7月1日的会议上，赫鲁晓夫得到了他想得到的一切。和1958年、1961年不同，这次，他能够让柏林策略发生剧烈变化却未引起任何争论。米高扬曾在主席团会议上质疑过发动柏林危机是否明智，但没有参加此次会议，他的缺席或许解释了7月1日的会议为何没有反对声音。如果米高扬回到克里姆林宫并表示其疑问，那么，这些意见要么不会被记录下来，要么也起不到什么作用。对抗的路线就这么被确定下来。
劳尔·卡斯特罗一两天后抵达莫斯科，这是他第二次访问苏联首都。两年前的访问首次确定，苏联将承诺保卫古巴。那时，如果美国胆敢入侵古巴，赫鲁晓夫只能在口头上承诺要使用核武器。而这次古巴国防部长却负有不同使命。因为赫鲁晓夫要提供战略核武器，而卡斯特罗希望把苏联承诺保卫古巴的细节敲定下来。
乘坐专机陪同古巴国防部长专程从哈瓦那来的是A.A.杰缅季耶夫少将，他是驻古巴苏军司令。杰缅季耶夫曾向其莫斯科上级发出过警告，一旦导弹运抵古巴，美国U-2间谍飞机的侦察会让保密工作变得极为困难。5月时，其建议曾被忽视，现在正值劳尔·卡斯特罗访苏，他再次提出这个问题。
劳尔·卡斯特罗在7月3日和8日分别和赫鲁晓夫举行过两次会谈，但会谈细节仍然不得而知。如果是俄文记录，那么它们不可能被发现。与此同时，尽管冷战已经过去40多年，但古巴档案仍然未被解密。然而，随后几天里赫鲁晓夫公开发表的声明，以及在一些机密场合发表的声明表明，劳尔·卡斯特罗的访问彻底改变了赫鲁晓夫对1962年古巴战略攻势所做的计划。古巴人和杰缅季耶夫将军劝说他，为保证行动的安全，在中程导弹和中程洲际弹道导弹运抵古巴之前，需要先运进地对空导弹。根据苏军最初的计划，萨姆导弹将在7月和8月分两批运抵古巴。古巴人显然要求把这些导弹一同运抵古巴。
出于自身的需要，古巴人提出防卫武器的要求；而赫鲁晓夫需要的则是战略武器，两者的要求不同。赫鲁晓夫接受了这种差别。7月6日，在主席团会议上，赫鲁晓夫解释计划改变的原因时说道，根据和劳尔·卡斯特罗的第一次会谈，先启运“防卫性”武器，这些武器本来就是其防卫计划的一部分，战略导弹将随后运到。
古巴人这个要求所导致的第二个后果，其意义到秋天时才会看得更清楚。当初，马利诺夫斯基和苏联国防部提出，7月上旬将分两批把所有核武器运抵古巴。一次运输中程导弹，另一次则运输中程弹道导弹。既然古巴人要求先运输萨姆导弹，那么，只好推迟核导弹的运输，因为苏联的运输船只不足。根据“阿纳德尔行动”计划，远洋运输部门负责运输其他所有物资，而苏联海军则负责运输核武器，因为远洋运输部门只有这么多船只。国防部仍然认为，就像赫鲁晓夫希望的那样，整个计划到11月1日就能完成。而那些核导弹，因其发射装置还在建造之中，因而将稍后运抵古巴。
和劳尔·卡斯特罗举行两次会谈，其间，赫鲁晓夫同意就柏林问题向肯尼迪发出一封带有威胁口吻的信件。“国际局势的发展，特别是西柏林及其周围地区局势的发展，”赫鲁晓夫在7月5日的信中写道，“得出这样的结论，在和平解决德国问题方面，任何形式的拖延都将会危及和平，必须要避免这一点，现在还来得及。”信中的一项要求甚至比赫鲁晓夫在7月1日主席团会议上所提出的要求还要强硬。肯尼迪被告知，莫斯科希望他立即把西方在西柏林的驻军裁减一半，而代之以来自华沙条约组织以及像丹麦等一些北约小国或中立国的军队。而他最初的提议则只字未提社会主义阵营的军队进驻西柏林一事。信中，赫鲁晓夫许诺，北约、华约和中立国联合组成的军队共计1.1万人，他们将在联合国的旗帜下统一行动。联合国军队将在4年期限内逐步撤出，同时西方和非西方的军队也将按一定比例撤出。7月1日向克里姆林宫领导层提出的建议中，赫鲁晓夫表明，愿意接受一个为期6年的转型期，以便使西柏林转变成一个非军事化地区。显然，他很自信，他能很快融入到新的国际环境中。
赫鲁晓夫并未将这个新的提议和东德问题置于同等重要的地位。1961年，赫鲁晓夫撤销了在维也纳峰会上向肯尼迪发出的最后通牒。之后，他和乌布利希的关系没有多大改善。对于这次新的行动，乌布利希只是被告知，苏联和美国准备就柏林问题展开严肃的谈判。赫鲁晓夫建议道，如果东德人想加强边境控制，现在就可以动手。
7月5日，当读到赫鲁晓夫的来信时，肯尼迪马上意识到要有大麻烦。赫鲁晓夫的新要求表明，苏联又在继续施加压力，要求立即解决柏林的未来问题，而且也在考验着肯尼迪在中欧问题上的决心——早在1961年他就应该作出决定。肯尼迪清楚，并不是因为国际局势的发展而需要进行如此剧烈的变化。事情的复杂性不仅在于赫鲁晓夫的信再次透出敌意——这位苏联领导人以出尔反尔而著称，现在就是如此，而且信中提出的条件也是1958年以来克里姆林宫提出的最苛刻的条件。肯尼迪猜想，赫鲁晓夫大概明白，这些条件不可能被接受。但是，如果苏联领导人心存疑惑，肯尼迪会不遗余力地通过苏联驻美大使多勃雷宁来向苏联领导层作出解释：美国总统不可能接受这个交易。
7月17日，美国政府对赫鲁晓夫的来信作出正式答复。在交给多勃雷宁这封信时，肯尼迪强调，美苏关系现在处于极其危险的关头。肯尼迪解释了为何按照赫鲁晓夫的建议不能达成妥协的原因，他的每句话都是仔细推敲过的。在西柏林保留军队是“美国的核心利益”，“苏联所建议的替代方案不能被接受”，而撤军将是“一次严重的撤退行为”。从历史上看，除非受到武力胁迫，否则大国从不会主动撤退。如果他接受赫鲁晓夫的条件，肯尼迪补充道，“欧洲将不再信任美国的领导地位。对苏联来说，这将是一次重大的胜利，而对西方来说则是一次惨败。”肯尼迪的反对再清楚不过。
给莫斯科的信发出两天后，肯尼迪召集柏林问题小组成员开会讨论一个紧急计划，以应对这场预料之中的危机。他对北约目前的军事计划非常满意，一旦危机发生，计划将在几天内启动。如果苏联人或东德人关闭通往西柏林的任何通道，从而否决西方进入西柏林的权利，华盛顿可能会面临着作出立即使用核武器的决定，因为美国的盟国将可以利用这段时间向那里派遣更多部队。美国的计划并不令人满意。著名的第109号国家安全行动备忘录——又称“鬈毛狗地毯计划”（原文为Poodle Blanket。为应对苏联关闭西柏林通道的威胁，1961年美国国务院、国防部等多个部门联合制定了系列应对计划。“鬈毛狗地毯计划”是这一文件的代号。——译者注），其设想是，美国军队发起进攻之前，有6天时间可用于外交和军队动员工作。当肯尼迪在6月问及这些计划时，他被告知，至少还需要几个月时间才能完成计划。
此次会议之后的几天，肯尼迪收到许多来自莫斯科的坏消息。7月25日，赫鲁晓夫和汤普森大使举行一场长达5小时的会谈。汤普森即将离任，离开莫斯科，返回美国担任肯尼迪的首席苏联问题专家。会谈是当天上午在赫鲁晓夫莫斯科的办公室举行的，最后在其郊外别墅结束。赫鲁晓夫对美苏关系现状的评价很不乐观，他还承认，对达成禁核试验的协议并不抱多大希望。“他并不认为五角大楼想达成这一协议。”汤普森向华盛顿报告。但是，谈话内容并未让白宫感到不安。当汤普森大使离开时，苏联领导人说道，他有一个不快的话题要谈。他告诉汤普森，肯尼迪对其柏林问题建议的反应表明，华盛顿准备无限期地拖延这个问题，这种想法对莫斯科来说是不可接受的。赫鲁晓夫回忆道，美国总是把这些事情，特别是柏林问题视为事关声誉的问题，但是却似乎从未考虑过苏联的声誉。他解释道，尽快解决柏林问题、签订适当的和平条约，关系到苏联的声誉。
尽管这个话题令人不快，但赫鲁晓夫讲话时显得颇为平静，也很真诚。汤普森感觉到，他决心要向前走，但是却“深受折磨”。赫鲁晓夫一度还曾要求美国大使问问肯尼迪本人，是否想在11月6日美国国会选举前后激化柏林事态。赫鲁晓夫称，他想“帮助他”，这也许能让民主党赢得更多国会席位。但他并未解释其意图，汤普森也未要求他作出解释。
尽管赫鲁晓夫自称有兴趣来帮助肯尼迪，但肯尼迪自己还是相信，一场更大的危机正在孕育中。就任总统18个月以来，他已经处理过古巴那次失败的秘密行动，还有似乎难以解决的老挝问题，以及一年前的柏林危机。但是，和所有这些外交挑战比起来，这个新的挑战却是一个坏兆头。
当肯尼迪总统有可能再次遭遇柏林危机之时，有人——可能是其弟弟罗伯特·肯尼迪，送给他一本芭芭拉·塔奇曼的新书《八月的炮声》。这本书详细记述了第一次世界大战爆发之前几个大国走过的曲折道路。这个故事给肯尼迪留下深刻印象：爱德华时代的精英们几乎意外地卷入了战争。有关战前德意志帝国总理特奥巴登·冯·贝特曼·霍尔维格的一段争论给他的印象最深。“哎哟，战争是怎么发生的？”对这个问题，贝特曼·霍尔维格的回答只能是：“唉呀，要是我早知道该多好呀。”按照罗伯特·肯尼迪的说法，约翰·F.肯尼迪“不想在其任期内留下战争遗产”。
约翰·肯尼迪决定，为了自己也为了历史，他应该把将要作出的决定及作出这些决定的根据记录下来。当告诉负责情报的官员罗伯特·鲍克，对近期的美苏关系深感忧虑时，他下令在椭圆形办公室、内阁会议室和楼上他的私人居所安装一套秘密录音系统。尽管肯尼迪最初的理想职业是当记者，但就任总统以来，他从未记过日记。老奸巨猾的约瑟夫·肯尼迪曾告诫几个儿子，“不要记日记”。肯尼迪一直铭记着这一忠告。录音将填补空缺的记录。肯尼迪已经准确意识到，1962年赫鲁晓夫决心要在柏林问题上进行对抗，而且他想记录下为避免核战争他所采取的措施。
之后，美国情报部门开始注意到，美国邻近地区事态的发展令人不安。许多苏联商船装载着不明货物驶向古巴。这些商船离开北边的巴伦支海和南边的黑海时，北约的侦察机发现了它们。然后，在大西洋上空飞行的美国飞机也发现了这些船只。这是苏联向古巴运送的一批规模最大的货物，而且运送的时机似乎也极不寻常。
当华盛顿对苏联的意图愈发感到不安时，罗伯特·肯尼迪从格鲁乌军官格奥尔吉·博利沙科夫那里听说，有一封来自莫斯科的信。这是克里姆林宫第二次利用博利沙科夫这个渠道来传递信件。当司法部长告诉肯尼迪总统，博利沙科夫要求会见他时，肯尼迪决定参加会见，时间定于7月31日，地点为白宫椭圆形办公室。
7月1日的会议上，赫鲁晓夫曾向主席团提到，北约正在监视阿纳德尔运输行动，对此，他深感忧虑。他要利用博利沙科夫这个渠道来直接要求肯尼迪停止美国对苏联运输船只的空中侦察行为。北约飞机飞得很低，离商船只有150～300英尺高。有一次，一架飞机飞得太近，以至于飞机失控坠毁在离船只150码远的地方。赫鲁晓夫提出这个要求非常危险，因为这会把注意力吸引到这支向古巴运送核武器的船队身上。但是，莫斯科想看看肯尼迪是否会无意识地帮助他们来保密。
肯尼迪总统同意了赫鲁晓夫的要求，他要利用这个机会，通过博利沙科夫这个秘密渠道来向克里姆林宫传递一封信件。出于对柏林局势紧张的忧虑，肯尼迪要求赫鲁晓夫眼下先把这件事“搁置”起来。
几天后，博利沙科夫带来了赫鲁晓夫的答复。对肯尼迪下令“限制美国飞机对在公海航行的苏联船只进行监视”，赫鲁晓夫表示感谢，但是，他却拒绝回应肯尼迪的要求，停止推动柏林问题的解决。赫鲁晓夫“非常理解肯尼迪‘搁置柏林问题’的意图”，博利沙科夫被要求这样答复。
这些复杂的信息让肯尼迪颇感困惑。7月底，美苏为实现老挝中立化而签订了日内瓦多边协议，协议要求外国军队撤出老挝。在两个超级大国的关系实现突破之后，赫鲁晓夫为何要在柏林或许还要在加勒比地区制造麻烦？8月1日，中情局的分析人员发出警告，赫鲁晓夫之所以要继续向西方施加压力，就是因为“苏联人可能认为，如果不施加更大压力，西方将不会改变其柏林问题的立场”。但是，这位情报人员也暗示，赫鲁晓夫要冒的风险很有限。情报部门预计，那只不过是对飞经空中走廊的西方飞机再度实施骚扰，或者企图阻止西方军事车辆按照四国协议进入东柏林。中情局向肯尼迪保证，其原因在于，苏联人“肯定意识到，军事大国的均衡并未改变，这将证明，在东西方直接对抗的形势下，放弃苏联传统的谨慎做法是正确的”。
因为不知道在这种形势下赫鲁晓夫为何还想发动第二次柏林危机，肯尼迪求助于他接触过的美国人，还有对赫鲁晓夫研究最多的人——卢埃林·汤普森。汤普森刚刚结束驻莫斯科四年的大使任期。