从九月开始，杰克就要离家住校了，因此杰克与父母、姐妹们在一起生活的日子不多了。杰克的小学教育是在附近的学校完成的。老师们对他的印象是：身材瘦小，平时认真念书，待人有礼。
约瑟夫家的女孩子与男孩子念的是不同的学校。由于约瑟夫的教育观念，女孩子都是念天主教附属的私立学校，男孩子们念的都是与宗教无关的私立学校。约瑟夫认为，要使男孩子接受世界上的各种思想，还是在这种学校比较好，了解各种不同的思想，对男孩子的将来有益处。
初次离家的杰克，开始时常常写信回家。下面是他的第一封信：
这里虽然是个很好的地方，可是离开家之后我总是会想家。
学校的足球队听说并不强，游泳池倒很大。花在宗教课程上的时间很多，不过并不简单，很难念……伙食还不错。
过了不久，杰克逐渐习惯了学校生活。他在信上写着：
我患了思乡病，可是现在已经习惯了，请放心。早上及黄昏，我都祈祷。下次回家时我一定会对宗教很有信心的。
我们英文课上了“劫后英雄传”。我时常把车票或手帕随手一放，一转身就忘了放在那里，但是，“劫后英雄传”的内容，我却记得很清楚。因此，上次英文测验，我的成绩是98分。
由此可见，肯尼迪对历史上的事实一向印象深刻，可是在日常生活上却常常丢三落四，这种现象是从小就有的，直到当了总统还是没变。
杰克在学校里喜欢体育活动，他在家信中常常谈到足球、棒球等运动方面的事：
对方的球队中有一位很厉害的角色，他对我方球队的队员都能应付自如，可是，我却没有那么好对付，终场时是以20∶20打成平手，我曾为本队得到宝贵的1分。
他在各学科的成绩方面却表现平平。杰克最不喜欢拉丁文课，学校总是把成绩通知家长。有一次，父亲约瑟夫还亲自到学校与杰克谈话。但杰克说什么也不肯牺牲运动时间，不过从此他开始对功课加紧用功了，他曾经写信回家向父母报告，说他的拉丁文进步了13分。
第二年复活节前，杰克在堪塔布利的学校生活却突然宣告结束。一天夜里，杰克患了急性盲肠炎，他立刻被送到医院去开刀，后来又送回家休养。等杰克病愈时已是六月，快放暑假了。杰克干脆就没有回到学校，而是和家人一起到海恩尼休闲地去度假了。
假期过后，杰克已经恢复之前的活泼、健康，父亲的意思叫他不要再回堪塔布利学校，而转到乔就读的学校——杰特高中去念书。杰特高中是一所历史悠久的私立学校，所收的学生多是来自上流社会的子弟。相比之下，堪塔布利学校所收的学生却是来自各个层面。
杰克想到能和哥哥乔在一起，心里非常高兴，但是一想到要离开堪塔布利学校，仍不免涌起一阵惆怅之情。
肯尼迪家族兄弟姐妹的领导者——乔，在学校仍然是风云人物，不但学习成绩很优秀，运动方面更为出色，是低年级生都熟知的一位选手，杰克以这位兄长为荣。杰克当然也热爱运动，可是，他在体格方面的条件不如乔。他身材并不魁梧，不过，也终于成为学校的正式选手。
据足球队的教练说，乔是一位真正的运动选手，各方面的条件都很好。杰克的技术就比较差，但他斗志旺盛，足以弥补技巧上的缺点。
据说，这位教练在球员练习时，常会拿着木棒，处罚不合乎要求的选手。但杰克从来没有被木棒打过，也许是他逃跑的速度太快了，连教练都追不上他。这所高中有宽阔的草坪，有点缀着美丽花草的小路，充满宁静祥和的气氛。
杰克住在旧的木造舍监室的旁边，这个时候的杰克正是最喜欢恶作剧的年纪，住在那么安静而严肃的地方，实在不是滋味。还好，每周日的晚上，舍监太太总是会做些奶油甜点款待这些学生，这样才冲淡了杰克对宿舍的不满之情。
杰克在学校的表现很平凡，有优点也有缺点，不过，大体来说他还是一位开朗、活泼的男孩子。至于课业方面，他一直保持中等。他最喜欢的科目是英文与历史，因此这两科的成绩比较好。他对化学、生物、法文等科目不感兴趣，但他最不喜欢最感头痛的功课仍然与堪塔利布时代相同——拉丁文。
在他写给母亲的信中，曾有如下的一段话：
如果没有拉丁文，我的总成绩会更好，为了拉丁文一科，而使我的分数拉下了十分。
从这些我们可以看出，少年时代的杰克并不是位用功的学生，然而，成年后的杰克却今非昔比，对于自己不擅长的事情都加倍用功，认真地去学习。当然，杰克何曾不希望能得到更好的成绩，但往往力不从心。大体来说，杰特高中的生活仍然是很愉快的。
各科成绩并不出色的杰克，有一次却被同年级的同学选为将来最有希望的人。也许在那个时候，同学们就已感觉到杰克具有一种特别的才能与魅力，而这种特色并不会在学业上表现出来。
杰克经常穿一件厚厚的毛线衣和一件卡其色的长裤，对于穿着，他一向不太关心。尤其糟糕的是他常记不清楚把东西放在哪里，因此宿舍内务成绩往往很糟。为此，他常受舍监的警告，最后这位舍监以几乎绝望的心情，写了一封给杰克父母的信：
因为我与杰克住在一起，因此对于杰克乱放东西，常把自己的周围弄得很乱的情形，我也有一分责任。杰克自己也许很想努力整理整齐，但结果总是很难令人满意，关于这一点，我不得不写信告诉二位。
杰克的双亲是如何答复这封信的，我们不得而知，但是，他的双亲并未因此责骂他。
杰克偶尔也会做些无伤大雅的恶作剧，或者是参加一些无意义的活动。与他同一个宿舍的好友是利普和里斯。他们三个人常常在宿舍熄灯之后溜出去，到镇上的小店去买冰激凌。或者是在房间里比赛丢东西，有时不幸被舍监发现，总免不了一顿责骂。
上了高年级之后，杰克开始会为自己的前途思考了。他曾写了封信回家：
我曾与里斯讨论学习成绩的事，我决定不再像以前那么懒散，我要用功学习，争取更好的成绩。
如果我想到英国去玩，今年就必须要有好成绩才行（父亲曾经告诉杰克，如果成绩好的话，就让他到英国去旅行）。现在我仔细反省，发现我过去对功课实在太疏忽了，这是一种自欺的行为。
父亲收到这封信以后，非常高兴，立刻回了一封信：
平日你最缺少的就是率直，但这次我在你的信中感觉到了，这让我深感欣慰，而且，你的字体也大有进步，写得很整齐。
杰克，我不希望你把我看做是位爱唠叨、爱责备你的人。为人父母最忌讳的就是不断地责骂子女。
根据长久的经验，我自信很会观察人。在我看来，你的素质很好，神赋给你的才能，你应该好好地利用，否则你就是个傻瓜。如果我没有忠告你，要你好好地利用你的素质，那我不但没有资格做一个父亲，同时也没有资格做你的朋友。
年轻的时候如果不打好基础，将来会后悔莫及的，因此，我才要求你用功学习。这并不表示我对你的期望太高，即使你不是天才我也不会失望的，我只是期望你能成为一个有判断力、理解力的有价值的人。
杰克进入高中以后，并不只限于做运动及用功读书上。与朋友、同学聊天、阅读也都是十几岁的少年所不可或缺的营养品。杰克喜欢阅读历史方面的书籍及伟人传记，同时，他对时事也有很大的兴趣，因此订阅了《纽约时报》。
他的好友利普与里斯，对杰克在国际问题及美国历史上的丰富知识深表钦佩。有一次，他们问他：“为什么你会对这些问题如此了解？”又问：“你怎么可能把这方面的细节记得如此清楚？”
杰克得意地说：“这是因为我看的书多，而且看完之后，我还会回想一遍刚才所看的内容。我并不是记忆力强的人，甚至还常常丢东西，但是，我对自己感兴趣的事印象总是特别深刻。”
没过多久，杰克就不得不与杰特高中告别了。此时的杰克已是一位18岁的青年，身材仍是瘦瘦高高的，还有一个很显眼的狮子鼻，外表十分潇洒。不过，他的头发总是有点蓬松、杂乱，好像不太喜欢整理。在功课方面，他已大有进步，对于自己的能力，他好像也更具信心。现在他最困扰的问题是毕业后到底进入哪一所大学比较合适。利普·何顿、里斯·比林克斯及杰克，这三个好朋友常聚在一块讨论这个问题。
“杰克，看来你是想进哈佛吧。这所大学不但是你父亲的母校，而且你哥哥乔目前也在哈佛。”
“话虽然这么说，可是我没有非念哈佛不可的理由。”
“你说得也有道理，可是哈佛是全美第一流的学府啊！”
“可是与哈佛齐名的好学校也不是没有，像耶鲁、普林斯顿……对了，利普，你一直在问我，你自己到底想念哪所大学？”
“我想念普林斯顿大学。”
“嗯，很不错。里斯，你呢？”
“我也想进普林斯顿。”
“真的吗？好，那我也决定进普林斯顿。”
虽然杰克好像开玩笑似的，其实他心中已下定决心要进普林斯顿大学。杰克希望上普林斯顿大学的理由并不完全是受到朋友的影响，他也许已有与哥哥乔在不同的舞台上大显身手、一争短长的心理吧。
听到杰克的决定后，父亲约瑟夫感到有些失望，因为父亲原来是期望儿子能进哈佛的。可是，约瑟夫的伟大之处正在于此。他虽然重视子女们的教育，但他绝不固执己见，强迫子女们按照自己的意思去做。
换言之，他很尊重子女的自主权，只在需要的时候，给予适当的忠告与指导。因此，对于子女的成长，这位父亲仍然具有很大的影响力。像这种对子女关心而且又具有影响力的父亲，就是在今天看来也是很难得的！