公元前489年，孔子63岁。
吴国大举攻陈，由于陈国与楚国结盟，且一向尊楚君为主，所以这次楚昭王亲自率军，助陈反攻。楚昭王的大军驻扎在一个叫城父的城池，在今安徽省亳州市东南。孔子很早就听说楚昭王非常开明，一直有心到楚国走一趟。楚昭王也听说孔子此时正在陈国，于是派人来邀请孔子。
从陈国到楚国，要经过很多小国，这些国家一直处于吴、楚两大强国的争夺之中，其中有一个就是蔡国。蔡国曾一度倾向吴国而迁往州来（今安徽省凤台县），但是有一部分人却被楚国迁到负函（今河南省信阳市）。如果要前往楚国，就必须经过名义上属于蔡国的负函。
这一段路程正是吴、楚交兵的地带，非常危险。孔子一行人只好冒险前进。
当陈、蔡两国知道孔子准备投奔楚国时，心里非常着急。他们深恐一旦楚王重用孔子，楚国就会更为富强。楚国实力强大，楚君也早有称王天下的野心，到时候如果想吞并各国，像陈、蔡这样的小国，自然首当其冲，所以两国商量一定要尽力阻止孔子赴楚才行。结果，两国商量出来的办法是派兵把孔子一伙人团团围住。他们并不是想加害孔子，只是想借包围之势断了他们的粮食供应，使他们打消去楚国的念头。
孔子和弟子们被围困在荒郊野外，粮食日渐减少，最初尚可饱三餐，渐渐地改为两餐，最后改为一餐，眼看就要粒米皆无了。
弟子们疲惫不堪，饿得都站不起来了，都头晕目眩地躺在草地上。孔子却仍然讲习诵读，演奏歌唱，传授诗书礼乐，毫不间断。
子路脾气火暴，性情刚直，他问孔子说：“请问夫子，君子也有穷困的时候吗？”
孔子说：“君子自然也有穷困的时候。但君子能够在穷困中恪守本分，小人一旦穷困就会不顾一切地为非作歹了。”
孔子又继续对弟子们说：“《诗经》上说，不是犀牛也不是老虎，却疲于奔命在空旷的原野上。我们的学说有不对的地方吗？我们为什么会在这荒郊野外受苦呢？”
子路抢着回答：“我猜想是我们还不够仁德吧，所以人们不相信我们；或者是我们还不够智慧，所以人们不肯实行我们的主张。”
孔子摇摇头说：“是这个原因吗？如果仁者必能受到信任，那伯夷和叔齐也不至于饿死在首阳山了；如果智者的理论必能通行于世，那比干也就不至于遭受剖心之刑了。”顿了一顿，孔子又再剖析说，“你要知道，遇或不遇，要靠时机，君子博学深谋而怀才不遇的，自古以来就很多。生长在深谷中的幽兰，并不因无人欣赏就不散发清香。君子修德立道，不能因为穷困就放弃自己的原则。当年晋公重耳被困于曹卫还能保持争霸的雄心，越王勾践被困于会稽还能发愤图强成就霸业。”
子路默然而退。
孔子又叫子贡上前来，拿同样的问题问他。子贡恭敬地回答说：“我想也许是夫子的道理过于高深，夫子的理想过于崇高，所以人们都不能理解。如果把它略为降低些，说不定就可以行得通了。夫子以为呢？”
“子贡，你要知道，即便一个终年辛勤劳作的农夫，也不能保证年年丰收，遇到天灾，他也无能为力；一个手艺精巧可夺天工的匠人，他制作的东西也未必能使每个人都满意。你不去研究自己的学说，反而希望降格来取悦迎合世人，这志向未免有点小了。这是不对的。”
子贡虚心受教，也默然退下。接着，孔子把颜回叫过来，还是问他同样的问题。
颜回答：“夫子的学说极其博大，夫子的理想极其崇高，所以天下没有一个国家能够容纳。即使如此，夫子还是尽全力去推广实行。不被容纳怕什么？正是不被容纳才能显现出君子本色！如果说，我们自己的学问不够，那是我们的过错；如果我们的学问已经完善修明，却还是不能被采纳，那就是掌权者的耻辱。所以，不为世俗所接纳，这绝不是夫子的过错。”
孔子听后，欣喜不已，对颜回大加夸赞，并且用这番话转而安慰大家。
围困到第六天，存粮已经告罄，迫于无奈，只好冒险突围去求救兵了。
子贡自告奋勇愿意一试，他趁天黑时，偷偷潜至包围圈附近，伏低身子，仔细探察动静。士兵们由于连续多日的围困，也多已疲惫不堪。子贡见他们抱着戈矛蹲在草地里打瞌睡，就悄悄摸了过去，然后小心谨慎地穿过封锁线。他不敢怠慢，星夜赶往城父向楚军求援。
楚昭王得到消息后，马上派兵相迎。孔子和弟子们被困在陈蔡之间七天，这下总算脱险，并马上被护送到楚国。