赫鲁晓夫后来告诉他儿子说，就在此时他“内心里”知道必须将导弹撤出了。如果一名军官可以决定发射防空导弹，特罗亚诺夫斯基后来说，那么“在所有人都处于精神极度紧张的情况下，一星半点火花就可能会引发大爆炸”。第一个爆炸就是马利诺夫斯基引发的，他解释说，由于缺乏时间征求指挥官的意见，苏联的防空军官已经决定让他们的部队接受卡斯特罗的指示。“我们的将军是在谁的军队里？”赫鲁晓夫怒气冲冲地说，“是苏联军队，还是古巴军队？如果属于苏联军队，那他为什么要听从其他人的指挥？”[14]
最让赫鲁晓夫感到震惊的还是菲德尔·卡斯特罗本人。直到10月26日，卡斯特罗都满怀希望地认为他的正义事业会取得胜利。当天晚上，他已经确信美国人的入侵行动将在24小时到72小时之内开始。27日凌晨2点左右，他来到了阿列克赛耶夫大使的公寓。在用完了大量的香肠和啤酒后，菲德尔整个晚上都在起草给赫鲁晓夫的紧急信件。他至少向阿列克赛耶夫口授了10稿，阿列克赛耶夫虽然不是职业的翻译官，但还是亲自对卡斯特罗的文稿进行了翻译。“我一边口授，一边自己写，然后又进行了修改，”卡斯特罗后来说：“我会说：比方说，‘删掉这个词，加上这个，把那个词换掉。’这是27日的子夜时分。……你得明白，我们在26日晚上还没有看到任何可能的解决途径。我们不知道如何摆脱这种状况。”
“刚开始，”阿列克赛耶夫回忆说：“我弄不明白他那些复杂句子的意思。”卡斯特罗是否真的认为苏联应该对美国发起先发制人的核攻击？“不，”卡斯特罗回答说：“我不想这样直截了当地说出来，但是在特定的形势下，我们一定不能等到帝国主义者背信弃义时再采取行动，让他们首先发起攻击，决定古巴应该从地球上被消灭。”
卡斯特罗后来解释说，他想向赫鲁晓夫表达的意思是美国的进攻近在眼前。苏联军队大概可以用核武器进行反击，从而引发美国的核报复。但是赫鲁晓夫不应该让美国人像希特勒1941年那样首先发起攻击。“如果发生这种情况，”卡斯特罗想说：“那么我们就不应该有丝毫的犹豫。我们不应该让第二次世界大战的情况重演。”这就是为什么“我敢向尼基塔写信，一封旨在激励他的信。这就是我的想法，目的是增强他的士气，因为我知道他肯定会经受极其痛苦的抉择过程。我认为自己对他很了解”。
卡斯特罗的信最后是这么写的：“如果……帝国主义者怀着占领的目的入侵古巴，那么这种侵略性的政策给人类带来的危险将会是极其巨大的，因此苏联坚决不能让帝国主义者有首先发起核攻击的机会。”现在应该是“通过明确合法的防卫行动，永远消除这种危险的时候了，不管这种解决办法是如何残酷，因为我们没有别的选择”[15]。
阿列克赛耶夫设法离开了卡斯特罗一段时间，向莫斯科通报了卡斯特罗即将给赫鲁晓夫口信的消息。卡斯特罗的信于10月28日凌晨1点传到了莫斯科。当天晚上，特罗亚诺夫斯基就呆在中央委员会的办公大楼内，他收到电报后，给正在家中的赫鲁晓夫打去电话，向他通报了卡斯特罗信中的内容。赫鲁晓夫几次打断他，要他重复关键的句子。
卡斯特罗的信非但没有起到“激励”的作用，反而让赫鲁晓夫感到很吃惊。赫鲁晓夫认为这位古巴领导人是在敦促他“我们立即对美国进行核导弹攻击”。这说明“菲德尔完全不明白我们的目的”，苏联人的目的不是攻击美国，“而是让美国人不要进攻古巴”。
最后一件事情促使古巴导弹危机在星期天进入了高潮，这就是罗伯特·肯尼迪与多布里宁大使在星期六晚上进行了长时间的会谈。肯尼迪总统想重申他给赫鲁晓夫的最后一封信的内容，而他兄弟则威胁要采取军事行动，如果苏联人不撤出导弹，但他提出美国可以拆除部署在土耳其的导弹。美国不可能公开提到土耳其（防止安卡拉和其他的北约盟国认为美国在莫斯科的压力下出卖了土耳其），但是美国总统将撤出导弹，一旦古巴危机得以解决。
多布里宁于下午7点45分来到了美国司法部。根据他当天深夜发给莫斯科的电报，美国总统的这位兄弟“显得特别焦虑，我还是第一次看到他如此模样”。（赫鲁晓夫后来告诉他儿子说：“我们也好不到哪儿去。”）鲍比·肯尼迪对苏联作了进一步的指责，强调了美国的立场。他强调了一个主题：“时间正在迅速流逝，我们不能再错过机会了。”
这位司法部长提到了被击落的U-2飞机。美国军方要求继续进行侦察飞行，如果再发生攻击，美国军队将进行还击。美国政府也已经做好了轰炸导弹设施的准备，但是如果这样，可怕的连锁反应可能会最终导致核战争。美国人不想如此，美国认为苏联也不想这样。但是“将军中总有一些头脑发热的人，而且那些正在进一步恶化眼前局势、想进行战争的人中，也不乏这样的人”。解决问题的办法就是根据赫鲁晓夫10月26日的信件和肯尼迪的回应达成协议。尽管多布里宁还没有看到赫鲁晓夫10月27日信件的全部文本，也没有接到具体的指示，在土耳其问题上向美国施压，但他还是自作主张地问道：“那你们在土耳其部署的导弹怎么办？”如果那是达成协议的唯一障碍，鲍比·肯尼迪回答说，那美国总统可以做出采取行动的准备。不过，这需要几个月的安排时间，而且协议必须严格保密。除了肯尼迪兄弟外，华盛顿只有两三个人会知道这件事。
在拿出了胡萝卜后，这位司法部长挥舞起了大棒。他需要赫鲁晓夫在第二天就做出答复。他不是在发出最后通牒，而是“请求”。美国总统“希望苏联政府首脑能明白他的意思”。肯尼迪还具体指出赫鲁晓夫尚未发出“可以最终解决问题”的信件。他给了多布里宁他在白宫里的直拨电话号码。
10月28日，星期天，赫鲁晓夫醒来后就知道了U-2飞机在古巴上空被击落的消息。肯尼迪10月27日的信件也在晚间送达。主席团中午在莫斯科郊外的新奥加茹沃别墅召开了会议，差不多30年后，就是在这栋别墅里，米哈伊尔·戈尔巴乔夫与苏联加盟共和国的领导人试图通过修改一个新的联邦条例来拯救苏联。赫鲁晓夫偶尔利用新奥加茹沃别墅招待外国领导人，或是召开主席团非正式会议。但是这一天的气氛却是“高度的紧张”，特罗亚诺夫斯基回忆说。所有的与会代表围坐在巨大餐厅里的一张长桌子周围，大家“从一开始就十分紧张”。赫鲁晓夫实际上成为唯一的发言人，只有米高扬和葛罗米柯偶尔插进几句话。其他的人“都宁愿保持沉默”，特罗亚诺夫斯基记得：“好像是对赫鲁晓夫说，‘是你让我们陷入目前的窘境，现在你得想办法摆脱。’”
赫鲁晓夫一开始就回顾了列宁所做出的一个重大让步，1918年3月的布雷斯特-立陶宛协议。根据这份协议，布尔什维克放弃了其西部边境以及其他一些地区，以换取与德国的和平。“我们的利益决定着我们必须做出这样的选择——我们必须拯救苏联的力量。现在我们面临着战争的危险与核灾难。……为了拯救整个世界，我们必须做出让步。我将你们召集到一起进行商议，讨论我们是否同意做出这样的决定。”
在考虑（或者不如说是在没有考虑的情况下就表示同意）赫鲁晓夫的建议前，主席团讨论了给普列耶夫将军的指示。前一天早上，普列耶夫将军已经表示了他的决心，如果美国人发起攻击，他们将“运用所有可能的防空手段”，马利诺夫斯基，还有赫鲁晓夫，起初都表示同意。但是当天晚些时候，差不多就在赫鲁晓夫的新建议通过莫斯科广播电台广播时，普列耶夫已经被“禁止”将核弹头安装到战术导弹或是飞机上，如果“没有莫斯科的授权”。现在，10月28日，主席团决定如果受到攻击，普列耶夫可以进行还击，但并没有改变先前不准使用战术核武器的命令。
此时，赫鲁晓夫叫特罗亚诺夫斯基大声宣读肯尼迪10月27日的信件，每个主席团成员面前的白色台布上都放有装着肯尼迪信件复印材料的文件夹。肯尼迪在信件末尾的署名前没有像往常那样加上“诚挚的”，这好像是一种不祥的征兆。当特罗亚诺夫斯基宣读完毕后，赫鲁晓夫询问大家对此有什么想法。大家还没来得及发言，特罗亚诺夫斯基就接到了电话，外交部正在转发多布里宁关于他和罗伯特·肯尼迪会谈的报告。特罗亚诺夫斯基对会谈内容进行了总结，后来在大家的要求下又重复了一遍。特罗亚诺夫斯基后来写道，罗伯特·肯尼迪讲话的“全部大意”清楚地表明“现在已经到了双方必须清醒地做出评估的时候了”。在这之后，“主席团没有用多长的时间就决定同意接受肯尼迪总统提出的条件”。另外一份“情报”使得他们必须尽快向肯尼迪通报赫鲁晓夫做出的让步。很显然，美国总统计划于莫斯科时间下午5点发表又一次电视讲话。主席团推测他可能会宣布对古巴进行空袭或是入侵。实际上，这次节目是肯尼迪总统10月22日讲话的重播。