具体而言，就读西南联大期间，他未专心向学，而是卷进了校园里的种种政治活动，还成为著名的“右派”学生；在蒋介石发出“十万青年十万军”的号召之后，他甚至不惜中断尚未完成的研究生学业，投笔从戎以示忠诚。1945年夏，殷海光来到重庆，此后一年他游离于政治边缘，期间他的文字，如在《扫荡报》上连载的《共产党气象学》以及《光明前之黑暗》等，皆是在虔诚地拥戴蒋介石。
1946年秋，他担任国民党官方喉舌《中央日报》的主笔，发言立场逐渐由对国民党的赤诚讴歌转向谏诤。1948年11月4日，他写下社论《赶快收拾人心》，文中毫不讳言：国事演变到如此地步，国民党特权阶级负有不可推卸的责任。党报社论竟然这样尖锐批评本党，在11月7日香港《大公报》转载后，据称：该文“立刻为士林所传诵”、能与傅斯年那篇《这个样子的宋子文非走不可》“相提并论”，于是“殷海光之名不胫而走”。此说或有夸张，但这篇文章确是殷氏思想的转捩点。
1949年3月12日，《中央日报》在台发刊，殷海光除继续任主笔外，还担任该报《青年周刊》的主编，因为在编辑方针上，与国民党中央宣传部代部长任卓宣（别名叶青）等政要不合，于7月初被终止编务。5月4日，他兼任《民族报》（今《联合报》前身）的总主笔，又与该报主管大员任卓宣的意见常相冲突。赴台之初，殷海光对国民党仍寄有希望。不过，国民党的不思悔改、敷衍塞责，让他的这点希望很快丧失殆尽。在5月2日《中央日报》的一篇社论中，殷海光讥讽国民党到台湾是“政治垃圾”入口。
既不能扭转风气，又不肯俯从流俗，颇有一股书生意气的殷海光，辞去报界职务，转任台湾大学讲师，主讲逻辑和哲学。不过笔墨生涯依旧，11月，他加盟《自由中国》集团任编委。同时亦为《民主评论》、《自由世纪》等撰稿。发言平台转换，使正面批评专制国民党当局成为可能。
从创刊号上的《思想自由与自由思想》一文开始，殷海光在《自由中国》上的文字，大体以关怀现实政治、倡扬自由民主为重心。1950年代中期以后，《自由中国》真正进入抗争年代，开始全盘直面当时台湾种种弊端，于1957年8月起推出总标题为“今日的问题”的一系列社论。已升任台大教授的殷海光锋芒凸显，执笔写就《是什么，就说什么》、《反攻大陆问题》、《我们的教育》、《近年的政治心理与作风》4篇，走在批判的最前台，成为《自由中国》的灵魂人物。他那支极富道德热情与道德勇气的健笔，在很大程度上左右了该刊的荣枯。对此，夏道平曾有中肯的评价：“在《自由中国》生命史的十年当中，他写的稿子（包括社论、专论、公开信、翻译），就篇数讲，或许比我写的少些。但在质的方面，比我的那些低调不知要高明响亮多少倍。他的文章，在分析事理方面充分显示出科学家的严谨精神，而在措词造句上，又显出‘语不惊人死不休’的诗人气派。当时《自由中国》的声誉蒸蒸日上，我们可以说，得力于殷先生的文章者为最多；同时为《自由中国》惹来麻烦的，殷先生的文章也真不少。”
胡、殷皆强调“个人自由”的重要性。这源自他们对个人主义的信仰。胡适毕生倡导“健全的个人主义”，个人权利是其关注重心，认为“个人自由”是“国家自由”的前提。殷海光的认识更为透彻，明确指出：个人是国家之本，自由应以个人而非群体为本位。
个人有自由与否的问题；国家却只有独立与否的问题。
在他讨论自由主义的主要文字中，“个人自由”是其一贯的思考焦点。受张佛泉《自由与人权》一书的影响，1954年1月16日，殷海光在第10卷2期《自由中国》发表《政治组织与个人自由》一文，将民主政治落实于个人自由，还指出：“民主的政治组织并不与个人自由相冲突……如果从事政治组织而演至与个人自由不相容，那末这种政治组织一定是非民主的政治组织。”1955年1月3日，殷海光在第8卷13期《祖国周刊》发表《民主底试金石》一文，对这一观点有更为清楚的阐述，其结论为“在民主制度下，个人不被视做达到任何目标的工具：每一个活生生的个人之本身就是终极的目标”。
1954年2月1日，第10卷第3期《自由中国》社论《自由日谈真自由》出自殷海光之手，此文引发了一场围绕“国家自由”与“个人自由”的争论。他在致徐复观的信中辨析：“民主国家多提倡个人自由；而近代国家，至少黑格尔以降，多强调‘国家自由’……吾人鉴于近数十年来，独裁的政治机构动辄谓‘必先牺牲个人自由方可换取国家自由’，结果‘国家自由’未见实现，而个人自由首遭剥夺——淹没于所谓全体主义之大海中，而万劫不复。痛定思痛，吾人认为必须标出‘国家独立’一词，以免若干人假‘国家之名’以乱个人自由之实。”
1956年3月5日，他在第14卷第5期发表《个人为国家之本》一文，再度表示：在政治的学理与事实范围内，只能讲求个人自由；国家只有独立与否的问题。他还强调：“国家之最可实征的一面，是一个一个的个人，个人是国家的根本。如果把一个一个的个人置于恐怖的边缘，呼吸不得畅通，令其不遂其生，便是动摇了国家的根本。”
既然在胡、殷的理念中，个人具有不可化约的价值，那么，顺此脉络推演，可以作一论断：他们俱认为公民个人的言论自由权利不可让渡。这是两代自由主义者在言论自由的理念上最为核心的共识。
认同之外，更有鸿沟。代际差异使胡、殷在言论自由的理念上共识少而歧异多。其中，一个关键的分际是：言论自由作为一项基本人权是如何获得的？即对言论自由的获取方式存在认知分歧。
胡适强调：作为一项基本人权，言论自由的获取不是“天赋的”；而是要“自己争取”。公民个人应该如何“自己争取”言论自由？他强调了两点：争取应当成为一种习惯；争取过程中须讲究技巧。殷海光则认为是“天赋的”。如1951年10月1日，他在第5卷7期《自由中国》发表《言论自由的认识及其基本条件》，开篇即是：言论自由是一项天赋基本人权，具有“不证自明之理”；要求言论自由是做人“最起码”而非“额外”的要求。
其实，言论自由虽是与生俱来的自然权利，但并不意味着在现实中可自动获得。当时殷海光是一个为自由民主奋战的“战士”，应是为了斗争需要对“天赋的”一语作此阐释。不过，这一区别为二者的意见冲突埋下思想伏线。
顺着各自的理念脉络，加之与权势集团的关系有别，胡、殷的发言方式很不相同——胡适很审慎，他关注现实情境，指出表达观点应讲求策略，提倡“说有分际的话”；殷海光很纯粹，他追求理想图景，认为发表意见应充分自由，强调必须以“是什么，就说什么”为立言基准。因此，他们在“反攻大陆问题”上观点相左、会围绕“容忍与自由”展开论争，凡此种种分歧，已然不可避免。
以上分别进行比较论述，此处拟作一总括性小结。
梁启超（1873—1929）、胡适（1891—1962）、储安平（1909—1966）、殷海光（1919—1969）是近现代中国自由主义谱系中至关重要的人物。他们之间存在代际差异，从政治文化的视角分析，可作如此界定：胡是新一代的知识分子，梁是最后一代的“士”；胡是第一代自由主义知识分子的核心人物，储是第二代自由主义知识分子的典型代表；胡是“‘五四’的父亲”；殷是“‘五四’的儿子”。
政治文化取向的“同”与“异”，深刻地影响了他们言论自由的实践与理念。
他们在言论实践中的表现各有特色，时代变迁的痕迹颇明显。梁启超积极利用言论机构发言，以此作为实现自己政治理想与个人抱负的重要手段。他不仅“坐而言”；一旦条件成熟，亦会“起而行”，直接参与实际政治。胡适虽以“讲学复议政”自期，不过始终不改学者本色，其重心是“讲学”，甚少参与实际政治。他往往在知识分子使命感的驱使下才“忍不住”谈政治；且自始大体没有偏离“监督政党的舆论家”这一定位。储安平虽也有过“讲学”生涯，但其重心却是“议政”。他与实际政治运作更少瓜葛，纯粹地追求言论“干政”，期望能以舆论影响政治的现实运作。殷海光的经历则很特殊，他在言论实践中的立场有颇为曲折复杂的演变，以其对国民党政权的态度为准，基本可划分为虔诚的拥戴者、大胆的谏诤者、坚定的抗议者三个阶段。
他们俱肯定言论自由的重要，但强调的具体理念甚有分际。
在国人几皆处于蒙昧状态时，梁启超以“新民”为己任，强调思想自由并清楚地指出“独立”是其核心，振聋发聩之功不可泯灭。但他的自由观具有国家本位倾向，经历了从重个体自由到重团体自由的演变，最终认为团体自由比个人自由更具时际重要性和价值优先性。因此，他重视追求内心境界的自由；此外，顺其思想脉络推演，公民个人的言论自由权并非不可让渡。胡适曾深受梁氏的影响，同样强调思想自由和独立思想。不过他反对将内心境界的自由视为真正的“自由”，指出“自由”是免受外力干扰的具体权利。同时，他始终信仰“健全的个人主义”，一以贯之地主张自由应以个人而非群体为本位，强调“个人自由”是“国家自由”的前提。因此，公民个人的言论自由权利不可让渡。储安平捍卫异己者的言论自由权利，强调公民应有政治意义上的言论自由，这与胡适的观点颇一致。储氏比胡适更突出知识分子在建设民主与健全舆论中的作用。尤为值得称道的是，他敏锐地注意到中产阶级与民主政治之间关系密切。胡适认为言论自由要“自己争取”，观点虽平实却能探骊得珠；殷海光则认为言论自由是“天赋的”，即便是出于抗争威权的需要，这一阐述亦有误读之嫌。不过，殷氏对“个人自由”的认知更为透彻，明确指出：个人不可被视做达到任何目标的工具。强调“必先牺牲个人自由方可换取国家自由”，其结果是：往往国家自由未见实现，而个人自由首遭剥夺。
因此，个人有自由与否的问题；国家却只有独立与否的问题。
纵观梁、胡、储、殷四人的言论自由思想，其间演变路径可概括为：在时代的递嬗之中，既有思想的接力，又有思想的超越。需要强调的是：胡适的首倡之功虽然不及梁启超，在个别问题上亦无储安平、殷海光的洞见；但是就思想的系统、理性而言，他则高出一筹。