虽然杜甫和高适只见过两次面，但彼此都惺惺相惜，且一见如故。在长安再度重逢的这段时间里，二人把注意力都集中在时局上，反倒显得相聚的兴奋淡了很多。
高适自追随哥舒翰之后，仕途一路顺利，诗歌创作渐渐少了。他离开长安后，杜甫在不胜怀念之余，只能重新面对现实生活，独自空吟旁人不能解的忧愤。
前面我们已经提到过，当时的文人与酒是分不开的，杜甫当然也不例外。不过别人饮酒是助豪兴，杜甫却浓愁难消，平日积放在心底深处的一抹怨嗟自怜，在酒精的作用下越发涌现得不可收拾。
杜甫满腔的愁绪以及一直以来郁郁不得志的心情，只能通过美景和美酒来疏解。但想摆脱这种情绪，他自己也觉得无能为力。有一首诗可以作为他这段时期的生活写照：
乐游古园崒森爽，烟绵碧草萋萋长。
公子华筵势最高，秦川对酒平如掌。
长生木瓢示真率，更调鞍马狂欢赏。
青春波浪芙蓉园，白日雷霆夹城仗。
阊阖晴开谍荡荡，曲江翠幕排银榜。
拂水低徊舞袖翻，缘云清切歌声上。
却忆年年人醉时，只今未醉已先悲。
数茎白发那抛得？百罚深杯亦不辞。
圣朝亦知贱士丑，一物自荷皇天慈。
此身饮罢无归处，独立苍茫自咏诗。
——《乐游园歌》
前面我们提到了郑虔这个名字，这是这一时期与杜甫交往最密切、情意最深厚的一位朋友。郑虔是广文馆的学士，因为有俸禄，且官职闲散，所以他的生活还算惬意。郑虔的性格很恬静、淡薄，从不摆架子、耍威风。
杜甫与郑虔一见如故，结为至交，郑虔上知天文，下知地理，还懂音律，可谓多才多艺。他很有幽默感，常能用自嘲的心态面对清苦的生活。这种性格对杜甫也产生了一定的影响，后来杜甫贫困交加，发出悲愤反抗的声音时，偶尔也消极地用一两句幽默来减轻痛苦。
这期间，从前和杜甫在山东一起游猎的苏源明也到了长安，他和杜甫、郑虔常常一起饮酒论文，三个人成为亲密的朋友。后来苏、郑二人在代宗广德二年（764年）先后去世，杜甫听到这个消息后悲痛不已，作了一首诗哀悼他们，诗的前半部分是这样的：
故旧谁怜我，平生郑与苏。
存亡不重见，丧乱独前途。
豪俊何人在，文章扫地无。
羁游万里阔，凶问一年俱。
白首中原上，清秋大海隅。
夜台当北斗，泉路著东吴。
得罪台州去，时危弃硕儒。
移官蓬阁后，谷贵没潜夫。
——《哭台州郑司户苏少监》
胸怀天下
天宝十二年（753年），就是杜甫与郑虔相交的那段时间里，长安秋雨连绵，关内一带洪水泛滥，大片农作物被淹，收获无望。整个长安城都处在一种忧虑的状态中。
不久后，米价暴涨，政府从太仓中拨十万石米低价卖给百姓。杜甫也每天到太仓买米，可见他的生活也过得相当困顿，可是只要有一点钱，杜甫就会去买酒，然后邀郑虔一起畅饮。
饮到痛快淋漓时，杜甫不免对郑虔诉说心中的苦闷，一心求取功名却屡次落第，如今生活日益困顿，真是一事无成。郑虔安慰杜甫说，求取功名要有耐心，千万不能急躁，而且有时候还要看运气。他劝杜甫不要气馁，坚持下去就一定有希望。不过杜甫似乎已经对仕途失去了信心，他想效仿汉代的司马相如，就算沦落到卖酒为生，也要以文名流芳于世。郑虔知道，杜甫虽然说着绝望灰心的话，但是他的心里仍然对仕途有所期盼，这不过是宣泄悲愤的情绪而已。
酩酊过后，杜甫回家写了首诗送给郑虔，作为两人相聚的纪念。诗中他把醉酒时的谈话都写了进去，他的矛盾、他的挣扎，字里行间都看得出来，一方面他羡慕别人功名有成，一方面又觉得就算有了功名，也不过是后世人茶余饭后的谈资，又有什么意义呢？诗中虽然有矛盾的地方，但仍可以看出杜甫吐露的只是一时郁闷，最后他还是选择之前选择的道路。可怜的是为了这坎坷难行的仕途，杜甫的心灵长期忍受着煎熬，这种苦痛也只有知交好友能够了解吧。
这首诗杜甫写得很慢，完成之后还吟咏再三，斟酌字词，直到他认为满意为止。杜甫对作诗的态度是极其认真而追求完美的，同时，他又是一个很多愁善感的人，风光水色、气候变化、生活琐事等都能产生比常人更深刻更敏感的心绪，有了感想，便皆可入诗。杜甫还比一般诗人多看到了一层社会现实，他对“民生之多艰”深有体会，自己也一直身处其中，这使得他总是愁肠万结，因此，这首赠郑虔的诗也充满了愁绪：
诸公衮衮登台省，广文先生官独冷。
甲第纷纷厌粱肉，广文先生饭不足。
先生有道出羲皇，先生有才过屈宋。
德尊一代常坎轲，名垂万古知何用？
杜陵野客人更嗤，被褐短窄鬓如丝。
日籴太仓五升米，时赴郑老同襟期。
得钱即相觅，沽酒不复疑。
忘形到尔汝，痛饮真吾师。
清夜沉沉动春酌，灯前细雨檐花落。
但觉高歌有鬼神，焉知饿死填沟壑？
相如逸才亲涤器，子云识字终投阁。
先生早赋归去来，石田茅屋荒苍苔。
儒术于我何有哉？孔丘盗跖俱尘埃。
不须闻此意惨怆，生前相遇且衔杯。
——《醉时歌》
天宝十年（751年）以前，杜甫在长安及附近并没有固定的居所，多半都是住在客栈或驿馆。这之后，他的诗里开始渐渐提到曲江、提到杜陵，他的足迹也多半活动在长安城南一带。长安城北直到渭水南岸是禁苑，供皇帝游猎；城南是山林胜地，许多贵族显宦都居于此，从城东南角的曲江到终南山一带的名胜，如樊川北岸的杜曲、韦曲，安乐公主在韦曲北岸开凿的定昆池，韦曲西的何将军山林，以及皇子坡、第五桥、丈八沟、下杜城……这些地名在杜甫后来的诗中都出现过。从“寸步曲江头”和“贫居类村坞，僻近城南楼”这样的句子中我们可以推测，杜甫已经定居在曲江南、少陵北、下杜城东、杜陵西一带，并且此后他开始自称“少陵野老”“杜陵野客”或“杜陵布衣”。
杜甫居于长安期间，他的妻子似乎一直在洛阳，直到他有了固定的居所之后，才搬来长安。那时大概是天宝十三年（754年）的春天。
丽人兵车
玄宗每年十月都会临幸华清宫，杨贵妃的姐妹也会随同前往。杨贵妃有三个姐姐，个个都才貌双全，杨贵妃得宠后，她们也随之富贵起来，分别被封为秦国夫人、韩国夫人、虢国夫人。
前往华清宫时，车马人数众多，队伍五彩缤纷，互相辉映，如百花争艳一般。车队走过，路上不时有遗落下来的钗钿环佩，绮丽芳香弥漫在整条街道上，可谓是当时的一道胜景，百姓每每驻足观看。
不过在诗人杜甫的眼中，这既不是难得一见的盛况，也不是盛世太平的象征，而是统治者荒淫无道、奢侈放荡的表现。天宝之后，玄宗日益耽溺女色而荒废朝政，杨国忠因为杨贵妃的关系把持政事，贪污奢靡，不仅将朝廷搞得乌烟瘴气，私下里还和很多贵夫人关系暧昧。杜甫看到浮华下的这种本质，不禁痛心疾首，他将自己的情绪化成讽刺性的诗句：
三月三日天气新，长安水边多丽人。
态浓意远淑且真，肌理细腻骨肉匀。
绣罗衣裳照暮春，蹙金孔雀银麒麟。
头上何所有？翠为盍叶垂鬓唇。
背后何所见？珠压腰衱稳称身。
就中云幕椒房亲，赐名大国虢与秦。
紫驼之峰出翠釜，水精之盘行素鳞。
犀箸厌饫久未下，鸾刀缕切空纷纶。
黄门飞鞚不动尘，御厨络绎送八珍。
箫鼓哀吟感鬼神，宾从杂遝实要津。
后来鞍马何逡巡？当轩下马入锦茵。
杨花雪落覆白蘋，青鸟飞去衔红巾。
炙手可热势绝伦，慎莫近前丞相嗔！
——《丽人行》
锦衣、华饰、美食、珍玩，通篇都是金碧辉煌而又珍奇罕见的景物。“蹙金孔雀银麒麟”“珠压腰衱”等字眼写尽了皇亲国戚的珠光宝气，在衣服上用金线绣成孔雀的图案，或是银色的麒麟，在裙腰上缀满了珍珠，发髻上戴的则是翡翠。他们的食物呢？“紫驼之峰出翠釜”“犀箸厌饫久未下”，驼峰、鲜鱼，这样精细难得、寻常百姓见也未见过的食物他们已经吃腻了。宴饮之时，笙乐飘飘，在座的都是身居要职的显贵。除了飘荡的杨花和飞来飞去的青鸟，谁还敢正视他们呢？丞相如果怪罪下来，说不定会祸连九族。由此可见当时杨家兄妹那种显赫的声势，何等地令人侧目！
这首诗描绘了杨家姐妹到曲江游玩的情景，完全以写景纪实为主，全篇中没有一个讽刺字眼，但却又处处隐含着讽刺意味。不仅道出了杨氏兄妹得享尊荣与富贵之后的穷奢极欲，还暗含了百姓对他们的不满，最后一句“炙手可热势绝伦，慎莫近前丞相嗔！”很明白地指出当时杨国忠的飞扬跋扈。
借着《丽人行》，杜甫书写出了天宝年间宫室的华丽以及皇亲国戚的嚣张气焰。这时已接近天宝末年，唐朝的繁荣富庶正迅速地倒向毁灭的边缘，然而统治者不自知，他们不关心民间疾苦，仍然恣意游乐宴饮。除了向百姓征收租税、强服兵役之外，官吏根本不理政事，贪污、冶游、宴会充斥了统治者们的生活，他们无暇顾及人民的温饱和安危，沉溺于腐败的风气、奢靡的生活，浑浑噩噩地享受着这最后一点盛世繁华。
而那些欲以战事胜利邀宠拜侯的将军们丝毫不怜惜士卒，仿佛士卒们为将军的步步高升付出生命的代价是死得其所，他们不断征伐外族，使得原本和平的边境战乱连年。
百姓们不仅要忍受昏昧庸碌的虐政，还要面对妻离子散、骨肉分离的威胁，他们虽有满腹的辛酸和痛苦，却无处可诉。他们的怨气、他们的哭泣声都被埋没在骄奢淫逸的风气中，没有人同情他们。
写下《丽人行》之前，杜甫看到过百姓被征调从军的凄苦场面，百姓的哭泣、叹息深深地撼动了这位至情至性的诗人，他痛心地写下人们的无奈和悲愁：
车辚辚，马萧萧，行人弓箭各在腰。
爷娘妻子走相送，尘埃不见咸阳桥。
牵衣顿足拦道哭，哭声直上干云霄。
道旁过者问行人，行人但云点行频。
或从十五北防河，便至四十西营田。
去时里正与裹头，归来头白还戍边。
边庭流血成海水，武皇开边意未已。
君不闻汉家山东二百州，千村万落生荆杞。
纵有健妇把锄犁，禾生陇亩无东西。
况复秦兵耐苦战，被驱不异犬与鸡。
长者虽有问，役夫敢伸恨？
且如今年冬，未休关西卒。
县官急索租，租税从何出？
信知生男恶，反是生女好。
生女犹得嫁比邻，生男埋没随百草。
君不见青海头，古来白骨无人收？
新鬼烦冤旧鬼哭，天阴雨湿声啾啾！
——《兵车行》
这首诗描绘了这样一个场景：马儿嘶叫，车轮辚辚，那些即将出发的战士们把弓箭挂在腰边，他们的父母和妻子都前来送行。因为人马很多，嘈杂而拥挤的人马扬起了尘土，连咸阳桥都淹没在尘埃之中。
这些送行的家属牵着战士们的衣裳，顿足痛哭，哭声悲痛欲绝，响彻云霄。过路的行人询问即将远行的战士，这样凄苦的送别是为什么啊？战士们说是政府征调去服兵役，已经有好几次这样的事了。
这些战士中，有的15岁时就到北方黄河一带防制边患，40岁时又被调到西方川蜀之地去屯田。离开家乡的时候，里正还要为这些年少的战士们裹头巾、穿铠甲，等到他们回来时，头发都已经变白。即便已经老迈，却还不得休息，仍要被调到边地去防守。
在边境与外族作战，伤亡很重，简直是血流成河，尸横遍野，然而皇帝开拓边疆的雄心却始终不肯罢休。没听人家说吗？山东有两百多州，那里的千万户村落竟然遍地长满了野草，即使有较为强健的妇女能够拿着锄犁，代男人耕种田地，但庄稼里阡陌不修，已分辨不出东西了。况且这一带的士兵性格坚韧，能耐苦战，将军们自然希望能多征召这样的人，驱迫他们就好像驱赶鸡犬一般。
年长的人虽然时常询问士兵在边境生活如何，可是士兵们怎么敢说出心中的怨恨呢？就拿今年冬天来说，关西的战事还没有结束，士兵们还来不及喘口气，县官就急迫地索取租税，这些钱从哪里出呢？
照这样的情形看起来，生了男孩子并不是件喜事，倒不如生个女孩子来得好。因为女孩子还可以嫁给近邻的人家，时常可以见面；若是生了儿子，等他长大了，就要被国家征召去当兵或是服劳役，往往一去不回，说不定死后也不得好好安葬。你们难道没有看到吗？青海那边自古以来就有数不尽的白骨，没有人收埋。新鬼怨恨自己死得冤枉，旧鬼也跟着一起啼哭，每当天阴下雨的时候，那荒凉的边地上就有一阵阵啾啾的鬼哭声。
这一幕充满了血泪的画面是杜甫对统治者无声的抗议和呐喊。百姓们的凄惨境况他们熟视无睹，一味奢侈享受，这样的国家还能有什么希望？！
和杜甫同时期的著名诗人，如李白、王维、岑参、孟浩然等，他们也看到了浮华背后的末世之兆，然而李白最后将自己放逐于诗酒山水之间，过着“长醉不复醒”的生活，越来越脱离现实。王维则因政治上的挫折，改变了青年时代积极的人生态度和抱负，后来又因丧妻，心灵上受到了极大的创伤，最后他皈依佛教，退隐田园，避开人世纷扰，借山水美景支持余生。孟浩然更是处在退隐和进取的矛盾中，最后终于也踏上避世之途。虽然他们在田园山水间，同样留下了百世赞颂的诗歌，但他们却没有杜甫那样坚韧的毅力和悲悯情怀，能够直面惨淡的人生，接纳时代的悲剧。
杜甫的长子宗文生于天宝九年（750年），次子宗武生于天宝十二年（753年）秋。一家数口来到长安，杜甫的负担就更重了，加上连年涝旱相继，关中收成大减，他虽然有些微薄的“桑麻田”，但也无济于事。