这首词写于被贬黄州时期，词前有一小序云：“三月七日，沙湖道中遇雨，雨具先去，同行皆狼狈，余独不觉。已而遂晴，故作此。”从序中的介绍来看，这首词写的不过是途中遇雨时所持的态度和所得的感受，然而，词人是在借此表露自己的人生态度，展示自己的宽阔胸襟。面对突如其来的风雨，由于“雨具先去”，同行者皆不堪，可以想见他们通身湿透、急匆匆寻找避雨处所的“狼狈”相。而苏轼却是另一番气度：他在风雨之中“竹杖芒鞋”“吟啸徐行”，另得一番乐趣。骤雨泼身，可以置之度外；“穿林打叶”之声，可以充耳不闻。自然界的风风雨雨是再正常不过的了，遇上了只需坦然对待。仕途与人生旅途中也免不了有坎坎坷坷，有了这种坦然的态度就能安之若素。词人“谁怕”之反诘与“一蓑烟雨任平生”之宣言，决不是故作姿态，那是词人奉行的人生准则且落实于行动。谪居黄州期间，词人不断地发现日常生活中的美好可爱之处。词人说：“长江绕郭知鱼美，好竹连山觉笋香。”（《初到黄州》）并描述自己此时的生活方式与态度说：“先生食饱无一事，散步逍遥自扪腹。不问人家与僧舍，拄杖敲门看修竹。”（《寓居定慧院之东，杂花满山，有海棠一株，土人不知贵也》）直到晚年再遭重大打击，谪居岭南、海南，诗人还是乐观地说：“日啖荔枝三百颗，不妨长做岭南人。”（《惠州一绝》）“报道先生春睡美，道人轻打五更钟。”（《纵笔》）《定风波》表面上是写词人对待风雨的态度，实际上反映了词人在政治风雨中的坦然与放达。词人被贬期间，形同罪犯，而他却能把失意置之度外，寄希望于未来：“山头斜照却相迎”。“春风”吹面，既吹醒了酒意，又吹散了风雨，“山头斜照”再次露出笑脸。自然界如此，人生旅途何尝不是这样？只要坦然相对，没有什么过不去的难关。词人所期望的未来果然出现在现实之中：“回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。”雨过天晴，回首往事，这些挫折坎坷都算不了什么。这首词充分反映了作者的胸襟和气度，他能够在逆境中保持乐观情绪，解脱苦闷，充分表现出豪爽开朗的性格。这样的词在苏轼以前是没有谁能写得出来的。
与此相类似的作品还有《西江月》：
照野瀰瀰浅浪，横空隐隐层霄。障泥未解玉骢骄，我欲醉眠芳草。可惜一溪风月，莫教踏碎琼瑶。解鞍欹枕绿杨桥，杜宇一声春晓。
这首词与前词作于同一时期，小序中说：“顷在黄州，春夜行蕲水中，过酒家饮。酒醉，乘月至一溪桥上，解鞍曲肱，醉卧少休。及觉已晓，乱山攒拥，流水锵然，疑非尘世也。书此数语桥柱上。”词写作者夜饮后醉卧溪桥之上的生活片断。酒家夜饮归来，月色明媚，醉意朦胧，这是让人淡忘尘世烦忧、全身心融入大自然的最好时机。所以，上片词人突出月夜景色之美：水面细浪涟漪，“横空”依稀云朵，在月光的笼罩下，词人被包围在这清新明丽的银色世界中。此景此情，词人当然难以割舍，漫步游览之不足，干脆“解鞍欹枕绿杨桥”，物我两忘。词中着力于抒写醒后的内心感受。作者留恋水色山光，沉浸于一个莹澈清明、安恬静穆的大千世界，反映了词人被贬黄州时期复杂内心世界的一个侧面，这反过来是对贬谪的一种抗争与抗议，性格是很鲜明的。
谪居黄州，是词人生平所遭受的第一次重大打击，词人的内心世界与情感有了很大的改变。词人虽然能够豁然对待荣辱得失，但是，对现实的不满情绪更加强烈，要求摆脱尘世烦扰、去过潇洒隐逸生活的愿望便时时浮现在脑际。《临江仙》说：
夜饮东坡醒复醉，归来仿佛三更。家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声。长恨此身非我有，何时忘却营营？夜阑风静觳纹平。小舟从此逝，江海寄余生。
再度夜饮归来，这已经成为词人日常生活表中的一个不可或缺的部分。上片写醉后归来情景。夜饮之“醒复醉”与“归来仿佛三更”，可以明显看出词人是在借饮酒逃避现实，忘却贬谪之痛苦。词人抓住日常生活中的一个偶然事件：“家童鼻息已雷鸣，敲门都不应”，词人不是因此愤怒生气，正好将满肚子的愤恨发泄在“家童”身上；也没有焦灼不安，敲门不休。而是“倚杖”江边，静候家童醒来。有了这样宁静恬淡的心胸，词人于是就能从浩荡的江声中体会时间、空间以及人生的意义。这种感悟与体会，只可意会，难以言传。下片就是这种“意会”的生发，是写从“江声”中所得的体验和感慨。长江浩荡东流，无拘无束，这是多么令人羡慕的境界呀！词人感悟到只有摆脱名利的束缚，做到像江水一样的畅快自在，才能真正主宰自己的命运，并获得精神上的自由。面对“夜阑风静觳纹平”之景色，“小舟从此逝，江海寄余生”的愿望就再也压抑不住了。叶梦得《避暑录话》卷二载有关趣事说：苏轼“与客饮江上，夜归，江面际天，风露浩然，有当其意者。乃作歌词，所谓‘夜阑风静觳纹平。小舟从此逝，江海寄余生’者，与客大歌数过而散。翌日喧传子瞻夜作此词，挂冠服江边，挈舟长啸去矣。郡守徐君猷闻之，惊且惧，以为州失罪人。急命驾往谒，则子瞻鼻鼾如雷犹未醒。然此语卒传之京师，虽裕陵亦闻而疑之。”苏轼这种心态表现之频繁、强烈，郡守与皇帝也要“闻而疑之”。这首词充分反映出作者在逆境中所采取的佛老的处世哲学。这种处世哲学有逃避现实的消极倾向，正如词所写：不如驾一叶扁舟，遨游江海，以终此有生之年。但同时，也使得苏轼在逆境之中保持理智与冷静的态度，坚持自己的人格与操守，坚持对人生、对美好事物的追求。苏轼遨游赤壁之时，面对“江上之清风与山间之明月”，发出“天地之间，物各有主，苟非吾之所有，虽一毫而莫取”的感叹，何尝不是这种心境的表露？
失意而求归隐，成为苏轼贬谪期间的一个经常性的主题。《满庭芳》高唱：“归去来兮，吾归何处？万里家在岷峨。百年强半，来日苦多。坐见黄州再闰，儿童尽、楚语吴歌。山中友，鸡豚酒社，相劝东坡老。”因此劝弟弟子由也早做退隐的打算：“岁云暮，须早计，要褐裘。故乡归去千里，佳处辄迟留。我醉歌时君和，醉倒须君扶我，惟酒可忘忧。”（《水调歌头》）这种思想上的矛盾在他黄州时期所写的作品中有充分的、多方面的反映。如《卜算子·黄州定惠院寓居作》：
缺月挂疏桐，漏断人初静。时见幽人独往来，缥缈孤鸿影。惊起却回头，有恨无人省。拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。
这是一首咏物词。词中的“孤鸿”，实际上也就是词人的自我形象：它傲岸不羁，又孤寂独处，这正是词人性格的写照。在冷落凄静的夜晚，唯有“孤鸿”与“幽人”相对，“孤鸿”之“有恨无人醒”与拣枝而栖，正是词人的现实处境以及对付现实的孤高态度。词中还反映了词人进不苟合、退不甘心的思想矛盾。词语虽然过分简断，但“孤鸿”的形象却鲜明突出。咏物，实际也就是在写人，写词人自己，写他自己的内心世界。黄庭坚评此词说：“语意高妙，似非吃烟火食人语。非胸中有万卷书，笔下无一点尘俗气，孰能至此！”（《跋东坡乐府》）陈廷焯评此词也说：“寓意高远，运笔空灵，措语忠厚，是坡仙独至处，美成、白石亦不能到也。”（《词则·大雅集》）在《敦煌曲子词》、唐五代词以及宋初词人作品中，虽也有少量咏物之作，但大都停留在设譬与小有寄托的水平之上，借物咏怀、寄慨遥深的作品，十分少见。苏轼的咏物词把内容与艺术技巧大大向前提高一步，为南宋咏物词的发展打下了良好的基础。苏轼咏物的名篇除这首《卜算子》以外，还有咏杨花的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》。
在黄州期间，苏轼并不是一味地消沉，或要求摆脱尘世，他也经常自我鼓励，振作精神，力图再得宏图施展之机会。《浣溪沙》说：
山下兰芽短浸溪，松间沙路净无泥。萧萧暮雨子规啼。谁道人生无再少？门前流水尚能西。休将白发唱黄鸡！
词前小序说：“游蕲水清泉寺，寺临兰溪，溪水西流。”作词的时间与前几首词差不多，情绪则有很大的不同。苏轼的思想一直是十分矛盾的。人生遭受挫折，任何人都会有所怨言、产生隐退想法。但北宋时代所赋予文人士大夫特有的社会责任感又使他们不甘心消沉、隐退，这在苏轼身上表现得非常典型。所以，他以坦然、豁达的心胸对待挫折打击，其根本原因是鼓励自己在逆境中保持朝气，不被挫折击垮，坚信自己终能施展才华，报国报民。当词人置身于山水之间，山下溪水欢快地奔流着，兰芽丛生，生机盎然，词人呼吸着雨后清新的空气，聆听着松树林里传来的杜鹃美妙的啼鸣声，词人便从大自然的万千气象中领悟到万物生生不息的真谛，个人的信心就立即被激发出来。“谁道人生无再少，门前流水尚能西”的豪迈宣言，是永远自强不息精神的体现，是对个人以及社会前途的坚定信念。这只能产生于北宋士大夫的笔下。而苏轼则以词这一崭新的形式加以表现。
第四，苏轼词诉说了真挚的亲朋情感。宋词因流行于花前月下杯酒之间，传唱于“十七八”歌妓之口，虽然以诉说情感见长，但所抒发的大都是文人或士大夫与歌儿舞女之间的游戏之情，往往是在一种逢场作戏的态度支配下创作出来的。与家人、与友人等比较真挚、庄重的情感，几乎很少入词，苏轼之前只有欧阳修等大词人才偶尔为之。到了苏轼笔下，却变得十分通常，处处可见。苏轼一生兄弟情笃，苏辙是他在词中经常抒发思念之情的一个对象。除了人们熟悉的《水调歌头·明月几时有》以外，《木兰花令》说：
梧桐叶上三更雨，惊破梦魂无觅处。夜凉枕簟已知秋，更听寒蛩促机杼。梦中历历来时路，犹在江亭醉歌舞。尊前必有问君人，为道别来心与绪。
词前小序告诉读者：这是苏轼旅途中“闻夜雨”思念弟弟与友人所作。词借用传统的悲秋思人手法，传达对弟弟与友人的一片深情。温庭筠《更漏子》说：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”苏词上片从此化出。被雨打梧桐声惊回之后，“梦魂无觅”“枕簟”夜凉，再加上凄切的寒蛩与机杼声，离愁别绪更加令人不堪忍受。下片回顾梦境，依然是“江亭醉歌舞”之送别与越行越远之“来时路”。思念不已，只能去咀嚼回味梦境以寄托情思。那么，自然“尊前”要时时问及，并“为道别来心与绪”了。
《沁园春》则是赴密州任旅途中寄子由之作，词云：
孤馆灯青，野店鸡号，旅枕梦残。渐月华收练，晨霜耿耿，云山摛锦，朝露漙漙。世路无穷，劳生有限，似此区区长鲜欢。微吟罢，凭征鞍无语，往事千端。当时共客长安，似二陆初来俱少年。有笔头千字，胸中万卷，致君尧舜，此事何难？用舍由时，行藏在我，袖手何妨闲处看。身长健，但优游卒岁，且斗尊前。
词人要求调到离苏辙较近的地方任职，获同意以后赴密州任。一路风尘仆仆，为的就是早日见到弟弟。所以，词人在“灯青”“鸡号”之时便晨起早行，披寒冒霜。旅途寂寥漫长，唯有回想“往事”、思念子由方能消磨时光。词人以西晋陆机、陆云兄弟二人自比，可见当年名满京城、踌躇满志之情景。兄弟二人都有“致君尧舜”的宏伟志向，也有挥毫万字的才气，并有“此事何难”的信心。只不过不得所用，只能“优游卒岁，且斗尊前”。词中依然充满着“用舍行藏”的矛盾。
苏轼送别友人、怀念友人的词作也充满着真情实意。《临江仙》说：“凭将清泪洒江阳，故山知好在，孤客自悲凉。”能够充分体会友人登程独行的孤寂与凄苦的心境。《南乡子》说：“回首乱山横，不见居人只见城。谁似临平山上塔，亭亭，迎客西来送客行。”借“山上塔”抒发自己拳拳情谊，婉转情深。《浣溪沙》说：“门外东风雪洒裾，山头回首望三吴。不应弹铗为无鱼。”对友人的牵挂之情洋溢于言表。
第五，苏轼词展现了清新秀丽的水色山光。苏轼豁达的心胸也得自于湖山。每到一地，苏轼总是兴致勃勃地游览山水，陶醉其间，物我两忘。苏轼咏杭州美景的如“欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”（《饮湖上初晴后雨》）等诗篇已经脍炙人口，在词中也有出色的描写，《虞美人》说：
湖山信是东南美，一望弥千里。使君能得几回来？便使尊前醉倒、且徘徊。沙河塘里灯初上，《水调》谁家唱？夜阑风静欲归时，惟有一江明月、碧琉璃。
词为杭州友人所作，写出了杭州城的秀美、繁华。上片没有直接写景，而是通过叙述、议论侧面烘托。柳永以“东南形胜”描述杭州，苏轼一开篇也肯定杭州湖山美冠东南，以至友人陶醉其间，流连忘返。下片转入景色的具体描摹。杭州城富丽繁华异常，甚至夜幕降临之后，灯火通明，歌声悠扬。明田汝成《西湖游览志余》载：“沙河宋时居民甚盛，碧瓦红檐，歌管不绝。”沙河，即沙塘河。夜深寂静之时，则“一江明月”，清碧琉璃，另有一番情趣。