起先，他不认识她，他认识的只是她哥哥施蛰存。为了躲避国民党的抓捕，他跑到乡下她的家里小住，于是遇见了她。
曾经他有一个梦，希望在悠长悠长又寂寥的雨巷里，逢着一个丁香一样结着愁怨的姑娘。1927年，这个梦实现了。他遇见她，这个比他小5岁叫施绛年的女孩。
1928年8月，《雨巷》这首美丽的诗发表在《小说月报》上。
与他一起住在施蛰存家的杜衡后来回忆说：“《雨巷》写成后差不多有年，在圣陶先生代理编辑《小说月报》的时候，望舒才突然想起把它投寄出去。圣陶先生一看到这首诗就有信来，称许他替新诗的音节开了一个新的纪元。”
是的，这是一个新纪元，也是诗人的新纪元。我们得到了一个笔名叫戴望舒的“雨巷诗人”。望舒，是神话传说中替月亮驾车的天神。又名“纤阿”，指美女姣好貌。又指山名，有女子处其岩，月历数度，跃入月中，因为月御也。屈原《离骚》有：“前望舒使先驱兮，后飞廉使奔属。”说他坐着龙马拉的车子上下求索，前有月神望舒开路，后有风神飞廉跟班。
而这也是诗人月亮下的一个梦，他如那站在纤阿山的女子，在月亮经过几度后，跃入月中，从此成了寂寞的嫦娥，从此不再有爱。这年他22岁，正是谈恋爱的最好年龄。
戴望舒跟第一任妻子穆丽娟生的女儿戴咏素说：“我表姐认为，施绛年是‘丁香姑娘’的原型。施绛年虽然比不上我妈以及爸爸的第二任太太杨静美貌，但是她的个子很高，与我爸爸一米八几的大高个很相配，气质与《雨巷》里那个幽怨的女孩相似。”
她不是他一生遇到的最美的女子，却是他一生中最爱的女子。
我的恋人
我将对你说我的恋人，
我的恋人是一个羞涩的人，
她是羞涩的，有着桃色的脸，
桃色的嘴唇，和一颗天青色的心。
她有黑色的大眼睛，
那不敢凝看我的黑色的大眼睛——
不是不敢，那是因为她是羞涩的；
而当我依在她胸头的时候，
你可以说她的眼睛是变换了颜色，
天青的颜色，她的心的颜色。
她有纤纤的手，
它会在我烦忧的时候安抚我，
她有清朗而爱娇的声音，
那是只向我说着温柔的，
温柔到销熔了我的心的话的。
她是一个静娴的少女，
她知道如何爱一个爱她的人，
但是我永远不能对你说她的名字，
因为她是一个羞涩的恋人。
在遇见她的这一年，为了她，他写了很多诗。
在她的眼里，他不符合自己爱情的想象：满脸都是儿时因为天花而落下的麻子的他，不是她心中的白马王子。但是他挚烈地爱她，她因为他的爱而被动地有时爱他。而她的被动和犹豫，在他眼里，就成了羞涩的恋人。
诗人祈求少女把她头上簪的一朵小花，把她像红宝石一样地晶耀着的嘴唇给他，把她衫子下像火一样的一颗心给他：
路上的小语
——给我吧，姑娘，那朵簪在你发上的
小小的青色的花，
它是会使我想起你的温柔来的。
——它是到处都可以找到的，
那边，你看，在树林下，在泉边，
而它又只会给你悲哀的记忆的。
——给我吧，姑娘，你的像花一样地燃着的，
像红宝石一样地晶耀着的嘴唇，
它会给我蜜的味，酒的味。
——不，它只有青色的橄榄的味，
和未熟的苹果的味，
而且是不给说谎的孩子的。
——给我吧，姑娘，那在你衫子下的
你的火一样的，十八岁的心，
那里是盛着天青色的爱情的。
——它是我的，是不给任何人的，
除非别人愿意把他自己的真诚的
来作一个交换，永恒地。
他想了很多很多要跟她说的话，想跟她说为什么蔷薇有金色的花瓣，为什么你有温柔而馥郁的梦，为什么锦葵会从我们的窗间探首进来……想来那么多的话，为的是她到他这里来的时候，自己好告诉她。可是他“羞涩”的恋人却很少赴约：
到我这里来
到我这里来，假如你还存在着，
全裸着，披散了你的发丝：
我将对你说那只有我们两人懂得的话。
我将对你说为什么蔷薇有金色的花瓣，
为什么你有温柔而馥郁的梦，
为什么锦葵会从我们的窗间探首进来。
人们不知道的一切我们都会深深了解，
除了我的手的颤动和你的心的奔跳；
不要怕我发着异样的光的眼睛，
向我来：你将在我臂间找到舒适的卧榻。
可是，啊，你是不存在着了，
虽则你的记忆还使我温柔地颤动，
而我是徒然地等待着你，每一个傍晚，
在菩提树下，沉思地，抽着烟。
而当少女来临，诗人的一颗心顿时柔情似水，忐忑又小心地如萤火虫噙着这梦的光亮，怕黎明的到来：“夜是清爽而温暖：／飘过的风带着青春和爱的香味，／我的头是靠在你裸着的膝上，／你想微笑，而我却想啜泣。”
少女的心如夏天一样多变，一会儿让诗人觉得他离少女的心好近，一会儿又觉得离得好远。诗人歌吟了那么久，也知道自己只是在唱独角戏。在这孤单角色里，对白总是自言自语，自始至终全是你，让我投入太彻底，故事如果注定悲剧，何苦又要给我美丽呵：
单恋者
我觉得我是在单恋着，
但是我不知道是恋著谁：
是一个在迷茫的烟水中的国土吗，
是一枝在静默中零落的花吗，
是一位我记不起的陌路丽人吗？
我不知道。
我知道的是我的胸膨胀着，
而我的心悸动著，像在初恋中。
在烦倦的时候，
我常是暗黑的街头的踯躅者，
我走遍了嚣嚷的酒场，
我不想回去，好像在寻找什么。
飘来一丝媚眼或是塞满一耳腻语，
那是常有的事。
但是我会低声说：
“不是你！”然后踉跄地又走向他处。
人们称我为“夜行人”，
尽便吧，这在我是一样的；
真的，我是一个寂寞的夜行人，
而且又是一个可怜的单恋者。
这段期间，“我走遍了嚣嚷的酒场，／我不想回去，好像在寻找什么”，他夜夜笙歌，只因想要忘记她，又或者想要找到她。因为看着那些舞女，诗人总恍惚觉得她们“有着意中人的脸，春花的脸，和初恋的心”。
施蛰存回忆起他与戴望舒的这段生活时说，他们每天饭后就“到北四川路一带看电影，或跳舞，一般总是先看七点钟一场的电影，看过电影，再进舞场，玩到半夜才回家”。
他的初恋是丁香色的幽怨，他的失恋，诗人说是“绛色的沉哀”。因为，他心爱的人的名字就有一个绛。
1929年4月，戴望舒将这些初恋之诗收集在一起，发行了他的第一本诗集《我底记忆》，扉页上分别用法文和拉丁文写上了三行句子：
给绛年
愿我在将来的时候最后的时间里看见你
愿我在垂死的时候用我的虚弱的手握着你
最后，诗人用生命作抵押，祈求少女用一颗心来交换：
回了心儿吧
回了心儿吧，亲爱的冤家，
我从今不更来无端地烦恼你。
你看我啊，你看我伤碎的心，
我惨白的脸，我哭红的眼睛！
回来啊，来一抚我伤痕，
用盈盈的微笑或轻轻的一吻。
给我一点爱！我把无主的灵魂付你：
这是我无上的愿望和最大的冀希。
回了心儿吧，我这样向你泣诉，
给我一点爱，对我来说已是太多了！
爱在他面前是捂着耳朵的，所以他要千呼万唤；爱还是听不见，于是他站在了高高的楼上，对着心上人发出振聋发聩的呼唤。
他跟少女说，如果不跟他在一起，他就去跳楼自杀。看着这样一个得不到自己的爱而宁愿去死的诗人，少女心软了，同意了他的求婚。戴望舒急忙赶回杭州，催父母到松江到施绛年家里提亲。在施蛰存的支持下，1931年9月，戴望舒跟施绛年举行了订婚仪式。
于是，诗人的春天来了：
二月
春天已在野菊的头上逡巡着了，
春天已在斑鸠的羽上逡巡着了，
春天已在青溪的藻上逡巡着了，
绿荫的林遂成为恋的众香国。
于是原野将听倦了谎话的交换，
而不载重的无邪的小草
将醉着温软的皓体的甜香；
于是，在暮色冥冥里
我将听了最后一个游女的惋叹，
拈着一支蒲公英缓缓地归去。
春天在小鸟的羽毛上，春天在小溪的绿藻上，春天在诗人的心里。因为有你，我的世界从此芳草萋萋。
他如此珍惜这个梦了许久终于来到的时刻，甚至都要顶礼膜拜他们在一起的幸福时光。他轻抚着恋人的头发，凝望着恋人的眼睛，匍匐下来，要膜拜这甜蜜的时刻，而同时也是痛的时刻：他虽然得到了她，但他还没有得到她的心。且爱且心痛，且幸福且悲伤，这是一个悲欣交集的恋爱中的诗人：
三顶礼
引起寂寂的旅愁的，
翻着软浪的暗暗的海，
我的恋人的发，
受我怀念的顶礼。
恋之色的夜合花，
佻亻达的夜合花，
我的恋人的眼，
受我沉醉的顶礼。
给我苦痛的螫的，
苦痛的但是欢乐的螫的，
你小小的红翅的蜜蜂，
我的恋人的唇，
受我怨恨的顶礼。
他知道，光有订婚还不够，不够拥有这个丁香的少女。诗人渴望着他们结婚的那一日，唯有结婚，这场苦恋才能尘埃落定。所以诗人畅想着松树、溪流、繁花、碧草都来参加他们的喜筵，祝贺他们的新婚，这是诗人所设想的他们诗意的婚礼：
款步 一
这里是爱我们的苍翠的松树，
它曾经遮过你的羞涩和我的胆怯，
我们的这个同谋者是有一个好记性的，
现在，它还向我们说着旧话，但并不揶揄。
还有那多嘴的深草间的小溪，
我不知道它今天为什么缄默：
我不看见它，或许它已换一条路走了，
饶舌着，施施然绕着小村而去了。
这边是来做夏天的客人的闲花野草，
它们是穿着新装，像在婚筵里，
而且在微风里对我们作有礼貌的礼敬，
好像我们就是新婚夫妇。
我的小恋人，今天我不对你说草木的恋爱，
却让我们的眼睛静静地说我们自己的，
而且我要用我的舌头封住你的小嘴唇了，
如果你再说：我已闻到你的愿望的气味。
他以为恋人会说出那一句“我愿意”，但是没有，少女紧紧闭着嘴唇。《款步 一》求婚的欢欣之后，便是撼不动恋人紧抿的嘴唇的悲伤。在两个人的沉默里，诗人写了《款步 二》说：“虽然残秋的风还未来到，／但我已经从你的缄默里，／觉出了它的寒冷。”
戴望舒一直想要去法国留学，而施绛年只肯等他出国学成归来后再成婚。于是诗人出发了。出发的时候，两个人都很伤感：
不要这样盈盈地相看
不要这样盈盈地相看，
把你伤感的头儿垂倒，
静，听啊，远远地，在林里，
在死叶上的希望又醒了。
是一个昔日的希望，
它沉睡在林里已多年；
是一个缠绵烦琐的希望，
它早在遗忘里沉湮。
不要这样盈盈地相看，
把你伤感的头儿垂倒，
这一个昔日的希望，
它已被你惊醒了。
这是缠绵烦琐的希望，
如今已被你惊起了，
它又要依依地前来
将你与我烦扰。
不要这样盈盈地相看，
把你伤感的头儿垂倒，
静，听啊，远远地，丛林里，
惊醒的昔日的希望来了。
1932年10月，诗人登上了开往法国的邮轮。这一天，诗人写下了日记：
今天终于要走了。早上六点钟就醒来。绛年很伤心。我们互相要说的话实在太多了，但是结果除了互相安慰之外，竟没有说了什么话，我真想哭一回。……最难堪的时候是船快开的时候。绛年哭了。我在船舷上，丢下了一张字条去，说：“绛，不要哭。”那张字条随风落到江里去，绛年赶上去已来不及了。看见她这样奔跑着的时候，我几乎忍不住我的眼泪了。船开了。我回到舱里。在船掉好了头开出去的时候，我又跑到甲板上去，想不到送行的人还在那里，我又看见了一次绛年，一直到看不见她的红绒衫和白手帕的时候才回舱。……饭后把绛年给我的项圈戴上了。这算是我的心愿的证物：永远爱她，永远系恋着她。躺在舱里，一个人寂寞极了。以前，我是想到法国去三四年的。昨天，我已答应绛年最多去两年了。现在，我真懊悔有到法国去那种痴念头了。为了什么呢，远远地离开了所爱的人。如果可能的话，我真想回去了。常常在所爱的人，父母，好友身边活一世的人，可不是最幸福的人吗？
是啊，他为什么要离开呢，这一离开，他就永远地失去了她丁香般结着愁怨的女孩。
到了法国之后，留学的生活并不符合他的期想。他很想她，心中满是思念的烦忧：
烦忧
说是寂寞的秋的悒郁，
说是辽远的海的怀念。
假如有人问烦忧的原故，
我不敢说出你的名字。
我不敢说出你的名字，
假如有人问我烦忧的原故：
说是辽远的海的怀念，
说是寂寞的秋的悒郁。
诗人并不喜欢去课堂听课，他把更多的时间和精力花在了翻译外文著作上，以此赚一点生活费。
唯一有的时间，就是写几首小诗思念远方的恋人：
见毋忘我花
为你开的
为我开的毋忘我花，
为了你的怀念，
为了我的怀念，
它在陌生的太阳下，
陌生的树林间，
谦卑地，悒郁地开着。
在僻静的一隅，
它为你