杰克研读了加利福尼亚州的发展史，他决定前往纽约做生意。1911年的冬季，他和夏米安一起到纽约去。他们抵达纽约后，居住在“晨边山冈”的一所公寓里。这段期间，杰克的生活放荡不羁，他停止了写作并大量饮酒，和朋友们一起驾车到处游玩，在百老汇街上的酒馆里消磨夜晚。
有朋友告诉杰克，他的版税与杂志的税费太低，于是杰克向麦克米兰出版公司要求将15%的版税提高为20%，麦克米兰出版公司拒绝了杰克的要求。杰克随即与世纪公司签订合约，将他的《约翰·巴利科恩》《夜生者》《深渊的残暴者》售予世纪公司。事后，杰克发觉世纪公司的做法多有不合理之处，于是才又将那些小说委托麦克米兰出版公司继续发行。杰克也与星期日杂志社签约，以每篇1000美元的高价写12篇短篇小说。
1912年，杰克与夏米安返回家中，他再次尝试戒酒并静心调养身体。夏米安已再次怀孕，这使得杰克充满了希望，对未来增加了无限的信心。他发现他天真无邪的感情正是构思《月谷》的动力。他一边写作，一边期待着夏米安能为他生一个儿子。杰克的作品不断地出版，甚至有时他能在短暂的时间中连续写六本书。《红色瘟疫》是科幻类型的短篇小说，描述世界末日的爱情。文中写了旧金山市呈现远古的景观，有一位老人向一群年轻的野蛮人述说旧金山的毁灭是由于受到一场瘟疫的侵袭。《月谷》是杰克这段期间最杰出的一部小说，这是洋溢着幻想的作品，它所展现的天真无邪的一面在他的其他作品中是找不到的。它的缺点是太过于个人化，它的内容过于注重琐碎描写，叙述过多关于血统、种族和土地的情节。
杰克的希望不久就破灭了，夏米安在回家后没多长时间即告流产，这使得杰克又对人生感到厌倦。夏米安的流产使杰克明白他将永远不会有儿子继承他的事业了，他不再相信他和夏米安能够再有孩子，他认识到他的两个女儿将是他的继承者。杰克一向最疼爱大女儿乔安妮，他希望乔安妮能离开母亲和自己一起居住，并成为牧场的永久继承人。
1913年，杰克开始与乔安妮通信。在信中，他向她述说他的疾病和苦闷，希望乔安妮能常常到牧场来看他。贝斯禁止乔安妮去牧场，但乔安妮说服杰克到奥克兰与贝斯相聚。乔安妮希望杰克与贝斯的争吵能平息，但贝斯无法原谅夏米安，而杰克则百般维护夏米安，两人的见面仍是以争吵而告终。他又写了封信给乔安妮，说他愿意承担女儿的抚养责任。乔安妮并没有立即回信，杰克随即又寄了一封信给她，说他了解自己的仆人都甚于自己的女儿。乔安妮向杰克表明，她永远不会离开自己的母亲，她也希望父亲不要再写信给她了，因为写这些信使她感到难过。
杰克看了乔安妮的回信深感痛苦，他觉得他的生活被无法抑制的厌烦感所束缚，他对任何事物感到厌倦、缺乏兴趣。对生活的过度厌烦，使得杰克对女儿的爱意日渐消失。他决定继续供养着女儿，但不再去看她们。
1913年夏，杰克患了盲肠炎，为他开刀的是奥克兰的医生。医生警告杰克要戒酒，要禁食牛肉和生鱼，并多做运动，否则将会因肾病而丧命。杰克不顾医生的忠告，继续饮酒，吃半生不熟的鸭肉，而且鲜少运动。杰克在诊疗期间，医生给他服用麻醉药。当时，吗啡和海洛因成为杰克的主要止痛剂。杰克不愿意让别人知道他日益衰退的身体状况，虽然他的心里很清楚自己的身体已经破碎不堪。这年年底，他的牙齿被全部拔除。读者给他写信，说他的作品失去了以前热烈的活力，杰克回答说：“我的青春之火已熄。我最后的文学创作大概是我的遗嘱了。”
除了牧场以外，杰克最大的投资是用在他的“狼屋”建造上，他拥有的全部资产的大半都花费在这栋建筑上。他请了30位工人进行建造，由于他对雇工过于宽容，用了三年时间才建好。杰克从未对雇工抱怨过工作进度缓慢，而且也未发过脾气。1913年年底，杰克又遭遇了一次大灾难——即将完工的“狼屋”被大火烧毁了。杰克怀疑是有人蓄意纵火，但是没有任何证据。
“狼屋”被烧，使杰克心痛不已，这也是导致他身体更加衰弱的一个重要原因。他又转而把全部精力放在牧场上，他预支了18个月的薪水买下了邻近的占地400多亩的牧场，使自己的牧场土地总面积达到1400多亩。杰克对饲养家畜的兴趣日益增加，他试着控驭土地、谷物和牲畜，犹如他以前想要控驭大海一样。
1912年，杰克与世界人杂志社签订了五年合约。世界人杂志社每月付给杰克2000美元以便独家刊载他所写的长篇和短篇小说。杰克告诉世界人杂志社，说他在13年之中已经写了39本书，是以一年写3本书的速度进行。杰克结束与世纪公司的合约后，曾写信给麦克米兰出版公司，说明他希望在未来的五年之内完成10本小说和两本自传——一本关于他创作经历的自传，一本关于他经营牧场的自传。他深信，美国读者对他的作品仍然兴趣浓厚。
这一时期，杰克完成了三本小说，前两本是《爱西诺号叛变记》和《大屋里的小姐》，小说充满了怨恨、矫揉造作和对人类的藐视。当时杰克正处于病痛和厌烦的心态中，这些作品反映了他的病态心理。第三本小说是《星游者》，这本小说显示出杰克脱离病痛的胜利心境。
《爱西诺号叛变记》的内容是一位厌烦世俗却十分富有的剧作家搭乘一艘坚固的帆船航行。船上的船长威斯特、他的女儿、两位船员以及仆人们分别代表着不同的人物典型。那位船长在航行中丧生，两位船员互相殴斗至死，船上的水手们群起叛变，那位剧作家则用他的枪击败了那些叛徒。小说算得上是一部冒险故事，后来赫斯特的报纸曾以“海上叛徒”为名在报上连载了这本小说。
通过《大屋里的小姐》可看出杰克对“狼屋”的怀念以及对科学化的畜牧方式、男女之间关系的看法。文中的两位男主角，一位是牧场主人迪克·佛瑞斯特，一位是浪漫的冒险家伊凡·葛拉翰。
《大屋里的小姐》的内容是：佛瑞斯特是位富有而善于经商的牧场主人，他拥有25万亩地，并以科学的方式经营农场。葛拉翰是一位作家兼旅游者。这两位主角的外形极相似，都是金发、褐色皮肤、灰色眼睛，他们两人分别周旋在佛瑞斯特的太太葆拉的身旁。葆拉是一位殷勤的女主人，善于骑马。佛瑞斯特因专注于牧场经营而冷落了葆拉，葛拉翰则趁机对她示爱。后来，葆拉为了解决她的感情纠纷而自杀身亡。葆拉的下场是凄凉的，她在枪击自己后曾被罗宾生医生用兴奋剂救活，医生给她注射大量的吗啡使她在无痛苦的情况下死亡。
《星游者》是杰克根据朋友的亲身经历而写成的。文中的主角是一位名为达瑞尔·史丹汀的农艺学教授，他因在激怒之下杀害了另一位教授而入狱。他整天穿着紧身衣，但他仍然要求守卫将他的紧身衣绑得更紧，以增加他的痛苦。这种痛苦使他产生一种幻觉，在幻觉中他的精神脱离他的躯体。在这个抽象式的情节中，杰克写进了许多他以前所听来的故事。这是一部充满幻想的小说，他写信给世界人杂志社的编辑说：“这本小说是适合于信仰基督教的读者，适合那些有新潮思想的读者，以及对这种主题感兴趣的民众。”
当杰克开始写作《星游者》的时候，他已戒除了饮酒的习惯而以吗啡来减轻病痛。他的头脑中充满各种想象，他说：“我喜欢做梦，我的生命似乎由于晚上的做梦而变成两种生活。”
杰克当时除了写作之外，也被他所经营的生意和法律问题所扰。他在一次购买土地的交易中，损失了万元以及一笔保证金。他答应一家公司以他的名义组成股份公司，那家公司因销售不实的货品而告破产，杰克为此被一些愤怒的股份持有人所控告，他们要他赔偿4万多美元的损失。这件事虽未上诉到法院，但杰克所经营的生意变得十分不顺利。
杰克又开始从电影事业上寻找出路，结果也是徒劳无功。当时，有一位好莱坞导演兼制片人向杰克洽商将他的《海狼》拍成电影。这部电影杀青后，电影市场上同时也出现了另外两部题材相同的电影以及一出戏剧。杰克被迫向法院提出上诉，控告那些剽窃他的作品的制片商，以便维持作家保有电影剧本的权利。
在杰克向法院申诉案件期间，他和美国作家联盟中的许多知名作家联合起来，为维护作家的著作权而奋斗。杰克与这些东海岸的作家们并肩争取权益的努力，发生了极大的效力。在他们群策群力的奔走下，国会修改了版权法以保障作家的权益。此后，电影和戏剧制作商的剽窃行为逐渐减少。
为了这场官司，1914年1月，杰克再次前往纽约处理有关的事务。他这次并没有让夏米安同行，因此他的行为也较少受到限制。在纽约时，杰克乘坐的出租车发生了意外，杰克所受的伤并不严重。他在给夏米安的信上说了这件意外事件：
我们的出租车就像是被炸弹炸得支离破碎似的，我被压在最底下，另外四个人和我挤成一堆，他们都在我的上方。我不时地吐出口中的玻璃碎片。我的双臂红肿，我的右手部分皮肤脱落，我的前额被玻璃割伤，鼻子也受伤，左颊淤伤，右颊受伤较重，看起来仿佛是被什么人踢到一般。
杰克接受柯里尔杂志社的聘用，前去墨西哥报道战事。1910年墨西哥革命爆发，美国派遣了一支军队到墨西哥干涉战事。杰克和夏米安一同前往墨西哥，他是唯一携带妻子同行的战地记者。
杰克带着夏米安先到达得克萨斯州的加尔维斯顿市，准备搭乘美国军方的运输舰前往墨西哥的维拉库兹港。那艘军舰的副舰长并未批准杰克随行的请求，副舰长拒绝杰克的理由是因为杰克曾发表过一本《好军人》的小册子，他在文章中表示不赞成年轻人服兵役。最后还是他的好友戴维斯前来解围，杰克才顺利到达墨西哥。
杰克为柯里尔杂志社写的报道显露出他的心灵和思维的混乱。美国干涉墨西哥的战争，其目的是想获得在石油上的利益，但却以保卫居住在墨西哥的美国人民为由参战。杰克在他的文章中说，当地那些美国居民“见到美国舰艇参战都异常欢欣”。
但是，杰克的观点也过于主观，他强调种族的观念充分表现在他的文章中。他将墨西哥的革命战争解释为一种种族繁衍下的结果，墨西哥有1/5的人口是西班牙人和印第安人的混血儿。他认为混乱的制造者都是“混种”，他说他们“既非印第安人也非白种人，他们承袭了不同血统的恶端而不具有任何美德”，还说他们“心灵幼稚、意图不明，不懂得组织墨西哥的民众，甚至没有国家的传统以供遵循”。杰克写道：“昔日，西班牙虽然是个大帝国，那是因为侥幸而建国，却从未具有组织政府的天分。在墨西哥境内的西班牙后裔与印第安人繁衍的结果，也同样地没有遵循政府的天分。事实就是事实。”
杰克在墨西哥境内，曾前往墨西哥的油田游览，他发觉那里的美国油田工作人员具有令人佩服的冒险精神。这里的气氛使杰克想起了拓荒者和阿拉斯加的那些淘金者。他在那里巧遇了几位当初在阿拉斯加淘金时的老朋友，其中一位告诉杰克说：“杰克，这里可不是以前的克朗代克，这里有前所未见的金矿区。”这里的油田开采容易，不需要太多的劳力即可开采。
杰克在这里度过了一段安逸的日子，他有时会到酒馆中去，生活非常简单。可能是身体损害过于严重，免疫力太差的缘故，他在墨西哥时染上阿米巴性的痢疾，后来又得了胸膜炎，再度陷入病痛中。杰克在维拉库兹的医院中险些丧命，直到在返回美国的船上才慢慢康复。他随身携带的医药箱中的麻醉药全部用尽，夏米安随即写信给杰克的家庭医生要他寄来鸦片丸和胶囊。当疼痛剧烈时，杰克甚至要进行静脉注射。
1914年，第一次世界大战爆发，英国与德国开战。杰克自认为他是英国人的后裔，他仰慕英国的历史，他非常想前往战场采访消息。但他痛恨那些民族毫无目的地自相残杀，他在给一位朋友的信中写道：“我可以告诉你，我的一生中从没有像这次大战带给我如此深厚的感触。它萦绕在我的脑际，无论清醒或睡眠时。尤其在深夜里，它已经变为一个可怕的噩梦了。”
杰克深深地关切着战争的消息。他还计划写一本有关自己情感的小说，他在小说中仍是热爱航海的角色，但这部计划中的小说并没有付诸实施。当时杰克的小说销量日益降低，他为此担心不已。他写信给麦克米兰出版公司，诉说他的书已许久未成为畅销书，他怀疑读者是否已对他的作品厌倦。其实是因为杰克由于太专注于其他事情而疏忽了写作。
虽然牧场的经营不佳，但是杰克特别重视牧场的发展，他写信给麦克米兰出版公司要求他们预支薪资以便他继续经营牧场。杰克告诉麦克米兰出版公司他喜爱牧场仅次于他对夏米安的爱。牧场算得上是杰克精神的寄居地，他想要在那片特殊的土地上恢复生活的景观。杰克继续在牧场上饲养家畜，他盖了一座坚固而实用的猪舍，并用科学方式喂养这些家畜。