由太守到安抚使以至同平章军国大事，杜宝的性格在不断改变。如果当初还残留着比较迂腐的书呆子的味道，后来就逐渐由官僚习气所代替了。等到他升为同平章军国大事，他的宗法礼教头脑就和石块一样硬化了。还魂的虽然是亲生独养的女儿，但为了保全自己的名声，竟要将她打死，到真的无法否认时，仍然坚持女儿离异了她心爱的丈夫才肯相认。
爬上了统治集团的高级地位，他的反动阶级性就表现得更为顽固和丑恶了。
汤显祖笔下的杜宝不是简单化的否定人物形象。适当地刻画出他的复杂性有利于加强人物的真实性。作者借助自己出任遂昌知县的生活经验，描写杜宝勤政爱民的品质。他有时甚至公而忘私，国而忘家，不失大臣风度。他对女儿的幸福绝非漠不关心，她是他老年的安慰，被看作掌上明珠。不在否定的无情无义的丑角身上，而在有血有肉的正派人物身上揭发宗法礼教的吃人本质，更加引人深思。
如果说杜宝是享有高官厚禄的知识分子形象，陈最良则是非常可怜的一个小人物。三年一考，考了十五次还是一个秀才。几十年的“诗云”、“子曰”使他对现实生活一窍不通。他书读得很少，不出《四书》、《五经》和八股文的范围。精神空虚是他的第一个特点。如果瞎子没有拐杖还可以走路，那么，陈最良不倚靠礼教教条就简直不能开口说话。顽固不化是他的第二个特点，也是精神空虚的必然结果。不过他的地位是那么低微，绝不可能像杜宝一样把自己的意志强加在他人头上。他信奉宗法礼教不及杜宝那样顽固，他之所以仍然信奉，不过是除宗法礼教外，确实一无所知而已。
《牡丹亭》对陈最良的描写几乎是定型的，这个人物没有什么发展。
他在戏曲中不是重要人物，不可能有比较详尽的描写。但是，关于他的几个片段，如《腐叹》、《闺塾》、《旅寄》、《骇变》，都很生动。作为青春被科举制度所牺牲，思想被宗法礼教所僵化的老学究的典型，陈最良使人联想到后来《儒林外史》的某些人物形象。
如果说汤显祖的讽刺才能在陈最良身上得到最好的表现，那么，当他描写石道姑时，幽默就降低为刻薄。在《牡丹亭》里讽刺和恶谑常常纠缠在一起。我们说陈最良的形象是很生动的，但是当作家忘记了自己的职责，使陈最良在杜丽娘面前居然说出下流话（《诊祟》），在这里，陈最良的形象就被歪曲了。描写石道姑的《道觋》这出戏充塞了秽亵的双关语，使人难以读下去。
汤显祖写了五本戏，只有在《牡丹亭》里特别描写了陈最良、石道姑、癞头鼋、郭橐驼四个在精神或生理上有着残疾的人物。在他们身上，人们看到了在宗法礼教的桎梏中，人的精神状态是何等麻木不仁，人的生理状况是何等丑陋不全！但是由于作家对他们的描写还不够自觉，不够认真严肃，因此也留下了斑斑点点的败笔。
胡判官是《牡丹亭》里最独特的一个人物。和他同时出现的是那么阴森凄惨的地府。刀山剑树是他的律令。只要他的笔头轻轻一动，鬼魂就打入“一百四十二重无间地狱”，备受“锉、烧、舂、磨”各种肉刑。作家再次提醒我们阴司地府也和阳世的“金州判、银府判、铜司判、铁院判”一样贪赃枉法，被玉帝看作“正直聪明”的胡判官也照样“要润笔，十锭金，十贯钞，纸陌钱财”。这是作者对于现实社会的嘲弄。
胡判官对真正的爱情的敌意也和阳世一样。他无法想象女孩儿竟会“一梦而亡”，和杜宝唱的“一个娃儿甚七情”是一个调子。在他看来，连春天里万紫千红、百花开放也是败坏人心的。在［后庭花滚］这支曲子里，花神一口气举了三十九种鲜花，一一遭到判官的指摘。他的迂腐和固执，也只有杜宝和陈最良可以和他并比。
这座鬼哭狼嚎的地府是十分现实的阳世衙门和宗法礼教社会的缩影。但是作家还意味深长地写出了阳世和阴世的差别。胡判官尽管和杜宝之流有共通之处，并且也是个可厌的人物，但他却比杜宝之流坦率，他有更多的风趣。难怪《圆驾》中杜丽娘说：“似这般狰狞汉（指近卫将军），叫喳喳，在阎浮殿见了些青面獠牙，也不似今番怕。”地狱还不及朝廷那样令人胆战心惊呢！只有对宗法礼教的不满和愤怒达到无法以一般描写来表达时，才有可能使作家采取这种光怪陆离的手法。
从杜宝、陈最良、石道姑到胡判官，从阳世到阴间，这就是杜丽娘所生活的整个世界。在广阔的画面上展开的对宗法礼教的讽刺和批判，同反礼教婚姻制度的主题相结合，显示了《牡丹亭》在当时的进步倾向性。
三
《牡丹亭》还对当时政治提出直接的批评。戏曲中安抚使杜宝对李全作乱没有甚么办法对付，只有贿通了李全的“娘娘”之后，才招降了他。杜宝却因此立了大功，升为同平章军国事的高官。这使人联想到首相张居正竭力支持边将王崇古、吴兑、方逢时、郑洛等利用三娘子招降俺答的事件。这些将军确是因此做到兵部尚书之类的大官。戏曲中陈最良对李全的娘娘说：“但是娘娘要金子，都来宋朝取用。”因此封为“讨金娘娘”。他又答应打一副金做的头盔送去（《围释》）。并不偶然，《明史·吴兑传》就有“赠以八宝冠、百凤云衣、红骨朵云裙，三娘子以此为兑尽力”的记载。
在汤显祖的时代，俺答部落常常举兵犯明，在山西、河北一带横冲直撞，如入无人之境。汤显祖出生的那年，俺答部落的骑兵直到北京城下，明朝政府束手无策。1590年，即《牡丹亭》完成前八年，火落赤部落又背信弃义进兵青海和甘肃南部。明朝副总兵败死。首相申时行只是虚报战绩，一味求和。汤显祖的同乡友人万国钦反而以主战受到处分。汤显祖完全支持他的主张，自己也写了《朔塞歌》、《河州》、《吊西宁帅》等诗，明确表示他对妥协政策的不满。这也成为他在1591年上奏《论辅臣科臣疏》的动机之一。
民族矛盾是阶级矛盾的表现之一。历史上兄弟民族之间的纠纷和冲突现在已经为社会主义的友好团结所代替。过去的不正常关系只能归罪于双方的统治者即剥削阶级。在汤显祖的时代，北方和西北边境地区的和平生活受到破坏和威胁，作者对明朝政府的昏庸无能进行抨击和鞭挞，这是正当的，但是戏曲又多处流露了他对古代民族关系的许多不正确理解，这是宗法礼教的时代性和地主阶级的阶级性给予作者的局限。
四
在汤显祖的早期戏曲里，仆人说起话来也是四六文的对句。这个情况在《牡丹亭》里有了很大的改进。例如《劝农》一出，写到公人、田夫、牧童、采桑妇、采茶女，她们的唱词就比较通俗了，语言和他们的身份是更加相称了。《牡丹亭》里那些艳丽典雅的片段往往用来描写官场和官宦人家的生活。像脍炙人口的《惊梦》、《寻梦》，尽管受到严格的曲律的限制，它们所描写的春日园林使人如亲历其境一样，以至我们也不自觉地以杜丽娘的心绪在感受着周围的一切。文字的绚烂多彩和它所描写的客观世界是一致的，它具有魅人的力量。
请看《寻梦》的曲文：
（懒画眉）最撩人春色是今年。少甚么低就高来粉画垣，原来春心无处不飞悬。（绊介）哎，睡荼錵抓住裙衩线，恰便是花似人心好处牵。
杜丽娘对爱情的渴望是和她周围的景色一起传达出来了。依靠景色的烘托，作家揭示出杜丽娘内心深处的秘密而又无损于她的身份。写景是为了写情，内心美则渲染了她的形体之美，可见这些描写是出色地为创造典型而服务的。
同是对杜丽娘的美貌的赞叹，出自柳梦梅之口的是诗一样的语言：则为你如花美眷，似水流年，是答儿闲寻遍。在幽闺自怜！（《惊梦》）
而当杜丽娘的鬼魂来到地狱，你看判官才看了一眼就暗地里对自己说：“这女鬼倒有几分颜色！”接着他唱道：（天下乐）猛见了荡地惊天女俊才，咍也么咍，来俺里来。
（杜丽娘叫苦介）（判官）血盆中叫苦观自在。（小鬼耳语介）判爷权收做个后房夫人。（判官）唗，有天条，擅用囚妇者斩。则你那小鬼头胡乱筛，俺判官头何处买？（《冥判》）
杜丽娘之美把那么铁面无情的地狱也征服了，没有比这些喜剧性的词句更适合判官、小鬼的身份。柳梦梅唱的是南曲，判官唱的是北曲，一雅一俗，各尽其妙。同时代的戏曲评论家王骥德，在《曲律》中指出汤显祖的文学语言的特色，是“在浅深、浓淡、雅俗之间”，说的可能就是这个意思。
说白在《牡丹亭》也有很大的改进。骈四俪六的句子减少了。在某些场合，它们似乎是有目的地被当作讽刺之用。在骈文说白减少的同时，生动的白话说白相应地增加起来。试以第三十二出《冥誓》为例。鬼魂杜丽娘对爱人吐露了自己的身世，不料他回头一问：“呀，前任杜老先生升任扬州，怎么丢下小姐？”这个问题真是难以回答，杜丽娘轻轻接了一句：“你剪了灯！”巧妙地岔开去了。这种富有戏剧性的传神的心理描写甚至在话剧里也是很成功的。
如果说《牡丹亭》的曲文在描写杜丽娘时得到很大的成就，它的说白的运用是在陈最良身上才显出了自己的特色。如《腐叹》、《闺塾》、《旅寄》、《骇变》等描写陈最良的几段说白，语言之通俗、精练，以之和同时代的白话小说相比是毫不逊色的。从前人只注意到《牡丹亭》曲文美妙，而不重视它的说白所达到的白话文的高度成就，不能不说是一个偏见。
《牡丹亭》每一出的结句都为后面的剧情提供暗示。下场诗全部采用唐诗而无不如意。对待细枝末节，也如狮子搏兔，全力以赴。这可以看出汤显祖对《牡丹亭》的重视超出他的其他作品之上。