1891年夏日接近尾声时，毕加索随着家人第一次出海，开始了他漫长的旅程。
当一家人离开马拉加的时候，串串葡萄在阳光下成熟，甘蔗又高又壮，这时正是一年中最愉悦的收获时节。而在他们到达卡洛那时，骇人的秋季风暴正开始刮起。西班牙北部和东北部的险峭海岸，正承受着越过大西洋的三千里劲风的吹袭，狂风带来大量雨水，使加里西亚成为全半岛雨量最丰沛的地带。在不刮风也不下雨的日子，天气通常是多雾的，雾会转变成绵绵的细雨，冷冷地滴在花岗岩海岸和花岗岩的房舍上。一年之中也有稍晴的时节，太阳略露一下脸，把光线洒在沙滩上，它所带来的温暖对被大浪或狂风送上岸的海草起了腐烂的作用，孕育出成群嘈杂的苍蝇。
小毕加索对这一切都感到惊讶，但更令他惊惧的是街上的人们都在讲另一种语言。卡洛那和加里西亚其他地区的人所讲的话叫“加烈哥”，这种语言在西班牙的其他地区是从来没有听过的。毕加索首次感觉到自己的孤立和困惑--他不过是一个外乡人。
面对完全不同的文化，孩子们只好缩在派欧·哥梅兹街的二楼住所里，看着外面的雨敲打着窗户。对毕加索和他的妹妹们来说，最初的惊惧已经消减。眼前是一个全然不同的城市：一边是海港，一边是沙滩，远处则是岩岸。它跟马拉加比起来实在没什么了不起--只有马拉加的三分之一大，而这座城市中除了海港和斗牛场外，唯一令人兴奋的东西就是位于半岛尖端突出处的一座罗马式高塔。这座121.92米高的灯塔，被当地人称为“英雄之塔”。
毕加索常画那座塔，他也画一些卡洛那的其他事物。他早期的画看起来相当幼稚，大多是一些关于天气的玩笑，还有画在学校作业本空白处的一些罗马人、野蛮人、持着矛的武士、互相刺杀的剑客，这些与其他学童并无显著的不同。毕加索进入了一所学校，并且努力维持着一个不被赶出来的局面；同时被强迫用一种他从来没接触过的优雅的、工整的方法写作文。他所就读的学校叫“勘守学院”。次年，即1892年，课余时间他又到父亲任教的贝亚斯艺术学院注册上课。
毕加索从来就不喜欢写信，他在卡洛那发明了一种和马拉加的亲戚联络的方法--不需要多少文学造诣，就是一份他自己的小报纸，称作“卡洛那”，每逢周日出刊。他在上面画一些地方的人物、狗、鸽子、灯塔等等，以及写一些小小的报道，例如像“风开始吹了，它仿佛要吹到让卡洛那什么东西都不剩为止”，又如“雨已经开始下了，夏天以前绝不会停止”，又如“截至付印，尚未收到任何电报”。另外还有很多笑话，有些是画的，大多是像上面这种风格。如：算术考试的时候：
老师：“如果人家给你5个瓜，你吃掉4个，那会留下什么？”
学生：“1个瓜。”
老师：“你确定这就是全部吗？”
学生：“还有肚子痛。”
这些孩子气的事情很快就要成为过去，小毕加索开始要跃向一个出奇成熟的境地，从事严格而完全的绘画创作。如果他父亲荷塞能更好地训练他的话，这种成熟应该会来得更早一些，但由于远离家乡、朋友，气候也不习惯，还有其他种种的不愉快，使得荷塞情绪相当低落。
荷塞没有心情去做很多事情，这时他的注意力终于转向了对儿子的全面艺术教育。他教毕加索笔墨、炭条、蜡笔和粉笔的技巧，过了一阵子又让他学习油画和水彩，同时还不断地进行大量精确的、专心的素描训练。
身为教师，荷塞是一个严格奉行规范的人，彻底遵从每一条法则，并且要求学生绝对服从并刻苦修习。这当然是一种严厉的学院派训练，即使荷塞不是这种教师，保守的校方也会作这种要求。毕加索高高兴兴地接受这一切规范，他在课堂上所画的雕像素描使看到的人都惊叹不已，这不只是由于他的技巧，更是因为他把雕像的生命再度展现出来--那种刚刚塑成时存在，而随着时间已经消逝的生命。在大多数人看来枯燥至极的练习，对毕加索而言却是一种愉悦，是一种控制良好、严守规范、几乎难以表达的愉悦。
课余，他的创作则自由得多。1892年到1893年之间有几幅试验性的油画，到1893年末时，他的技巧更加娴熟，可以正式地在铺好的画布上挥洒。而后，他突然地，没有看到明显的转变过程，就在1894年完成了一幅极其杰出的作品--一个男人的头像。整幅画充满了光，充满了盎然生机，是最佳的西班牙写实风格，绝对没有一点孩子气的迹象。十三岁的毕加索又画了许多幅画，这些画显示出许多技巧的并进，而每一幅画都比以前更加成熟。
其后又出现了更多令人激动的头像--一些穷苦的老年人。这些都是强烈的、严肃的西班牙写实主义杰作。画中那些受苦的、蠢笨的、绝望的人们被实实在在地表现出来，丝毫没有矫饰的成分。在这众多绘画作品中，毕加索自己最满意的是《赤脚的女孩》和《乞丐》，这两幅作品都是在1895年完成的。
当毕加索开始真正进步，同时完全能掌握工具时，荷塞就让儿子帮自己的装饰画作一些细节的整修工作。几个月之内，双方都清晰地发现，即使是在技巧的层面，儿子创作的画也已远远超过了父亲。荷塞没有办法画出《赤脚的女孩》，也不可能画得出《乞丐》。他承认了这个事实，并郑重其事地把他的画笔转让给儿子，以后他再也没有画过一幅画。
在卡洛那的日子对荷塞来说充满了不适应和压抑的气氛，尤其是最近的一次重大打击。毕加索的小妹妹染上了白喉，虽然经过治疗，但最后还是死了。之后日子变得更加忧郁，不过这种日子没有持续太久。
荷塞过去的一位助手，当时在巴塞罗那一所著名艺术学院任教的拉蒙·那伐洛·加西亚，想要回到他的故乡加里西亚，因而向荷塞提议交换工作。荷塞毫不迟疑地答应了，这不仅是为了离开那充满悲伤的小房间，同时也因为可以脱离卡洛那永无休止的雨水和郁闷，再度回到阳光普照的地中海地区。全家人收拾好行李，连同毕加索大批的画作，搭上火车，先经过马德里，然后回到马拉加。
经过几百里的颠簸，一家人终于回到了马拉加。他们受到热烈的欢迎，包括盛宴的款待、热情的招呼。家乡的空气、家乡的口音和食物，振奋了这些归来游子的心情，而毕加索--荷塞家这一代唯一的男孩，更是受到格外地照顾与爱护。毕加索在任何宴会中都怡然自得，这可能是他在马拉加所度过的最快乐的假期。这段时间，他忙着享乐，以致课业甚至连图画的产量都减少了很多，不过他还是作了一张厨房的画，另外还为他们家的老女仆卡门画了一帧极精巧的素描，图中她的袖子高高卷起，就跟昔日强拉着小毕加索上学的情景一样。
1895年夏日将结束时，他们又再度出海，沿着海岸北行。9月的海面十分平静，毕加索可以在旅途中作画。三天的航行后，巴塞罗那出现在他的眼前，这是一个繁忙的港口，两侧延伸出巨大的城市。
刚一踏上码头，毕加索就发现自己又一次被不同的语言所环绕。四周的人们都在讲“卡达浪”，这是一种比“加烈哥”更难懂的语言。荷塞家人在走向克莉丝汀娜街落脚处的途中，异乡的感觉越来越强烈。1895年的巴塞罗那是一个完全的欧洲城市，巨大、繁忙，五十万居民全都讲着他们自己的语言，遵守着与马拉加或西班牙其他任何地方完全不同的生活习俗。十四岁的毕加索再一次尝到了失根的滋味。