新斯克舍沿海的海盗船故事和走私船故事很多。马豪恩海湾的名字马豪恩就起源于一种船的名字，而私掠船传统上都使用这种船。臭名昭著的威廉·基德据说在这里埋藏过财宝，但仔细研究后似乎表明，他几乎没有什么真有价值的东西可埋藏。但在1795年，关于像基德、布莱克伯德和摩根这些海盗船长以及安森、德雷克等大胆的探险家们曾聚敛了惊人财富的故事在诸如史密斯、伏恩和麦克基尼斯这些年轻的新斯克舍人心中存了很多。对于靠艰若劳动收入勉强维持生活的人们来说，怀有一种找到地下财宝的希望也是一种心理平衡。挖到海盗埋藏的金银财宝，就意味着能迅速地、几乎是奇迹般地从苦工变成尽享豪华、舒适之乐的富人啊！
孩子们开始急不可耐地挖掘栎树下的洼地。
让他们感到高兴的第一件事便是土很好挖掘，显然是新埋上的土。新土挖完之后，小伙子们看到了原来的坑沿，像砖一样硬的粘土，上面还有原来开掘者的搞印。不管他们还能找到什么，可以断定这绝不是一般的矿井或通风孔，无疑已有人在此蓄意挖掘过了。再往下挖了两三英尺深，他们挖到一层平石板，石板像是铺上去的，但不是栎树岛上常见的那种石板，而像是从几英里之外的金河运来的。这是不是意味着金河那边的金子已藏到栎树岛上来了？因发现这层石板而受到鼓舞，3个人继续挖下去。从石板往下挖了8英尺，他们碰上了严重的障碍：一层两端插进坑壁内的栎树原木。
要把它们弄出来得费点劲，但这几个年轻的新斯克舍人身体强壮又深受诱惑，他们最后还是把这层栎木弄走了，但却没有找到他们所期望的财宝。底下的土也是后填的，土面比木排低大约18英寸，仅此而已。尽管失望，但他们继续往外挖那些松软的回填土，一边自我安慰地猜想：不管是什么人，挖这么深，还加上这样一个栎木排，肯定是埋了什么很值钱的东西。他们在心里猜测着可能挖到的财宝：几十万？也许有几百万？这些想法鼓舞着他们继续深挖。挖到20英尺深的地方又碰到第二个栎木排，他们又把它弄出来。仍然没有钱柜，只有回填土。我们可以想象出当时的情景，他们失望地互相望望，承认这个活不是他们3个人能够完成的。他们不得不承认，完成这个任务不仅需要许多人和专门的设备，还需要足够的资金来偿付那些放下日常工作花时间挖掘的人们。
他们的挖掘过的地方仔细做上记号后离开那个岛。日常生活的需要决定了他们要等若干年而不是几个月才能对栎树岛的“大钱坑”进行首次全面的冲击。来自特鲁罗或附近的奥恩斯洛的西蒙·林德斯组织了这次行动。在访问马豪恩湾地区时，西蒙从3个年轻人那里听到了有关这个神秘的坑的故事，并和这3个年轻人一起到岛上察看过。半个世纪以后，1864年1月2日出版的《殖民者》杂志上有一篇关于栎树岛的文章，已把他称作“已故的西蒙·林德斯了。那篇文章把他说成是安东尼·伏恩的亲戚，说是因为亲戚关系才让他涉足这个秘密的。林德斯把一个由商人和专家组成的效率很高的联合集团办成了“奥恩斯洛公司”。这个组织包括汤姆·哈里斯长官和科隆内尔·阿奇拜尔德，一位是本城的官员，另一位是治安官。奥恩斯洛人工作积极，效率也很高。
坑越挖越深，他们不仅每隔10英尺便碰到一个栎木排，而且还碰到好几层用船上的油灰（腻子）、椰子纤维和木炭铺成的隔层。当时住在切斯特村并在奥·恩斯洛公司工作过的船上的木工拉姆·沃克对他的孙女科特南姆·史密斯夫人说过，他曾看到一蒲式耳接一蒲式耳的椰子纤维从坑内提上来。另一位目击者的叙述则讲到，从坑里挖出的船用油灰足够当地20座房子的窗户上玻璃用。
在将近90英尺深的地方，奥恩斯洛的人们挖出了一块奇怪的刻石，石料奇特，很硬，橄榄灰色，是一种与本地石材完全不同的斑岩。当时没有人能翻译那石头上面的奇特碑文。但在许多年之后，巴里·费尔教授认为，那是古代柯普特人写的一种文字，其内容是宗教性的记载。这又牵涉到认为栎树岛“大钱坑”及其附属工程是由来自东地中海的宗教难民创造的这种说法。另一位密码翻译家则认为碑文的含义为“40英尺以下埋有两百万英镑”。持怀疑观点的人则认为，这块刻石传到后来的一家探宝公司手里后，原有的碑文已被后人覆盖了。不幸的是，这块刻石现在已经不见了。
在奥恩斯洛探宝队从90英尺深处发现这块刻石之后，他们还发现了其他情况：大坑变得很湿，不好挖了。他们挖出两桶土，就要淘出一桶水，这种情况在坑底的挖掘者中引起了不安。对19世纪初期的矿工和坑道建设者来说，出水是个很大的麻烦事。他们决定当夜停工，明晨天亮后再干。
但正要收工时，有一个工人用长撬棍探查泥底后说碰到了硬东西。是碰到了又一个栎木排还是触到了宝物箱的盖子？
这件事一直让他们乐观地猜想到太阳出来的时候。
天亮后他们看到的非常不令人高兴的怪事：地坑上浮到只有60英尺深了。坑里的水随着海潮的涨落而慢慢升降。
有一个未经证实的消息说，一位工人探身过度，掉下去了。
当他的同伴把他拉上来后，他的第一句话便是：“咳！这下边是咸水！”这是和那令人惊异的洪水隧道有关的第一个线索。
许多年后，人们才发现了这种洪水隧道。栎树岛上的“大钱坑”的低平巷最少和两条可置人于死地的洪水隧道相连。建成这个隧道系统的人同时在岛另一端的史密斯湾创造了一个人工海滩。在这个海滩的下面有一套扇形分布的排水沟系，向第一条洪水隧道供水。既巧妙地用大石头和砾石塞满隧道以防其坍塌或阻塞，又让水能很容易地流过，这两条洪水隧道就把大西洋自身强大的液压能量引入了“大钱坑”内。
奥恩斯洛的人们试过淘水和抽水，但就像他们当中的一位当时所说的那样，“这就像用叉子喝汤”，钱白花了。他们被迫收工回家。受当时条件限制，他们不得不放弃这次挖宝，但他们比以往更加确信，这地下有大量财宝，只要能找到治水的办法，就可能挖出财宝。第二年他们又试了一次，这次他们采取的方法是：挖一个与“大钱坑”平行的井坑，挖到洪水隧道的下面，然后水平打通两个坑井，取出财宝。这是一个希望不大的计划，但它毕竟有所发展。他们挖到115英尺深后开始横向沟通，几乎是在同时，洪水突入他们新挖的坑井，险些淹死了那些挖掘的人。这就是和奥恩斯洛公司有关的最后结果。对栎树岛财宝及其水系卫士的挖掘只好暂时放弃。
当组织另一次栎树探险活动时，丹尼尔·麦克基尼斯去世了，史密斯和伏恩都已70多岁。这一次是特鲁罗公司，它1849年开始进行“大钱坑”的探险，史密斯和伏恩都参加了工作。这次是大卫·巴尼斯·林德斯博士领导。他是半个世纪前领导奥恩斯洛公司探险的西蒙·林德斯的儿子或者孙子。
这个连续性因素很重要。这些年来新成立的栎树岛挖宝公司几乎总是包括有参加过上一次挖掘“大钱坑”的老手。这对于确定工作现场的准确位置这样一项基本的基础工作非常重要，在经过多次的开挖、抽水和淘水作业之后，准确确定“大钱坑”的位置并不是那么容易的。
在约萨姆·麦卡利的领导下，他们使用一种带纵槽的螺旋钻来探测灌满水的“大钱坑”的深度。又有一些令人惊异的发现。在98英尺深度处（就是多年前奥恩斯洛人停工想了半夜的那个深度），钻头钻透了一层栎木后钻下一块什么东西（金属的还是钻石的？）来，但它怎么也不能顺着钻头上的槽出来。特鲁罗公司的人们便认为他们钻到了两个摞在一起的财宝箱。
过了一会儿，钻工工头詹姆斯·皮特布拉多看无人监视，便从钻尖上取下一点东西，仔细端详后放进了自己的口袋。
但特鲁罗公司的大股东约翰·加米尔看见了詹姆斯的行动，并立即上前向他索要那件东西。詹姆斯坚持不给，并声称那东西非常重要，他只能向全体股东会展示。
詹姆斯没有向股东会展示。他当晚便离开了栎树岛，再也没回来。他和他的同伴，阿坎德拉铁厂的查尔斯·阿奇波德拼命想弄到一个挖宝的政府许可证，甚至想把整个岛都买下来，但都没有成功。这次惨败后不久，阿奇波德离开新斯科舍去英国定居，詹姆斯则死于一次工业事故，把从钻尖上取下的秘密也带走了。不管是什么，反正那个东西使他俩相信这个地方埋藏有非常有价值的东西。
特鲁罗公司的财力耗尽之后，下一步的探险工作转到1861年4月成立的栎树岛联合公司手中。约萨姆·麦卡利和1849年至1850年挖宝时的其他成员这次又参加了，以保持连续性。三位最早发现者中寿命最长的约翰·史密斯在临终前把栎树岛的事传给了他的儿子们。他的儿子们后来把它卖给了亨利·史蒂文斯，史蒂文斯再把它转卖给安东尼·格雷夫。格雷夫这时是栎树岛的主要拥有者，他和栎树岛联合公司做了一笔很合算的生意：他们在他的土地上挖掘出的任何财物都分给他三分之一。
乔治·米切尔这时是岛上的工头儿，联合公司的作业方案是首先排水，然后再干别的。米切尔差不多动用了上百的人马，企图截断并堵塞洪水隧道，但没有成功。接着，米切尔竟令人难以置信地选择了一种过去的实践已多次证明会造成灾难性后果的方案：再开挖一个和“大钱坑”平行的竖井，然后在水平方向和“大钱坑”打通取得财宝。
米切尔的两位勇敢的工人正在他们新开的坑井的底部向“大钱坑”作水平掘进，突然在他们快挖通的坑井内传出一片喧闹声。目击者形容从“大钱坑”里传出的声音“就像地震或炸弹爆炸的声音一样”。快速流动的泥浆形成的巨浪将两名工人推出来，差点儿要了他们的命。不知是什么东西，也可能是以前用螺旋钻探测到的那个钱柜粉碎了，掉进深不可测的“大钱坑”底层去了，跟着掉下去的是几千英尺原来支在坑井中的支架木材。水中满是泡沫，狂沸不止，低平巷变成了一片浑浊的废墟。在洪灾过后捡到的碎片中，有几片因为年代久远而发黑的栎木板，其年代比戏剧性地塌下去的支架木不知要早多少。这种古老的木板是不是原来装财宝的木箱上的板子？此外还发现了一些19世纪以前的很早的木板。这些木板上有被钻过或其他工具碰过留下的明显的痕迹。这些东西都有助于确认根据螺旋钻钻取的样本所得出的结论。
此后20多年当中，挖宝工作进展甚微，但却发生了一个引人注目又令人难以理解的事故。安东尼·格雷夫的女儿索菲娅·塞拉斯在距“大钱坑”只有100码远的地方赶着几头牛犁地的时候，突然这些可怜的牲畜和犁具一起都掉进一个窟窿里去了，索菲娅也差点被拽下去。后来这些牲畜和犁具又找到了，而且奇迹般地没受伤害、完好无损。但这个神秘的窟窿（后称作“塌方坑”）又给栎树岛研究者们出了一道令人感兴趣的题目。索菲娅的丈夫亨利只是用石头将这坑封上，以防出事。在1893年做事果断又不知疲倦的弗雷德·布莱尔来到现场以前没进行过什么探测或研究工作。
弗雷德是致力于栎树岛之谜研究的最具献身精神和最有效率的探险家之一。他从1893年开始在这儿工作，一直到1951年去世。在某种意义上，他曾经使洪水隧道失效过，尽管只是一种局部的和暂时的成功，但很可能会造成1861年认为已损坏的财宝箱中的其他财宝的消散。
布莱尔钻探取样的方法和50年前麦卡利采用的方法相同。他的钻头在70英尺深处碰到的东西像是保护财宝的一个水泥拱顶，内含钻不透的钢质加固物。在这个神秘的区域里，钻探结果表明有多只箱子，箱内装的就是麦卡利的钻头没有钻出来的那种引人注意的金属。
另一个奇怪的发现是在钻芯样本中带上来的一块古羊皮纸，上面仅有两个字母“VI”，但这块羊皮纸明显是从某个大文件上撕下来的。这块羊皮纸的出现又为人们打开了一个全新的研究领域。
随着年代的推移，富兰克林·D·罗斯福这位后来当上美国总统的人也对此项工作产生了兴趣，并成为鲍当因公司的股东之一。该公司在“大钱坑”的挖掘方面于1909年作了一次短暂且明显不成功的努力。大失所望、满心不悦的鲍当因后来写道，那地方没埋过财宝，从来没埋过。
后来的一位研究者梅尔·查佩尔远比其他人要勤奋和坚定，他的父亲曾是发现羊皮纸的那个探险队的成员。梅尔1931年和布莱尔一起工作，他们又挖了一个很大的新井，但没发现什么有意义的东西。是不是一连串的爆炸、洪水和抽水作业把财宝给赶到人们能想象得到的合理探查范围以外去了？