梁朝伟说：“除了拍戏，我不知道自己在干什么。基本上，我是个挺闷的人，不求上进、任性，又孩子气，又没想过改变自己。”他是真的喜欢表演的人吧，所以也肯花心思与精力。梁朝伟不太懂得人情世故，有点像桃花源里的人。对着照相机不懂得摆POSE，唱歌不带动作，上台领奖不懂得要感谢公司，说声“谢谢”就下去了。梁朝伟很内敛，他说他是个有点自闭的悲观主义者，还说他的生活就好像是铅笔画在纸上的感觉。简单得没有什么色彩，仅仅是一种沧桑的冷色调。
上世纪80年代，靓仔梁朝伟绝对是无线重点培养对象，出道后出演了一系列电视剧，如《鹿鼎记》、《绝代双骄》等，饰演的往往是轻浮跳脱、古灵精怪的角色，一炮而红，与当时的刘德华、苗侨伟、黄日华、汤镇业号称“无线五虎将”，风头甚劲。后来还曾集合五虎，由曾志伟导演，制作了《五虎将之决裂》，洋溢着那个时代无遮无拦的悲壮，相当经典，可惜已成当日五虎之绝唱。
关于当年的无线，“无线五虎将”是不得不说的。这五个人都各自有着传奇的一面，每个人都可以说是人堆里爬出来的了不起的人物。
汤镇业，最著名的就是他的情事，能够得到翁美玲那样的女子不悔不移的深爱，任何人都要承认，他毕竟有着别具一格的魅力。
苗侨伟，情深意重，他的一生更像其演过的帝王李世民，充满了传奇色彩，单是29岁当红时的急流勇退，就可以画上几个惊叹号了。何况，他成为跻身亿万富翁的艺人中的第一人，将当红小生和商界奇才画了等号，像这样可以成功融入两个不同圈子的人，有的只能是才干。
黄日华，虽然曾经多次言说拍电视一拍就是20年的无奈，但他忽略了一点，可以20年于电视圈里摸爬滚打却始终立于不败之地的电视人，只有他一个。不要忘了，今日已成国际影后的张曼玉也曾经是黄日华的影迷，做艺人做到这样，也可以说是一种无憾了。
刘德华，一代娱乐天王，他绝对算得上是香港的传奇，他得到了很多不可能出现在一个人身上的荣誉和赞扬。他的天王地位，不因为他越来越大的年龄而有丝毫的改变，世界十大杰出青年，数年蝉联的最受欢迎男歌手头衔，如果要选一位三栖的“东方不败”的话，必定是他。
虽然囊括了当时所有剧集的重要角色，但在无线多产工厂式的制度下，“五虎将”拍戏辛苦却赚钱不多。所以挨了多年后，大家都希望为自己争取合理权益。上世纪80年代中期，有多家电影公司想挖刘德华，华仔知道其他“虎”也想找出路，就帮忙跟电影公司接洽。其后无线又要求五虎续约签下五年卖身契，于是五人经商量后决定共同进退，离巢改签艺能娱乐。
没想到，当时无线获悉此消息后，悄悄向“五虎”展开分化战，一对一各个击破谈合约。当时还得养家的穷小子梁朝伟，行事一向小心保守，又不爱跟人吐心事，朋友极少，所以无线第一个就挑他下手，劝其先行续约，又额外提高薪酬加以利诱，最终伟仔在威逼利诱下首先跟无线续约，“五虎将”瓦解。而刘德华因不肯屈服续约，遭无线雪藏一年，连本来准备为他出的唱片也全部暂停。
多年后梁朝伟曾解释说，当初他并不清楚“五虎”的计划，而被无线高层叫到后,当时还不够红又有生存压力的他，三声“嗯”就定下了自己的将来。对于这段历史，刘德华曾在人前说过，梁朝伟的决定并没有错，各人有各人的选择。而苗侨伟和黄日华也曾公开表示没有埋怨过梁朝伟的意思。
离开有离开的好处，留下有留下的道理，没有谁对谁错。1991年，五虎将拍了一部意味深长的影片《五虎将之决裂》，名为十年纪念作。这是最后一部“五虎”聚首的戏，为“五虎”在无线的风云时代唱响了挽歌。
2007年，传出刘德华将开拍投资的电影《兄弟》，亲自邀请黄日华、苗侨伟及汤镇业演出，但唯独缺少梁朝伟。更有媒体踢爆一段埋藏多年的恩怨：四虎因为记仇才踢走梁朝伟。该片导演赵崇基则告知传媒，不找梁朝伟是因为其片酬过高。有媒体采访刘德华，华仔这样说：“我认为他跟我一样，我觉得他也是二虎，他也是为朋友会付出，但是我觉得他也曾经受伤，我觉得他现在保护自己的能力越来越强，就跟我一样，我也是这样。所以这样会影响到，就好像我刚才说的那个客观因素，会有一点点影响到我们在一些平面的距离，但其实我觉得如果你三维地去看的话，其实我觉得没有很大的改变。”
有人说，伟仔与无线的合约年薪确实丰厚，那是一张七位数字的合约。某份财经杂志披露了梁朝伟在1988年收入是340万，拍戏片酬70万一部，而在无线的年薪是200万港元。
200万年薪，伟仔在无线可以称得上是“超高薪艺员”，就是过去在电视台红得发紫的周润发、郑裕玲，他们约满无线之前，薪酬尚未及梁朝伟的一半。除伟仔之外，无线一批力捧的男小生郭晋安、温兆伦、邵仲衡等，他们在无线的月薪，与伟仔更有云泥之别。就是比伟仔更早出道的黄日华，也曾酸溜溜地说过：“伟仔在无线年薪200万，可我在无线工作接近10个年头，但连20万也赚不到，有的，只是又残又谢，成为黄日残而已。”
虽然无线“宠”他，但梁朝伟并不愿意把自己吊死在TVB这棵大树上。1988年他又被安排接拍伍润泉执导的《侠客行》，一人分演故事中的两个外貌极似、性格迥异的孪生兄弟。当时，《金电视》的记者去采访他，而他也毫不避讳地透露对东家的不满。
记者问：“你说过不中意拍古装的，怎么又接呀？”
梁朝伟答：“不拍古装的话，也只能接无线的时装剧，那个根本就没有好剧本，真要是接了这样的时装剧，等于玩自己的前途，我倒不如穿回古装保险些。”
“这样说无线，你不怕得罪人吗？”
“为什么要怕？不好就要提出来，人家不改，那是人家的事，既然怕别人说，就要努力写出好剧本来证明自己，只要做好剧本，想被人说都难吧。”
梁朝伟第一次演出是跟当时很红的黄日华合作电视剧《香城浪子》，排了几个月的戏，戏份越加越多。由于当初演戏的目的就是演戏，很开心很舒服，并没有名气和金钱的负担，很单纯，所以做出来的结果很好，这就是演戏要的结果。
“情绪是很简单、直接的东西，如果演戏的本身有心机就不可爱了，就不能触动观众，观众也不会感动。”伟仔表示一路以来他都是为演戏而演戏，不会拿工作去换钱。他是要在戏里体验人生、发泄情绪的，这么一个戏痴，自然对作品本身十分苛求。而TVB流水线似的作业，显然已经不能满足他对表演的渴望。而那份高薪合约中还有一项条文，说他在合约期内不能谈婚姻问题，即使订婚也不适合。谁都知道，1989年，梁朝伟和刘嘉玲公开了恋爱关系，他也曾不止一次表示会娶她，再加上高强度的拍摄任务，梁朝伟终于决定与无线约满之后，彻底离开小荧屏。
3.没有速成
当时，决心转战大银幕的梁朝伟得到了昔日偶像周润发的提携，发哥曾称赞，梁朝伟很有悟性，演戏也十分投入。未入行前，梁朝伟便视周润发为偶像，他与周润发首度合作是在电视剧《天降财神》中，两人还曾合作过《北斗双雄》和《新扎师兄续集》。多次合作的经历，使他们将彼此的个性摸得很熟，配合起来也相当默契。2001年，在香港礼宾府举行的“表彰香港杰出电影工作者酒会”上，周润发一直耐心等待获表彰的梁朝伟，直到梁朝伟接受完记者采访，他才走过去，热情地向梁朝伟表示祝贺。由此可见他们的情谊非同一般。
正因为如此，业已成名的周润发在梁朝伟主演的《地下情》、《新扎师兄续集》中甘做配角，提携帮助他。可以说，在梁朝伟的成长过程中，周润发起过关键性的影响。
《地下情》这部女性戏份相当多的影片中，每个女角年龄、身份、经历各不相同，对待男人的心态、方式也各不相同，女人与女人之间、女人与男人之间，关系错综复杂，细腻微妙，心思迷惘。梁朝伟扮演的纨绔子弟生活在这样一种生活情境之中，情感表现必须要有足够的细腻，分寸要把握得恰到好处，才会出彩。
那一年，梁朝伟只有24岁，但他表现出超乎年龄的成熟与内敛，与片中女主角们的情感巧妙呼应，使复杂的人物关系显得无比真切和沉痛。事实证明，梁朝伟的个人魅力非常适合这个角色。
凭借这部《地下情》，梁朝伟获得了第六届香港电影金像奖最佳男主角提名。但遗憾的是，最后这个桂冠被主演《英雄本色》的周润发捧走。饰演阮贝儿的金燕玲获得最佳女配角奖，她说：“伟仔未能获奖，我们都十分惋惜，他的表演确实十分精彩。”
香港评论亦称，那一届金像奖，梁朝伟无缘“最佳男主角”，并非他演得不好，只是竞争对手太强。其中最强的对手，自然是好友周润发。他的《英雄本色》，既有票房，又有演技，确实是一流之作，败于周润发手下，对于才刚出道的梁朝伟而言，虽败犹荣。
多年后，梁朝伟自评《地下情》时说：“那是很久以前的一部戏，当时比较年轻，现在成熟多了。阿关（关锦鹏）给我很多自由，很信任我，任由我自己发挥。”
的确，梁朝伟说得没错。大导演关锦鹏没有像其他导演那样设定框架，把剧本准备好，人物分析透彻，再详细讲戏，等等，这些统统没有，他只简单地告诉梁朝伟片中人物关系、背景，其余的，都由梁朝伟自己去想象去发挥。这给了梁朝伟极大的自由发挥空间，因此，这部电影可以说将梁朝伟的演技表演得淋漓尽至，让观众充分接受了他的银幕形象。
正式转投电影之后，梁朝伟又先后接拍了《人民英雄》、《杀手蝴蝶梦》等几部作品，引起了人们的关注。那时候，梁朝伟的眼神并不像后来那么深邃、收敛，但恰恰是他迷惘、空旷、若有所思的神情，尽情释放的情感，使人物的内心在无形之中流露出来。
梁朝伟在《人民英雄》、《杀手蝴蝶梦》中均饰演小混混，导演分别是初出茅庐的尔冬升和号称新浪潮电影之父的谭家明，主角分别是当时红得发紫的狄龙、钟镇涛，梁朝伟都是配角。《人民英雄》中抢劫的恐惧、紧张，《杀手蝴蝶梦》的有情有义，梁朝伟均演得十分出色，虽然光芒被狄龙所掩盖，但已胜出钟镇涛。凭这两部作品，梁朝伟连续两年获得香港金像奖最佳男配角。对于一名银幕新人来说，这是个好起步，也是坏开始，只怕此后的戏路会被限制。于是获奖之后，梁朝伟公开宣称拒接配角，等待机会，直到1989年的《悲情城市》。
《悲情城市》是梁朝伟较早的文艺片，由台湾导演侯孝贤执导，剧中梁朝伟饰演一个哑巴，演绎了此人在动荡社会中的悲剧一生。梁朝伟后来为大家所熟知的忧郁眼神在此片中已经上演，没有语言，只有偶尔生硬、怪异的单字，大量对白要靠眼神表达，那种胆怯、脆弱、忧郁、伤感、悲痛的感觉，根本让人忘记了这是个哑巴，只觉得他无时无刻不在诉说着千言万语，给人以极大的感染力。
都知道梁朝伟爱看书，以前挂在他嘴边的作者总是三岛由纪夫、村上春树，还有沈从文。品位独特，为文学女青年称道。伟仔在接受记者采访时说道：“当时拍悲情城市，我演一个聋哑的人，很难演，那角色是真人真事的，在台湾的历史书籍中也有记载。我为了演好它，天天刨那些历史，知道事件的背景和人物性格，演起来会有帮助。”而侯孝贤见这年轻人爱看书，便扔给梁朝伟一本《从文自传》，让他体会山水人生间的意境，他从此迷上看书。
从《悲情城市》开始，侯孝贤与梁朝伟形成了父子一般的关系。“拍《悲情城市》时，我常让他看一些书。空闲时，他就在旁边看书。拍完后，我习惯了看到好看的书就寄给他，或者去香港的时候顺道带给他。有一天他对我说，美国有个作家叫布洛克的，写的关于探案的书很棒。我说，那就是我给你的书。他后来可能也介绍给王家卫看，后来他们拍《蓝莓之夜》找的编剧就是布洛克。”
梁朝伟描述与侯孝贤合作的情景：“他给我很大自由度，一切都随我喜欢，他讲给我听摄影机会摆在哪里，你喜欢怎样就怎样，出出入入就随便你！他在现场不太出声，任由我们自己去演。”
就这样，TVB的艺员梁朝伟，按照新人们内心所期盼的发展道路走了下来，从电视节目到电视剧，从电视剧再到电影，国际影星的道路不太远了。
梁朝伟的表演理论其实无法组织起来说教，比如他在访问里面提到了“方法演技”这个名词，他没有接下去滔滔不绝发挥，只简单地说自己其实什么演戏方法都试过，他能清楚分辨出罗伯·德尼洛和劳伦斯·奥利弗两种不同的演技，说到自己时，只是说希望不要限制在任何一种方法上，而是“跟着内心去演”。