想。
欧·亨利的代表作品是《麦琪的礼物》《警察与赞美诗》和《最后一片藤叶》。其著名小说还有《黄雀在后》《市政报告》《配供家具的客房》《双料骗子》等，真实准确的细节描写，生动简洁的语言使一系列栩栩如生的艺术形象展现在读者面前，也使他在世界短篇小说史上占有重要位置。有人曾将他比作“美国的莫泊桑”，这是有其道理的。
幽默是美国的文学传统之一。从华盛顿·欧文开始，许多作家都善于写那些有趣可笑而又意味深长的故事。欧文的幽默是在善意的揶揄之中含有淡淡的讽刺；马克·吐温的幽默以充满俚语的口语，滑稽、俏皮的描写和极夸张的形象，揭示了生活中的真理；欧文·肖的幽默则在注重描述人物性格的幽默风趣上。欧·亨利承袭这一传统，受同时代作家的影响，加之一生经历坎坷，使得他独特的幽默与众不同——充满了辛酸的笑声，在夸张、嘲讽、风趣、诙谐、机智的幽默之中，含有抑郁、凄楚的情绪。读《麦琪的礼物》让人苦笑，读《警察与赞美诗》让人悲凉辛酸。这种“含泪的微笑”，加深了作品的社会意义，具有长久的艺术魅力。
处理小说的结尾，是欧·亨利最具创造性的贡献，也使他在美国和世界文学史上享有盛名。他善于戏剧性地设计情节，埋下伏笔，作好铺垫，勾勒矛盾，最后在结尾处出现一个出人意料的结局，使读者感到豁然开朗，柳暗花明，既在意料之外，又在情理之中，不禁拍案称奇。我们更能通过他的作品了解19世纪末20世纪初的美国社会。