在欧塔的生活给了毕加索一段平静的时间，让他有机会重新细想每一件他所认为重要的事。除此之外，这段生活也迫使他天天使用卡达浪的语言，因此在回到巴塞罗那的时候，毕加索可以毫无障碍地用这种语言和当地人交谈了。
这种能力使他很快成为常在“夸特·加兹”聚会的作家、画家和诗人中的一分子。“夸特·加兹”是一间小酒馆，出入那里的人物三教九流都有，嗜好和特长也各不相同，但是他们拥有一个共同的特点，那就是他们都醉心于现代主义，并且爱他们自己的语言。毕加索既然已能说流利的卡达浪话，加上他早已认识其中的几个人，因而在几星期之内就有宾至如归的感觉了。
小酒馆里常有大批的文人名士逗留，毕加索在这里交到了许许多多的朋友。同一时期内他也作了大量的画，也就在同一时期，他和他父亲之间有了分歧。荷塞已经将近六十岁，在那种年纪自然有许多看法已经是根深蒂固的了；而十八岁的毕加索已由小孩子变成了成人，且刚从一个完全自立的生活环境归来，他们之间有所争执并不奇怪。
于是，毕加索离开家里，独自住在外面。
他和家庭的决裂既不激烈，也不持久。总之，那段时间里他亲切地画了一些他父亲的像，而他的妹妹也经常来看他。也就是在这个小房间里，萨巴提斯这位年轻的作家及诗人初次见到了毕加索。
萨巴提斯被一位学雕刻的同学带进屋子来时，《科学与慈悲》正立着靠在墙上，旁边放着《亚拉冈人的习俗》，而在一堆一堆的图画和速写本之中，毕加索正忙着作另一幅油画。毕加索黑色的眼珠锐利地凝视着，使萨巴提斯局促不安，那些画作也使萨巴提斯十分折服，因此在互道再见的时候，萨巴提斯恭恭敬敬地对毕加索鞠了一个躬。这就是他们友谊的开始，而这份友谊一直持续到萨巴提斯于1968年去世为止。
十八岁的毕加索一文不名，毫无名气，却已成为“夸特·加兹”的一个领袖人物，即使是不喜欢他的人或不知道他天分的人也都认可这一点。这并不是因为他在“夸特·加兹”说话很多，事实上，他经常沉默着，而且喜怒无常，有时候也表现出全然的厌倦。但他一开始说话就一定说得很好，经常充满睿智，而且表现出不自觉的权威感，好像他已经能比座中其他任何人画得更好似的。
经过四五年的苦练，毕加索的大部分作品日渐成熟。但他尚未定型：他书读得极少，几乎没有受过正式教育，而且缺少成人生活的经验。更确切地说，在毕加索身体中一直活跃着一个“小孩子”，事实上，他此后的一生都是如此。
这个时期他开始发展自己的审美学，想要把当时人们所接受的一般绘画完全摧毁，并且把感受的境界推展到前所未有的高度。人们可能想说这是“扩大美的观念”，但毕加索真正考虑的是“本体”而不是“美”这个空泛的字眼。
“美？”他对萨巴提斯说，“…那个字对我没有意义，因为我不知道它的意思从何而来，也不知道它能引出什么东西。”
这是一个相当有野心的大计划，而它的开端也充满着自我怀疑、沮丧时刻和错误的起步。不论如何，这种过程从他在1899年到1900年间快速进展的画作中已见端倪，但以一个完全自觉的过程而言，这只是一个开始而已。
“夸特·加兹”里的政治氛围大致左倾，有相当强的无政府主义意识。无政府主义也构成了毕加索早期面貌的一部分，或许我们不应该用“影响”这个字眼，因为对权势的痛恨和对强行加诸的法规的坚决排斥，早已存在于毕加索心中，在“夸特·加兹”的谈话只不过把这些因素彰显出来而已。
在“夸特·加兹”最受尊敬的一位无政府主义者是年轻的布洛沙，他对在那儿所见到的艺术家不屑一顾--“神经质的附庸风雅者，一心只想使自己显得和粗人或中产阶级有所不同”。但他却也觉得在未来的一个世纪中艺术将会出现新的希望，是无政府主义的人间天堂。布洛沙说：“人类，基于由智慧所产生的正当骄傲，将不会再忍受妨害心灵自由的一些微小障碍；这种个人价值的提升，意味着没有任何神话、任何偶像、任何人或神的单独个体能够阻挡个人通向全然自由的坦途。有些人可能会说这种理论会导致分崩离析，但人们除了负面的本性外必然也有正面的本性，一个人会去重建并更新他失去的力量。”
有人说毕加索的进展过程与此极为符合。破坏，再破坏，由显见的真实退回内心，再合成新的世界、新的力量、新的视野。
有许多无政府主义者的政治教条深深吸引着毕加索。例如巴枯宁所说的“破坏的热情也正是创造的热情”，除了这种话，恐怕再也没有别的话更能引起毕加索的共鸣了。
纵然布洛沙的政治理论十分高深而精要，毕加索也不曾全盘接受，他从来就不是一个政治人物。他所接受的是一般的无政府主义思潮，以及对卡达浪独立的高度同情。他周围的人们都对中产阶级艺术不满，都痛恨文化上的势利，但他们自己却常常生产那一类的作品。毕加索并不去管他们的反复无常，不论“夸特·加兹”有没有鼓励他，终其一生他都反对文化上的势利。
毕加索的气质是乐天的、前瞻的，对外面的世界有极大的兴趣。毕加索在“夸特·加兹”，沐浴在易卜生、托尔斯泰、瓦格纳、尼采的气氛中。他虽然读书不多，但起码由其他人那里间接接触到这些人的思想。
毕加索的确读书不多，但这并不是说他不够敏锐，事实上他的心思动得特别快，不耐烦去慢慢地消化文章，但诗则完全是另一回事了。诗几乎像一幅图画或一座雕刻一样，具有可以马上把握住浓缩本质的特征；毕加索喜欢读诗，而且一辈子都喜爱诗人。
毕加索由当时的住处迁了出来，搬到一间位于楼顶、没有装潢但照明良好的工作室去住。跟他同住的是他的朋友卡洛斯。卡洛斯是一位长相奇怪的年轻人，美国驻巴塞罗那军事顾问的儿子。由于房内根本没有家具，他们就把家具全都画在墙上：桌子、椅子、柜子、一张沙发、保险柜，甚至还包括一些佣人——一个女佣和一个小厮。除了他们画在墙上的家具外，整个房间都堆满了图画，甚至漫出房间，堆到了门外的楼梯上。
毕加索的朋友们非常推崇他。一群朋友，包括派亚瑞斯、萨巴提斯和卡萨杰玛斯在内，鼓励他在“夸特·加兹”举行一个画展。毕加索喜欢这个主意，于是在1899年和1900年间的冬天着手绘制一连串“夸特·加兹”常客的肖像。他大部分的朋友都出现在这些画作里面。到了1900年2月，作品都已准备就绪。毕加索和他的朋友们都买不起画框，因此只好把它们用图钉钉在墙上。一般人对这次画展反应冷淡，从商业观点来说，出售量只达到业余标准。
不过这些作品只是毕加索在1899年到1900年间大量作品的一小部分而已。这段时间的作品展现出多样的风貌。其中有一幅很令人惊异的画作是《赌徒的新娘》，上面是一张绿色、面具似的脸孔，突起的前额和两眼上方的弧线向下延伸成直而长的鼻子，给人一种非洲雕刻的印象。另外有一张自他画室向外俯视的街景，用一种别人绝不会用的方式画出：远远下方的人影、小车子，用两三笔有力地挥洒将之勾勒得出奇生动，并且在周围用一圈一圈的厚涂法表现出空间的深度。有人说他在这一时期画作的进展涵盖了艺术史上除了印象派之外的每一个阶段。
另外还有许许多多的绘画，关于贫穷、疾病、病床和死亡、酒吧、酒馆、戏院和舞厅的景象、许多的娼妓、斗牛和斗牛士、海报的习作、裸体人像、自画像，有些还是用几何图形表现的。一些自画像包括初到这城市的小男孩，从1896年时笨拙的少年，一直到其后几年的青年时期。有趣的是他对镜中的自己似乎始终猜不透，没有两张自画像上的面孔是完全一样的。这些脸孔有时年轻，有时苍老，有时棱角分明，有时线条圆滑。每一张的风格都不相同，毕加索对“自己”这个题材没有十分肯定的掌握。
这些倾泻而出的作品，显现着多方地尝试和成就。像毕加索那样纯个人和崭新的审美观，想必经过了一段长期而痛苦的孕育过程。可以想见他对自己这种启示的价值也有过怀疑的时刻，尤其是当他的周围全是一些不能了解他的作为的人时。人们只沉浸在现在和过去，而他却已经跨入了未来。到达像毕加索这种境地的人必然是寂寞的--他不能追随，只能引导；但在引导之前，他必须先确定自己。
1899年到1900年间，毕加索作品的另一特点就是除了他已经拥有种种惊人的技巧--铅笔、胶彩、水彩、厚涂、油料之外，他还加上蚀刻和木雕，可能还包括了雕塑。
关于毕加索第一次的蚀刻作品，有一段流传甚广的故事：他的朋友康纳斯教他怎样准备金属板，怎样用针在上面画线刮去保护层，怎样把它浸到酸溶液中，把暴露出的金属部分蚀成容墨的沟槽，然后就可付印。毕加索画了一个骑马的斗牛士，穿着带刺的马靴，手上提着他的长矛，身旁的地上有一只小猫头鹰。不过他事先没有注意到印出来的图样和版子上的正好相反，结果斗牛士的矛就变成了抓在左手上。这件事一点都没难倒他，他马上为这幅蚀刻命名为《左撇子的斗牛士》。