为了更清楚地了解英国的战况和与丘吉尔交换意见，1941年1月初，罗斯福派霍普金斯作为自己的私人代表飞往伦敦。霍普金斯与丘吉尔之间建立了亲密关系，也对丘吉尔留下了深刻印象。
霍普金斯在英国呆的时间比预定时间长得多，他直到2月中旬才返回美国。当3月8日美国参议院以60票对31票最终通过了“租借法案”以后，罗斯福即指定由霍普金斯负责援助英国的事务。在哈利法克斯于1月赴华盛顿就职后，美国也于2月派出约翰·G·怀南特为英国大使，结束了这一职务近两个月的空缺状态，从此英美之间的关系进入了一个更为密切的新阶段。而这一局面的形成，是与丘吉尔以政治家的深邃远见和外交家的巧妙手腕，经过多方面坚持不懈的努力难以分开的。由于“租借法案”在支援英国抗击德国法西斯的战争中发挥了难以估量的巨大作用，后来丘吉尔把罗斯福总统的这次胜利，称作第二次世界大战的“第三个转折点”。
5.战火燃向东方
9月，英美军需供应会议在伦敦召开。英国同意将原定提供给英国的各种军用物资转拨给苏联。丘吉尔在处理对苏关系问题上，此时表现出了一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性。
1941年12月7日，震惊世界的珍珠港事件爆发了。日本海军出动6艘航空母舰，载有400多架飞机，对美国檀香山的海军基地珍珠港发动了凶猛的突然袭击。这次打击使美国海军太平洋舰队有18艘军舰被击沉或遭到重创，188架飞机被炸毁，159架飞机严重损坏；美国海军官兵死亡2403人，失踪和受伤2233人。幸亏当时美国太平洋舰队的航空母舰不在港内，而日本飞机的轰炸又漏掉了海军船坞里的油库和潜艇库，否则美国海军的损失还要更惨重一些。
珍珠港事件发生的当天丘吉尔在契克斯度周末，他从随身携带的小收音机中听到了令他和所有人“都不胜惊讶”的消息，丘吉尔立即拨通了罗斯福总统的电话，得到了对这一消息最权威的证实。对此他感到十分高兴和欣慰，因为，长期以来他极力促成而未果的美国参战一事，现在由愚蠢的日本人替他促成了。
12月14日，丘吉尔冒着狂风巨浪和遭遇德国潜艇的危险，经过漫长的8天航程，于12月22日抵达华盛顿，受到罗斯福总统的热烈欢迎。英美两国领导人进行了不拘礼仪而亲切友好的会谈，双方人员共同举行了代号“阿卡迪亚”的全体会议，进行了卓有成效的工作。会议决定成立总部设在华盛顿的联合参谋长委员会；会议确认战争的主要敌人是希特勒德国，同时认为阻击日本侵略的太平洋战争是这场世界大战的重要组成部分。为了便于联合作战，统一指挥，会议决定在太平洋战区建立ABDA（即美国、英国、荷兰和澳大利亚）联军司令部，根据罗斯福总统的意见，由英国的韦维尔将军出任联军总司令。
丘吉尔与罗斯福会谈的最重要内容之一，是建立世界性的反法西斯大联盟。经过大量的电报往返，由26个国家参加发起的这个世界组织的成立准备工作基本就绪，罗斯福总统提出以“联合国”替代原来拟议中的“协约国”作为这一世界组织的正式名称，丘吉尔对此表示赞同。
1942年1月1日，罗斯福到丘吉尔下榻的房间，两人对《联合国宣言》草稿最后敲定。随后，在总统书房里，由罗斯福、丘吉尔、李维诺夫和宋子文分别代表美国、英国、苏联和中国签署了这个庄严的历史性文件。
《联合国宣言》的签署，标志着世界性的反法西斯统一战线的建立。对粉碎纳粹和日本军国主义称霸全球的幻想，取得二战的最后胜利，奠定了坚实的基础。
6月20日，丘吉尔在白宫收到罗斯福总统亲手交给他的一份电报，上面的消息令他目瞪口呆。电报上说，北非战场上的托卜鲁克要塞被敌人占领，英军2.5万人被俘。后来进一步证实，被俘人数实际多达3.3万人。罗斯福当即问沉浸在巨大悲痛中的丘吉尔：“我们能帮你什么忙？”丘吉尔回答：“给我们大量希尔曼型坦克，能给多少就给多少，并且尽快运往中东。”罗斯福立刻叫来总参谋长马歇尔将军，随即作出安排，调拨300辆希尔曼型坦克和100门自行火炮，并直接运送到苏伊士运河。这一意义重大的决定，成为丘吉尔此行的重要收获之一。
在7月里，奥金莱克亲自指挥着第8军在阿拉曼建立起防线。当隆美尔的部队打来时，由于当地不宜于坦克行进，限制了德军装甲部队的威力。奥金莱克趁机组织了有力反击，俘虏了好几千德军，使局势稳定下来。7月下旬，罗斯福派霍普金斯、马歇尔将军和海军上将金，到伦敦与英方会商下一步的战略问题。因为英国的参谋长们固执认为1942年进攻欧洲条件不成熟，使马歇尔关于及早开辟欧洲第二战场的意见未能坚持下去。当这些意见汇总到罗斯福那里后，他最后表态支持进攻法属非洲。7月25日，作出了关于此次行动的最后决定。
8月初，丘吉尔决定任命哈罗德·亚历山大将军接替奥金莱克的职务。本来还准备起用W．H．E·戈特将军任第8军军长，但因为布鲁克认为戈特过于劳累而倾向于任命伯纳德·蒙哥马利。此后不久，戈特将军因座机被击落而不幸罹难，遂由蒙哥马利担任了第8军军长。
8月10日深夜，丘吉尔直接从开罗飞往莫斯科，准备当面向斯大林通报关于改变在法国北部登陆开辟第二战场的决定。这是一个微妙的、困难的、然而又不得不完成的任务，丘吉尔对于会受到何种对待心中无数，但对自己将要表达的主要意思则十分明确。
8月12日下午5时许，丘吉尔的座机降落在莫斯科的首都机场。苏联人给予丘吉尔以最高规格的接待，安排他住进了城郊一座豪华别墅。当天晚上，丘吉尔前往克里姆林宫拜会了斯大林。在“阴森而沉闷”的气氛中，丘吉尔首先坦率地告诉斯大林，英美两国政府认为，1942年不可能在法国北部登陆以开辟欧洲第二战场。他提醒斯大林，在莫洛托夫访英时，英方已通过备忘录说明不能就1942年的行动作出承诺。斯大林阴沉着脸加以反驳，表明了他对这一决定的不赞同态度。随后，丘吉尔又谈到轰炸德国；继而又谈到开辟第二战场的另外选择，即准备10月份在北非实施的“火炬”计划。丘吉尔以鳄鱼作比喻，说明“火炬”计划是打击鳄鱼柔软的下腹部。斯大林此时又转而高兴起来，与丘吉尔长时间地讨论了这一计划的意义和理由。此后双方又就英美空军在苏联军队南翼取得制空权进行支援进行了讨论。会谈直到午夜才结束，此时丘吉尔欣慰地感到：“冰块已经打开，通人情的接触已经建立起来。”
这次英苏首脑会晤，使丘吉尔与斯大林之间建立起并在战争中一直保持着一种“密切而又严肃”的关系，对双方之间加强联系、增进理解、相互配合、保证取得战争胜利具有极为重要的意义和作用。
6.柳暗花明
丘吉尔从莫斯科回国后，立即开辟北非战场，并建议罗斯福任命艾森豪威尔将军为总指挥，副总指挥由亚历山大将军担任。双方商定这一计划提前执行，1942年11月8日在法属北非登陆，然后再由西向东，对德、意在北非的军队发动进攻，控制地中海，巩固中东，为以后在意大利和巴尔干的军事行动创造有利条件。
11月5日，艾森豪威尔冒险飞抵直布罗陀。丘吉尔把这个要塞置于他的指挥之下，作为登陆战役的临时司令部。
11月8日，英美联军的三个特混舰队分别在阿尔及尔、奥兰、卡萨布兰卡地区登陆。登陆战役宣告成功。
11月底，盟军占领了整个摩洛哥和阿尔及利亚，并进入******境内。
1943年上半年，登陆盟军和在埃及的英国军队对德意军队发动钳形攻势，彻底消灭了盘踞在北非的敌人。丘吉尔感到非常激动。为了协调盟军的下一步反攻计划，他迫不及待地要去美国访问。
5月12日，丘吉尔一行到达华盛顿，两国首脑及其参谋长们，在白宫举行了以“三叉戟”为代号的秘密军事会议。双方商定，要打破轴心国潜舰的威胁，加强军中优势，采取必要而实际的措施，援助苏联和中国。双方还商定，要在地中海地区实施大规模作战，以迫使意大利退出战争，同时准备于1944年春在法国登陆，对德国实行决定性的攻击。
1943年7月3日，盟军开始进攻西西里。7月25日，墨索里尼下台。10月13日，意大利宣布加入盟军一边，对德作战。
由于苏德战场上苏军的节节胜利，在欧洲开辟第二战场的“霸王计划”终于在1944年6月6日开始了。
1944年上半年，苏军发动了大规模的战略进攻，德军一再溃退，希特勒只得把大量的预备队和西线兵力调往东线阻止苏军。这为盟军开辟欧洲第二战场创造了有利条件。丘吉尔召集英美参谋长会议讨论了登陆地点，最后确定法国北部的诺曼底是最佳登陆地点。经丘吉尔和罗斯福商定，艾森豪威尔为盟国远征军总司令，英国空军上将泰德为副总司令。
为确保登陆成功，盟军曾进行了大量的准备工作。到1944年6月6日登陆作战时，英国已经准备好的大量的军队、飞机和船只，计有39个师，美国还有四五十个师要源源不断地运来。为了迷惑敌人，盟军统帅部还根据丘吉尔的建议，广泛采用了疑兵之计。它集结了一支假舰队，发出大量电讯，造成假象，仿佛盟军司令部设在肯特，并让美军少将乔治·巴顿闲步肯特街头，而德军情报人员正断定他是盟军总司令。进攻前夕，英国飞机又撒下大量的锡箔片，使德军误以为，好像有一支盟军舰队正开往加莱。而实际上盟军选择的登陆地点是诺曼底。
6月6日凌晨，盟军利用涨潮时机和刚刚出现的短暂的好天气，开始在诺曼底地区登陆。美英2395架运输机和847架滑翔机，从英国20个机场起飞，载着3个伞兵师向南疾飞，到法国诺曼底海岸后边的重要地区空降着陆。
黎明时分，英国皇家空军的1136架飞机，对勒阿佛尔和瑟堡之间事先选定的敌军海岸的10个堡垒，投弹5853吨。
天亮以后，美国第8航空队的轰炸机开始出击，1083架飞机，在部队登陆前半小时，对德军海岸防御工事投弹1763吨。然后，盟军各类飞机同时出击，轰炸海岸目标和内陆的炮兵阵地。太阳升起之后，盟军海军战舰开始猛轰沿海敌军阵地。
大约早晨6时30分，美军开始在奥马哈和犹他滩头登陆。在这之后，英国和加拿大军队也陆续在事先选定的海滩登陆。到了6日夜晚，将近10个师的部队连同坦克、大炮和其他武器已经上岸了，后续部队源源而来，不断扩大盟军对德国守军的优势。希特勒大肆吹嘘的“大西洋壁垒”被突破，从而为摧毁西线德军奠定了基础。
当天下午，丘吉尔便发电报给斯大林，通报了顺利登陆的情况。
斯大林收到英国首相的电报后，十分高兴，当即回电表示热烈祝贺。按照德黑兰会议协议所组织的苏军夏季攻势，将于6月中旬以前，在前线某一重要地段开始。苏军的总攻将随着部队之陆续转入进攻而逐步展开。
空降着陆和步兵登陆都非常成功。德军虽组织了反攻，但规模有限，无法把盟军赶下海去。而且盟军后续部队源源而来，补给物资不断增加，滩头阵地逐渐扩大，逐渐向纵深发展。在盟军的强力推进下，法国迅速解放了。与此同时，苏军在1944年夏己经开进中欧和东欧。
然而1944年底，西线出现了对盟军不利的战况，德军在阿登地区反扑，突破盟军防线向前推进了90公里。这种情况迫使丘吉尔于1945年1月6日向斯大林求援，请求俄国在东线发动强大攻势。苏军于1月12日重创德军，德军只好中止在西线的攻势。这次苏军进攻到了离柏林只有70公里的地区。
德国当局败局已定，丘吉尔、罗斯福、斯大林于1945年2月在苏联克里米亚半岛的雅尔塔再次会晤。会议决定由美英法苏四国分区占领德国，并在柏林设置管制委员会。四国首脑还就波兰边界和政府的组成问题达成协议。最后，还就成立联合国的问题和苏联参加对日作战的问题作出了决议。
4月16日，苏军发起进攻柏林的战役。25日，苏军在波茨坦以西包围柏林，并在柏林西南的托尔高地区与美军会师。27日，进入柏林。30日，希特勒自杀身亡。5月2日，柏林守军投降，各地德军也相继投降。5月7日，德国代表同艾森豪威尔签订投降书，5月8日，又在柏林向苏军元帅朱可夫签订投降书。欧洲战场的反法西斯战争胜利结束。
丘吉尔领导全英人民进行战斗，为欧洲反法西斯战争的胜利作出了重大贡献，同时也为战后的地位打下了基础。