南齐时，钱塘（今杭州）西泠桥畔一户姓苏的人家生下一女，取名小小。这女孩长得眉清目秀。聪慧过人。
父亲吟诗诵文，她一跟就会，亲戚朋友都夸她长大后必成为才女。
小小六岁时，父亲不幸病故。为了生计，小小的母亲忍辱为妓。几年的精神折磨，使她身心交瘁，小小十岁时，母亲竟一病不起。临终时，她把小小托付给贾姨妈：“我的心是干净的，但愿小小莫负我！”几年过去了，小小已长成一个美丽的少女。小小从小喜爱读书，虽不曾从师受学，却知书识礼，尤精诗词，信口吐辞，皆成佳句。
小小还酷爱西湖山水，她将自己住屋布置得幽雅别致，迎湖开一圆窗，题名“镜阁”，两旁对联写道：“闭阁藏新月，开窗放野云。”每天，小小总在西泠桥畔散步，眺望涟涟碧波，点点水鸟，她会情不自禁地吟诗放歌，倾吐心中的情愫。那时的西湖，虽然秀美，但还未经人工开发，山路曲折迂回，游览辛劳，她便请人制作了一辆小巧灵便的油壁香车。坐着这车，可以去远处。车子灵巧，人儿娇美，穿行于烟云之间，恍如神女下凡。沿路行人议论纷纷，啧啧称奇，猜不出她是何等人物。苏小小旁若无人，一路行一路朗声吟道：燕引莺招柳夹途，章台直接到西湖。春花秋月如相访，家住西传妾姓苏。
苏小小的名声传开了。豪华公子、科甲乡绅慕名而来。僻静的西泠桥畔顿时热闹起来。小小原想以诗会友，交几个酷爱山水的知己，不想来访者多是些绣花枕头烂稻草——衣冠楚楚的蠢才，十有八九被她奚落出门。钱塘城内巨富钱万才数次登门，愿以千金娶小小为侍妾，也被小小拒绝。钱万才失了面子，发狠道：“你有才貌，我有财势，惹恼了我可要小心！”贾姨妈劝她：“不妨寻个富贵人家，终身也有了依靠。”小小道：“人之相知，贵平知心。岂在财貌？！更何况我爱的是西湖山水，假如身入金屋，岂不从此坐井观天！”贾姨妈担心小小母亲留下的积蓄用尽，将来生计无着。小小说：“宁以歌妓谋生，身自由，心干净，也不愿闷死在侯门内。”贾姨妈叹息道：“姑娘以青楼为净土，把人情世故倒也看得透彻！”如此又过了几年，母亲的积蓄终于用完。小小二话不说，操琴谋生，顿时成了钱塘有名的歌妓。冬去春来，莺****长。
一日，苏小小乘油壁车去游春，断桥弯角处迎面遇着一人骑马过来，那青骢马受惊，颠下一位少年郎君。
小小也吃了一惊，正待下车探视，那少年郎君已起身施礼。小小过意不去，报以歉然一笑。这郎君名叫阮郁，是当朝宰相阮道之子，奉命到浙东办事，顺路来游西湖。
他见小小端坐香车之中，宛如仙子，一时竟看呆了。直到小小驱车而去，阮郁才回过神来，赶紧向路人打听小小的来历住处。当他得知小小出身于妓家时，不禁叹一声“可惜”。阮郁回到住处，小小的身影总是浮现在眼前，茶食无味，辗转难眠。他想，既是歌妓，与她相识一番，也是人生乐事！第二天一早，阮郁骑着青骢马，叫人挑着厚礼，径直来到西泠桥畔。恰好贾姨妈出来，阮郁道：
“晚辈昨日惊了小小姑娘，容我当面谢罪。”贾姨妈见他不似一般王孙公子气盛无理，便进去通报。小小因游湖劳累，今日一概谢客。她倚在床边，不知怎的。总想起昨日遇见的那少年郎君。忽听说此人到来，心中一喜，说：“请。”阮郁斜穿竹径，曲绕松柳，转入堂内。小小从绣帘中婷婷走出，四目相视，双方都暗含情意。阮郁英俊税洒，举止文雅，言谈中对西湖山水赞不绝口。小小道：“你既爱湖山，请到楼上镜阁眺望。”镜阁墙壁上贴着小小书写的诗，阮郁念到“水痕不动秋容净，花影斜垂春色拖”时，不禁叫好，对小小更添了几分爱慕之心。阮郁沉吟片刻，依韵和了一首。小小知他是有才之土，便叫侍女摆开酒肴，两人对饮起来。阮郁本是风流才子，此刻面对美景，趁着酒意，随口吟出不少佳句。小小更是喜欢，停杯抚琴，曲调悠扬缠绵，传递着眷恋之情。
此后一连几天，小小和阮郁都在断桥相会。一个驱车前往，一个骑马相随，沿湖堤、傍山路缓缓而游，好不快活。贾姨妈见小小和阮郁一见钟情，很是高兴，夸他们是天造地设的一对。小小说：“他是相国公子，我是青楼歌妓，知人知面难知心啊！”等阮郁又来时，心直口快的贾姨妈当着小小的面，问阮郁会不会变心。阮郁紧执小小的手，指着门前的松柏道：“青松作证，阮郁愿与小小同生死。”小小与阮郁来到西泠桥头，正当夕阳西下，飞鸟归巢之时，周围一片静谧，小小激动地轻声吟道：妾乘油壁车，郎骑青骢马。何处结同心？西泠松柏下。
当夜，由贾姨妈作主，两人定下终身。之后，选了个黄道吉日，张灯结彩，备筵设席，办了婚事。阮郁成婚的书信送到家中，阮道气得差点昏倒：堂堂宰相之子娶了歌妓，岂不被天下人耻笑！但山高水远，一时又奈何不得。阮道老谋深算，强按怒火，写了封信，连同一份厚礼，派人送至钱塘，交给阮郁。信中写道：小小既是品貌双全的才女，他并不反对这门婚事。还提醒阮郁不可贪欢于夫妻之情而荒了学业。阮郁、小小见阮道说得通情达理，才放下心来。过了些时日，阮郁又接到家书，说阮道因受风寒卧床不起。小小急忙打点行装，催阮郁回去探亲。阮郁赶回家中，见父亲安然无恙，不由奇怪，阮道怒骂道：“你被践女迷住心窍，我不略施计，你如何能回来？”不由阮郁分说，命家人将他关进书房。
阮道又作主，为阮郁另择名门闺秀。阮母道：“等你完了婚事，取了功名，再娶几个侍妾，也非难事，想那姑娘也不会怪你失信薄情吧？”阮郁低头不语。小小自阮郁去后，整日足不出户，左等右等总不见阮郁的信息。“夜夜常留明月照，朝朝消受白云磨。”小小只能吟诗以解愁闷。
春去夏至，小小才接到阮郁的信。只见她脸色苍白，双手微颤，眼里噙着两滴泪花，良久，才吐出一句：“原来如此！”入夜，小小独自关在房中，饮一阵酒，抚一阵琴，间或抽泣几声，直到深夜才没了声响。贾姨妈放心不下，破门而入，小小已醉倒在床上，泪水湿透了枕巾。
清晨，小小摇摇晃晃跨出家门，来到西泠桥上，望着湖上娇艳的荷花独自出神。贾姨妈跟了出来，扶住小小：“男女之情往往薄似烟云，短似朝露，你千万要想得开，身体要紧。”小小似答非答道：“我的心是干净的！”
从此以后，小小脸上少有笑容，性情变得更为冷峻孤傲，接待客人，言语之间更多调侃的冷笑。不想，倒反而传出个“冷美人”的名声。小小对山水的痴恋未变，只不过，她不再到热闹的景区，而专去人迹稀少之处。
这一日，时值深秋，她来到红叶满山的烟霞岩畔。忽然，前面传来“叮当”凿石之声，她正要避去，那边有人喊骂，争闹起来。小小循声寻去，迎面是一个形如石屋的大石洞，一群凶神恶煞的家丁挥着皮鞭，正在殴打几个石匠。小小心中不忍，喊道：“光天化日之下，为何打人？”
家丁见小小仪态非凡，弄不清她是何等人物，停手道：“小人奉我家老爷之命，在此督促石匠完工！”原来，富豪钱万才为了讨他老娘欢心，在这五屋洞壁上凿刻石罗汉三百六十五尊，以示他老娘天天敬佛、求取保佑之意。