一是陈玉成离开集贤关远走桐城是为了和被多隆阿堵在安庆外围的洪仁玕商议计策。但是，在军情万分危机之时，笔者认为，还是派人前去送信比较明智，虽然湘军查得很严，但是，只要派一个比较可靠的手下乔装打扮之后，混到洪仁玕大营应该不是问题，所以这个猜想应该否定。
二是陈玉成离开集贤关目的是为了临阵脱逃。但是，如果陈玉成想要逃跑，那么他应该把自己的精锐之师带走，留下老弱病残，而不是留下精锐，所以这个猜想也不成立。三是陈玉成离开集贤关是为了绕过多隆阿的军队远走桐城与洪仁玕部和军，共同对付多隆阿，企图从外围解除安庆之围。但是集贤关对于安庆来说是相当重要的与外界联系的通道，所以，陈玉成留了四千精兵在此驻守，合情合理。
所以，笔者认为第三种猜测是最为合理的，而且之后的战事也验证了我们的第三种猜测是正确的。
而此时，曾、胡见陈玉成退军，只留了刘玱琳部四千精兵留守集贤关，于是喜出望外。看来，湘军大破集贤关、截断安庆守军与外围援军的联系的好时机到了。
于是，咸丰十年四月十一日（1861年5月19日），就在陈玉成离去的当天，多隆阿部分军前来支援安庆围军，鲍超大军也赶到了集贤关，此时，留守集贤关的刘玱琳部三面受敌。
本来，刘玱琳部太平军一直都是陈玉成部的精华，曾国藩也相当敬畏刘玱琳的大名，可敌我交战，敬畏也阻止不了一场恶战的开始。
所以，围攻刘玱琳的三支湘军迅速到位，而刘玱琳也并没有坐以待毙，而是在赤松岗修了四个堡垒，迎战湘军。看来刘玱琳确实有大将之风，他不仅临危不惧，而且在湘军的围攻之时能够沉着应战。试想如果这样的一位大将是湘军的人的话，曾国藩那将是如虎添翼，而现实是刘玱琳是曾国藩的敌人。
大家都知道如果一个人能力越高、杀伤力越大，那么他就越有用，但是这样一个有用的人，如果是自己的敌人，那么自己受其伤害的程度也就越大。曾国藩深知这个道理，所以，调了湘军重兵前来攻打集贤关，而且下了死命令一定要把刘玱琳部精锐全部歼灭，一个不留。
所以集贤关之战一开始，湘军就先来了个狂轰滥炸，但是，由于刘玱琳的有力指挥，太平军并没有因此而受到多大的损失。但是，随着湘军一阵紧似一阵的狂轰滥炸，刘玱琳部渐渐地子弹打完了，人也疲惫了，而湘军却三番轮流上阵，士兵体力得到了及时的恢复，而太平军却没有那么好的机会。结果大战一天以后，刘玱琳的四个堡垒被炸毁了三个，无奈，刘玱琳只能放弃集贤关，寻找一条活路。
不幸的是，刘玱琳后来率八百精锐从水上逃走时，被鲍超部湘军截住，全部杀掉，无一逃脱。
这么一支经历了血与火洗礼的精锐太平军就这么在湘军的狂轰滥炸之下成了炮灰。
丢了刘玱琳这支精锐部队，陈玉成就彻底成了独臂将军了。从此以后，陈玉成部太平军的作战能力大大降低，这也为陈玉成最终走向末路埋下了隐患，也为湘军攻陷安庆拉开了帷幕。
攻陷安庆
陈玉成退出集贤关，刘玱琳部全军被灭，这下安庆就完全被湘军里外双重围了个水泄不通。因为在攻打集贤关的时候，曾国荃将陈玉成在菱湖建的18座堡垒逐一击破了，守垒的太平军8000多人，也都因为兵力分散而被湘军全部歼灭了。
集贤关之战结束以后，再次扭转了湘军的被动局势，外围太平军不仅断了与安庆守军的联系，而且兵力也折损了不少。
而当时远走桐城的陈玉成听到刘玱琳被围的消息以后，真是痛心疾首。但是他此时已经远离了集贤关，再回去营救也只怕来不及了，这下陈玉成不仅救不了刘玱琳，而且连安庆城也回不了了。无奈，他只好硬着头皮去找洪仁玕了。
陈玉成与洪仁玕、林绍璋、黄文金、杨辅清合军以后，立即就对驻守在挂车河的多隆阿部湘军发动了攻击，企图杀进湘军的包围圈，援救安庆，但终未成功。
此时的陈玉成早已因刘玱琳部的阵亡而变成了独臂将军，再加上湘军在集贤关之战中大占了一把便宜，正士气高涨，因此疲于应对的太平军现在已经不是士气高涨的湘军的对手了。
无奈，商议之后，太平军决定，还是绕过湘军第一道防线多隆阿部，直接回集贤关与安庆近围军队交锋。
但是经太平军大部5万余人，绕道湖北，经蕲州、宿松、石牌，再次进入集贤关时，70多天已经过去了，此时的安庆城早已断粮多时了。而湘军也早已利用这70多天攻下了陈玉成之前所筑的所有堡垒，而且早已在安庆城外里三道、外三道地挖了N 条壕沟。
陈玉成回到集贤关原本希望故技重施，建筑堡垒与安庆城遥相呼应，然后想办法把粮食送到城内，但是粮食最终都被湘军给截下了。
偌大的安庆城没有了粮食，那么守军还能拿什么来守城呢？所以，为了把粮食送进去，城外的太平军必须拼上老命，而为了截住粮食，湘军也必须视死如归。
毕竟，安庆之战即将接近尾声，作战的双方都不愿在最关键的时刻掉链子，所以，你送我截的战斗相当激烈。
后来实在不行，太平军急了。因为大家都有常识，一个星期不吃饭会出人命的，万一安庆守军都饿死了，那么湘军攻下安庆易如反掌。所以，太平军于咸丰十一年七月二十日（1861年8月25日）向曾国荃的内围湘军发起了最后的激战。一时间太平军拼了命似的冲向湘军挖开的又长又宽的战壕，而湘军一面用排炮轰炸跳入壕沟的太平军，一面再挖新的战壕，一队太平军倒下了又一队攻上来。血战5天以后，壕沟被填平了，太平军的尸体也堆成了小山。此时在城墙上与湘军作战的守军，早已因弹尽粮绝，无力守城了。
咸丰十一年八月一日（1861年8月1日），曾国荃派人炸开了安庆城的北大门，城外的湘军很快如潮水一般涌入了安庆城。之后，被围一年多的安庆就这么被攻陷了，而此时饿倒了的16000余名太平军誓死与湘军搏杀，最终全部壮烈牺牲。
陈玉成见安庆失陷，只好撤向桐城，谁知在退军的途中遇到了追击的多隆阿大军。本来刚在安庆吃了败仗的太平军已经失去了往昔的风采，这时又遇多隆阿，结果被多隆阿部的湘军打得七零八散，溃不成军。至此太平军主力部队陈玉成部就此退出了历史的舞台，而丧失战斗力的陈玉成只好败走庐州。
然而他将面临着的命运，似乎并不比太平天国好多少，因为他很快就走到了生命的尽头，结束了他轰轰烈烈的一生。
陈玉成退入庐州城以后，很快就接到了洪秀全对他的革职处分，而多隆阿部湘军又紧追不舍。咸丰十二年五月（1862年5月），多隆阿围攻庐州，陈玉成只好弃城而走。
接到这个消息以后，盘踞在寿州已暗投清军的苗沛霖诱劝陈玉成前往寿州，表示可以帮助陈玉成攻取河南。
此时的陈玉成也算落魄到家了，不仅吃了败仗，爱将身亡，王号被削，天京又没脸回。所以，收到苗沛霖的示好，陈玉成很快就燃起了攻下河南、东山再起的希望。
于是，陈玉成行军寿州，不料咸丰十二年六月四日（1862年6月4日）中计被捉，最终在河南延津死在了小人手里，时年25岁。曾经显赫一时的太平军大将陈玉成就这么像流星一样，从历史的天空中划过，然后消殒。
事实如此，再大的英雄最终可能都会死在小人手里。所以有人说，宁可得罪君子，不可得罪小人，因为小人没有廉耻、不讲原则、没有尊严、不择手段。所以，没事最好不要去招惹小人，以防招来不测之祸。安庆失陷，太平天国首府天京的西大门就等于敞开了，太平天国就像一个被扒光了衣服的孩子，站在了众目睽睽之下。
战后的硝烟
安庆是太平天国首府天京长江下游的屏障，所以安庆失陷可以说是太平天国致命的失败。虽然洪仁玕和陈玉成在挽救安庆方面作出了很大的努力，但是天意弄人，安庆最终还是没有逃脱沦陷的命运。
沦陷后的安庆很快被湘军烧杀抢掠成了人间地狱。近围安庆的时候，曾国荃在安庆城外挖的壕沟里堆满了太平军的尸体。据说在这场战争中，为了打退太平军，湘军光火药就消耗了50万斤，炮弹壳更是遍地都是。
虽然安庆之战，太平军内外有10万大军，而湘军内外只有2万人，但是由于当时曾国荃在安庆城外左一道、右一道地挖得到处都是壕沟，太平军很难从陆路攻破安庆之围。
而在水陆，更是不可能。因为太平军的水师早在石达开尚在两湖指挥作战的时候，就被湘军给烧了个精光。早在九江战役之后，太平军水师就全军覆没，为了重建水师同时也加强水师的作战能力，石达开下令依照湘军的战船装备重建水师。结果由于曾国藩害怕太平军水师重建以后更难对付，因此就派人偷偷地一把火把太平军新造的战船都给烧了。
虽然安庆背靠长江，太平军可以从长江之上杀出一条血路，但是，此时的太平军根本就没有水上作战能力，而且长江之上密密麻麻地排满了湘军的水师，所以太平军纵然有10万之师，却也奈何不了湘军区区2万人马，而且最终都成炮灰。
所以，战后的安庆到处都弥漫着硝烟味和尸体味，虽然死一般的沉寂让人毛骨悚然，但是，鬼哭狼嚎的喧嚣更让人心惊肉跳。
湘军攻进安庆，也有一部分太平军选择了投降，但是以曾国荃为首的湘军并没有因为敌人放下屠刀而给他们一个新生的机会，而是统统杀掉。至于安庆城的百姓更是在劫难逃。
男的被拉出去砍头，因为湘军怀疑太平军可能会伪装成百姓然后出逃；女的掠走回家填房；金银财宝、废铜烂铁一律拉走，有人会问废铜烂铁还要它干什么呢？
当然有用，金银财宝肯定要被当官的首先装入自家口袋，作为小人物，只能拉些废铜烂铁去卖几个零花钱，同时也小发一笔。