于是一项有计划的训练，在范蠡的策划与主持下迅速地展开，地点虽就在会稽附近，却十分秘密，除了西施与郑旦外，还有从全国各地挑选出来的美女十多人，训练的内容首重忠君爱国的思想教育，次及一般知识的传授，尤其着重在歌舞、仪态、礼节和蛊惑人心技巧上的磨炼，就连探听情报的知识和技术也成了必修的课程，务必在短期的密集训练中，快速变化她们的气质，培养出思想忠贞、气质高贵的一批特种工作人员。从现代意义讲，西施可算是一名赫赫有名的女间谍。
西施与郑旦在众多名师的调教下，很快便展露了过人的才情，三年下来已是能歌善舞、雍容华贵，一举手一投足都能表现出妩媚动人的风韵，经过越王勾践的测试，认为成效圆满，于是范蠡择期动身，带着西施、郑旦等一干美丽的“贡品”前往吴国。
在说长不长，说短不短的岁月中，范蠡和西施已双双坠入爱河，难舍难分，而且西施已怀孕数月，如何把一个大腹便便的美人儿献给吴王呢？
一路上却走走停停，到嘉兴地方，范蠡以西施水土不服为由，盘桓达半年之久。在这里西施为范蠡生下了一个胖乎乎的儿子，可怜这个初抵人世的小生命，在父母别无选择的情况下，又很快地在人间消失了。
范蠡与西施由于国难而聚首，又要为了国难而分开，贵为一国大夫，竟不能保住自己心爱的人，更无情地舍弃了他们的爱情结晶，心碎了，泪也流干了，还是得面对现实中的一切，何日能重续旧好，只有无尽的期待。
人是奇怪的动物，常常受客观环境的约束，作出一些违背自己意愿的事来，像是硬把自己心爱的往别人怀里送，而且是敌人的怀里送，还得装出心甘情愿的样子，那份儿蹩扭，窝囊，凄苦与无奈的心情，几乎使范蠡快要崩溃了。
必须压住自己怒涛汹涌的情绪，无论如何不能露出丝毫的不悦之情。当范蠡带着西施等一千美女在姑苏台上朝见夫差时，太宰伯否笑嘻嘻地乐观其成，而相国伍子胥却以妹喜、褒姒、妲己的故事加以劝阻，夫差说道：
“我又不是桀，纣和周幽王，相国不必多虑。”于是把越国进献的美女照单全收下来。
西施原本就如出水芙蓉般的美丽，经过一段时间的爱情滋润，更如牡丹盛开似的鲜妍媚人；郑旦仍然保持着杏花初放时的清秀模样，给人一种优雅绝伦的感受。
夫差正在趾高气扬的时候，便特别喜欢如山花烂漫般的西施。
范蠡这次前来，与过去的狼狈情景有天壤之别，他以国宾的身份，受到隆重的款待，离开吴国前夕，夫差还特地设宴饯行，西施与郑旦眨眼就以女主人的身份在范蠡席前酬酢，西施那脉脉含情的眼睛，使得范蠡几乎无法自持，但国仇家恨，总使他收拾起儿女私情。
吴王对西施的美艳眷恋不已。而西施曾生育过的往事，在巧妙的掩饰下，夫差居然毫无觉察。夫差大兴本土，在灵岩山上建了一座富丽堂皇的馆娃宫，并挖空心思构筑响履廊，在上面走动，发出铮琮的响声。又修一人工湖，沿湖遍植奇花异卉，湖上布置锦帆以供游乐。后人曾有诗描写当时的情景：
吴王在日百花开，画船载乐舟边来；
吴王去后百花落，歌吹无词洲寂寞。
花开花落年年春，前后看花应几人；
但见枝枝映流水，不知片片随行尘。
年年风雨荒台畔，日暮黄鹂声欲断；
借问后来看花人，锦帆何处空凭吊。
清代的吴梅村更在《圆圆曲》中写道：
妻子岂应关大计，英雄无奈是多情！
全家白骨成灰土，一代红装照汗青。
……
君不见，馆娃初起鸳鸯宿，越女如花看不足，
香径尘上鸟自啼，履廊人去苔空绿。
撸羽移宫万里愁，珠歌翠舞。
古梁州，为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流。
西施的一颦一笑，一捧心一皱眉，都紧紧地扣住吴王的心弦；郑旦的若即若离、矜持秀雅，也使得吴王神魂颠倒而穷追不舍。这两人一搭一挡。轻易地便掌握了吴王夫差的整个“人”和“心”，并把他有计划地推向历代亡国之君的老路。
越王勾践迫不及待要报仇雪恨，大夫逢同却建议不可轻举妄动，应先“结齐、亲楚、附晋”，并鼓励吴国对外用兵，等到吴国精疲力尽就可克吴致胜。当西施把吴国准备攻打齐国的消息传到越国时，勾践就火上添油式的更派三千兵助战，并派文种秘密朝吴，把越国镇国之室——屈庐之矛，步光之剑以及二十套祖传的铠甲，一齐献给吴王，一心一意鼓励吴国作军事冒险，以便坐收渔人之利。
然而吴国讨伐齐国，竟大获全胜，吴国相国伍于胥更念念不忘灭掉越国这个心腹大患。越国君臣一致认为，一定要在短期内消灭这个对吴国忠心耿耿的老家伙，扫除反攻雪耻的绊脚石。
这个艰巨的任务也由西施来完成，她运用各种机会，柔其声气，媚其姿态，一遍又一遍地在吴王耳边数说伍子胥的不是，谎话说了一千遍便能使人信以为真，吴王的信心终于动摇，开始怀疑伍子胥的忠贞，在一次关于越国问题的讨论中，争执又起，吴王夫差竟命令伍子胥自杀，悲愤的伍子胥用双手先挖下自己的双眼，命手下挂在城门，说他死后也要看到越兵入城。于是，盛怒的夫差残忍地下令将他切成碎块，用皮囊装上，抛入海中。
至今汹涌澎湃的钱塘潮就是伍子胥那不散的千古忠魂所化。那千层、万层的波浪，排山倒海，诉说他的悲愤，他的千古冤情。
伍子胥死后，伯否当政，注定了吴国败亡的命运。
然而北宋名家王安石却另有一说：
谋臣本自系安危，贱妾何能作祸胎？
但愿君王诛伯否，不愁宫里有西施！
确实，吴国的灭亡，伯否难辞其咎，只是本文限于篇幅，不能备述。
周敬王三十八年秋间，吴王夫差耀武扬威的大会诸侯于黄池，精锐尽出，都城空虚，勾践乘机攻入吴国都城，将吴国太子在姑苏台活活烧死。夫差前后不能兼顾。
四年后，吴国大旱，士民饥疲，勾践再度进攻吴国，吴军固守孤城，连还手的机会都没有了。
周元王二年，越军以水师第三次进攻吴国，围困吴都达两年之久，恰逢江南春雨，大雨如注，吴都城墙坍塌，越军乘隙长驱直入，夫差突围来到姑苏山，乞降不成，用三层罗帕裹面，拔剑自刎，以示羞见先王和伍子胥于地下，吴越长久的争端，终以吴王夫差的死而结束，勾践在经过二十二年的辛酸岁月，才彻底地雪了当年会稽战败的耻辱。
吴国既平，勾践挥军北上。在徐州大会诸侯，周元王派人赐胙，封勾践为霸主。越人横行长江流域，不再记得弱女子郑旦与西施的功劳。
宋代郑獬说：
千重越甲夜围城，战罢君王醉不知；
若论破吴功第一，黄金且合酬西施。
关于西施的下落，有一种传说，吴王自刎而死时；吴人把一腔怒火都发泄在西施身上，用锦缎将她层层裹住，沉在扬子江心。据《东坡异物志》载：“扬子江有美人鱼，又称西施鱼，一日数易其色，肉细味美，妇人食之，可增媚态，据云系西施沉江后幻化而成。”
但历史的本来面目应该如此；在吴国灭亡的当天，范蠡做了两件事，一件是劝他的好朋友：一同共患难的文种趁早离开勾践，他说勾践这个人只能共患难，不能共安乐，如果不走的话，必然是“狡兔死，走狗烹；飞鸟尽，良弓藏。”可借文种没有听他的劝告，果然被勾践所杀。
第二件事就是，在姑苏台下花荫深处找到了萎顿不堪的旧日情人西施，仓皇逃到太湖，双双驾一叶扁舟，消失在烟波浩渺之中。范蠡为了心爱的人儿，不惜抛却荣华富贵，隐姓埋名，邀游五湖，过着惟江上之清风与山间之明月，耳得之而为声，目遇之而成色的逍遥生活，专致唱随之乐，不再萦心于人世间的恩怨是非。
很久以后，在山东出现了一位巨富，叫陶朱公，万贯家财，他的妻子也美艳如花，夫妇感情真挚，这位陶朱公就是范蠡，他的妻子就是西施。时间能冲淡一切，随着岁月的流逝，也没人再去追根究底了。
历史上对越王勾践的忍辱负重，卧薪尝胆总赞誉备至，而对西施的伟大牺牲则语焉不详，毁誉不定。甚至总把她作为反面材料来提供教训。
唐代罗隐说得好：
家国兴亡自有时，吴人何苦怨西施；
西施若解倾吴国，越国亡来又为谁。
还有人说美丽的西湖是西施的化身。